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Aminas, aminoácidos. Policondensación de ácido adípico, hexametilendiamina y ácido aminocaproico. Reacción de policondensación Monómeros capaces de policondensación.

Tarea 433
¿Qué compuestos se llaman aminas? Elaborar un esquema para la policondensación de ácido adípico y hexametilendiamina. Nombra el polímero resultante.
Solución:
aminami Los derivados de hidrocarburos se llaman. formado reemplazando los últimos átomos de hidrógeno con grupos -NH2, -NHR o -NR" :

Dependiendo del número de átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno sustituido por radicales ( R ), las aminas se denominan primarias, secundarias o terciarias.

Grupo -NH2 , que forma parte de las aminas primarias, se llama grupo amino. grupo de atomos > NH en aminas secundarias se llama grupo imino.

Esquema de policondensación acido adipico Y hexametilendiamina:

anido (nylon) es un producto de policondensación del ácido adípico y hexametilendiamina.

Tarea 442
¿Qué compuestos se llaman aminoácidos? Escribe la fórmula del aminoácido más simple. Elaborar un esquema para la policondensación del ácido aminocaproico. ¿Cómo se llama el polímero resultante?
Solución:
Aminoácidos Los compuestos se llaman compuestos cuya molécula contiene simultáneamente. amina(-NH2) y grupos carboxilo(-COOH). Su representante más simple es ácido aminoacético (glicina): NH2-CH2-COOH.

Esquema de policondensación del ácido aminocaproico:

El producto de policondensación del ácido aminocaproico se llama nylon (perlón). De nylon Se obtienen fibras que tienen una resistencia superior a las fibras naturales. Estas fibras se utilizan en la producción de ropa, cordones para neumáticos de automóviles y aviones, para la fabricación de redes y aparejos de pesca duraderos y resistentes a la putrefacción, productos de cuerda, etc.

Polímeros– estos son compuestos de alto peso molecular (HMW). Monómeros- Son sustancias de bajo peso molecular a partir de las cuales se obtienen los polímeros.

Grado de polimerización(policondensación) es el número promedio de unidades estructurales en una molécula de polímero.

Una porción repetida de la estructura de una molécula de polímero se llama unidad estructural.

Natural DIU orgánicos: celulosa, proteínas, almidón, caucho natural;

inorgánicos: grafito, silicatos.

Artificial Los DIU se obtienen a partir de DIU naturales utilizando métodos químicos que

no cambie la cadena principal (acetato de celulosa, nitrocelulosa, caucho).

Sintético Los DIU se producen mediante reacciones de polimerización y policondensación de sustancias de bajo peso molecular (polietileno, poliestireno, cloruro de polivinilo, nailon, lavsan, cauchos).

La síntesis de polímeros a partir de monómeros se basa en dos tipos de reacciones: polimerización Y policondensación.

Además, cabe señalar que algunos polímeros no se obtienen a partir de monómeros, sino de otros polímeros utilizando transformaciones químicas de macromoléculas(por ejemplo, cuando el ácido nítrico actúa sobre el polímero natural de celulosa, se obtiene un nuevo polímero: el nitrato de celulosa).

Polimerización

Los monómeros en la polimerización pueden ser sustancias que pueden reaccionar. adhesión.

Este compuestos insaturados que contienen enlaces dobles o triples,

así como algunos sustancias con estructura cíclica.

Signos característicos de polimerización.

1. La base de la polimerización es la reacción. adhesión

2. La polimerización es cadena proceso, porque Incluye las etapas de inicio, crecimiento y terminación de la cadena.

3. Composición elemental (fórmulas moleculares) de monómero y polímero. es el mismo.

Policondensación

La policondensación es un proceso de formación de compuestos de alto peso molecular, que se produce mediante un mecanismo de sustitución y se acompaña de la liberación de subproductos de bajo peso molecular.

Por ejemplo, obtención de nailon a partir del ácido e-aminocaproico:

nH2N-(CH2)5-COOH → H-[-NH-(CH2)5-CO-]n-OH + (n-1)H2O;

o lavsan de ácido tereftálico y etilenglicol:

n HOOC-C 6 H 4 -COOH + n HO-CH 2 CH 2 -OH → HO-(-CO-C 6 H 4 -CO-O-CH 2 CH 2 -O-) n -H + (n- 1) H2O

Monómeros capaces de policondensación.

Compuestos que contienen al menos dos grupos funcionales capaces de interacción química.

Por ejemplo, un compuesto con dos grupos funcionales diferentes:

aminoácidos H2N-R-COOH→ poliamidas
hidroxiácidos HO-R-COOH→ poliésteres;

o dos compuestos, cada uno de los cuales contiene los mismos grupos funcionales que pueden interactuar con grupos de otra molécula:

Alcoholes dihídricos y ácidos dibásicos (dicarboxílicos):

HO-R-OH + HOOC-R`-COOH→ poliésteres.

diaminas y ácidos dibásicos:

H 2 N-R-NH 2 + HOOC-R`-COOH→ poliamidas.

HOOC–CH 2 –NH 2 + HOOC–CH–NH 2 HOOC–CH 2 –NH–CO–CH–NH 2

CH3 –H2OCH3

enlace peptídico glicina alanina glicilalanina

(gli-ala)

Los polipéptidos di, tri, .... se denominan por el nombre de los aminoácidos que componen el polipéptido, en el que todos los aminoácidos incluidos como radicales terminan en - limo, y el último aminoácido suena sin cambios en el nombre.

La resina se obtiene por policondensación de ε - ácido aminocaproico o polimerización de caprolactama (ε - lactama de ácido caproico) nylon:

N CH 2 CH 2 [– NH – (CH 2) 5 – CO – NH – (CH 2) 5 – CO –] m

caprolactama policaprolactama (kapron)

Esta resina se utiliza en la producción de fibra sintética de nailon.

Otro ejemplo de fibra sintética es enant.

Enanth es una poliamida de ácido enántico. El enante se obtiene por policondensación del ácido 7-aminoheptanoico, que reacciona como una sal interna:

N N + H 3 – (CH 2) 6 – COO – [ – NH – (CH 2) 6 – CO – ] n + n H 2 O

Enanth se utiliza para la fabricación de fibras sintéticas, en la producción de pieles “imitadas”, cuero, plásticos, etc. Las fibras de Enanth se caracterizan por su gran resistencia, ligereza y elasticidad.

Pruebas de autoevaluación de conocimientos sobre el tema: "Aminoácidos"

1. Nombra el compuesto usando nomenclatura sistemática.

CH3-CH-COOH

A) ácido 2-aminopropanoico

B) ácido a-aminopropiónico

C) a-alanina

D) ácido 2-aminopropiónico

2. Nombra el compuesto usando nomenclatura histórica.

CH3 – CH – CH – COOH

A) ácido a–amino - b–metilbutírico

B) a–metilo - b– ácido aminobutírico

C) ácido 2-amino-3-metilbutanoico

D) ácido 2-metil – 3 – aminobutanoico

3. Alanina H NH 2 pertenece a la serie

4. Los productos de reacción son

CH2-COOH PCL 5 B

NH2 NH3 C

A) A: CH2 – COONa; B: CH2 – COCl; C: CH 2 – CONH 2

B) A: CH2 – COONa; B: CH2 – COCl2; C: CH 2 – CONH 4

C) A: CH2 – COONa; B: CH2-COOH; C: CH-NH2

D) A: CH2 – COONa; B: CH2-COOH; C: CH 2 – CONH 2

NH 2 N + H 3 Cl - NH 2

5. Los productos de reacción son

CH2-COOH CH3Br B

NH2 CH3COCl C

HNO2 D

A) A: CH2 – COOH; B: CH2-COOH; C: CH2 – COOH; D: CH2 - COOH

N + H 3 Cl – NHCH 3 NH – COCH 3 OH

B) A: CH2 – COOCl; B: CANAL 2 – COCINA 3; C: CH2 – COOH; D: CH2 - COOH

NH2NH2NH-COCH3; OH

C) A: CH2 – COCl2; B: CH2-COOH; C: CH2 – COOH; D: CH2 - COOH

NH 2 NH-CH 3 NH – COCH 3 NH-N = O

D) A: CH2 – COCl2; B: CH2 – COBr; C: CH2 – COOH; D: CH2 - COOH

NH 2 NH 2 NH – COCH 3 OH

6. Los a-aminoácidos se forman cuando se calientan.

a) lactamas

B) cetopiperazinas

C) lactonas

D) lactidas

7. Los b-aminoácidos se forman cuando se calientan.

A) ácidos insaturados

B) cetopiperazinas

C) lactamas

D) lactonas

8. Los g-aminoácidos se forman cuando se calientan.

a) lactamas

B) ácidos insaturados

C) lactidas

D) lactonas

9. La policondensación de aminoácidos produce.

A) péptidos

C) piperazinas

D) polienos

10. El enlace peptídico en las moléculas de proteínas es

11. La policondensación se diferencia de la polimerización:

A) No se forman subproductos de bajo peso molecular.

B) Formación de subproductos de bajo peso molecular.

C) Oxidación

D) Descomposición

12. Una reacción cualitativa a los a-aminoácidos es la reacción c:

A) ninhidrina

B) a-naftol

13. Los productos de reacción de la síntesis de Strecker-Zelinsky se denominan:

capítulo 3 HCN NH 3 2 HOH (HCl)

CH = O A B C

A) ácido A-α-hidroxinitrilo butírico; B- ácido α-aminonitrilo butírico; C-

D, L – alanina;

B) ácido A-α-hidroxinitrilo propiónico; B- α-aminonitrilo del ácido aminopropiónico, C-D, L – alanina;

C) ácido A-α-hidroxinitrilo valérico; B-α-aminonitrilo de ácido valérico;

C-D, L – treonina;

D) ácido A-α-hidroxinitrilo propiónico; B- α-aminonitrilo del ácido propiónico; C-

D, L – alanina.

14. Nombra las sustancias en la cadena de transformaciones:

COOC2H5 O=N-OH [H] (CH 3 CO) 2 O C 2 H 5 ONa

Capítulo 2 – H2O A - H2O EN - CH3COOH CON - C2H5OH D

éster malónico

Cl-CH 2 -CH(CH 3) 2 H 2 O (HCl) t 0

–NaCl mi- CH3COOH, Y - CO2 z

–2C2H5OH

A) éster de A-nitrosomalón; B – éster oximalónico; éster de C-N-acetiloximalona; éster D-Na-N-acetiloximmalónico; éster de E-isobutil-N-acetiloximmalónico; Éter de F-isobutiloximmalona; Z-isoleucina;

B) éster de A-nitrosomalón; B – éster iminomalónico; éster de C-N-acetiliminomalona; éster D-Na-N-acetiliminomalónico; éster de E-isobutil-N-acetiliminomalona; F - éter isobutil aminomalónico; Z-treonina;

C) éster de A-nitrosomalón; B – éster aminomalónico; éster de C-N-acetilaminomalona; éster D-Na-N-acetilaminomalónico; éster de E-isobutil-N-acetilaminomalónico; Éter de F-isobutilaminomalona; Z-leucina;

D) éster A-oximalónico; B – éster de nitrosomalón; éster de C-N-acetilnitrosomalona; éster de D-Na-N-acetilnitrosomalón; éster de E-isobutil-N-acetilnitrosomalona; Éter de F-isobutilnitrosomalón; Z-valina.

CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son un gran grupo de sustancias orgánicas ampliamente distribuidas en la naturaleza. Estos son glucosa, sacarosa, almidón, celulosa, etc.

Cada año, las plantas de nuestro planeta crean una enorme masa de carbohidratos, que se estima que contiene 4 * 10 10 toneladas de carbono. Aproximadamente el 80% de la materia seca vegetal proviene de carbohidratos y entre el 20% y el 30% de organismos animales.

El término "hidratos de carbono" fue propuesto en 1844 por K. Schmidt, ya que la mayoría de estas sustancias corresponden a la fórmula Сn(H2O)m. Por ejemplo, una molécula de glucosa tiene la fórmula C 6 H 12 O 6 y es igual a 6 átomos de carbono y 6 moléculas de agua. Posteriormente se encontraron carbohidratos que no correspondían a esta composición, por ejemplo, desoxihexosa (C 6 H 10 O 5), pero el término se ha conservado hasta el día de hoy.

Los carbohidratos se dividen en dos grandes grupos: son carbohidratos simples o monosacáridos (monosas), sustancias que no sufren hidrólisis, por ejemplo, glucosa, fructosa. Las pentosas y hexosas son más comunes en la naturaleza. El segundo grupo son los carbohidratos complejos, que tras la hidrólisis producen monosacáridos. Los carbohidratos complejos, a su vez, se dividen en oligosacáridos y polisacáridos. Los oligosacáridos constan de dos a diez residuos de monosacáridos. "Oligos" significa literalmente "pocos". Los oligosacáridos más simples son los disacáridos (biosis), que constan de dos residuos de monosacáridos. Por ejemplo, la sacarosa C 6 H 12 O 6 se compone de residuos de dos monosacáridos: glucosa y fructosa. Los oligosacáridos formados por residuos de tres monoosas se denominan triosas, los de cuatro, tetraosas, y así sucesivamente. Los polisacáridos (poliosas) se forman a partir de monosacáridos como resultado de su policondensación, es decir, las poliosas son polímeros o biopolímeros de heterocadena, cuyos monómeros son monosacáridos. Los polímeros de heterocadena contienen en su cadena no solo átomos de carbono, sino también átomos de oxígeno, por ejemplo:

NC 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5) n + (n-1) H 2 O o (-C 6 H 10 O 4 – O -) n

carbohidratos

Polímeros.

Polímeros(Griego πολύ- - muchos; μέρος - parte) - son sustancias complejas, cuyas moléculas se construyen a partir de muchas unidades elementales repetidas - monómeros.

Polímeros Son compuestos de alto peso molecular con grandes pesos moleculares (del orden de cientos, miles y millones).

Los dos procesos siguientes conducen a la formación de compuestos de alto peso molecular:

1. Reacción de polimerización,

2. Reacción de policondensación.

Reacción de polimerización

Reacción de polimerización– un proceso como resultado del cual las moléculas de un compuesto de bajo peso molecular ( monómero) se combinan entre sí para formar una nueva sustancia ( polímero), cuyo peso molecular es un número entero de veces mayor que el del monómero.

Polimerización, es principalmente característico de compuestos con enlaces múltiples (dobles o triples). Durante la reacción de polimerización, los enlaces múltiples se convierten en enlaces simples (simples). Los electrones de valencia liberados como resultado de esta transformación se utilizan para establecer enlaces covalentes entre monómeros.

Un ejemplo de reacción de polimerización es la formación de polietileno a partir de etileno:

O en general:

Un rasgo característico de esta reacción es que como resultado Sólo se forma la sustancia polimérica y no se liberan subproductos.. Esto explica los múltiples pesos del polímero y de los monómeros originales.

Reacción de policondensación

Reacción de policondensación– el proceso de formación de polímeros a partir de compuestos de bajo peso molecular (monómeros).

Pero en este caso, los monómeros contienen dos o más grupos funcionales, que durante la reacción pierden sus átomos, a partir de los cuales se forman otras sustancias (agua, amoníaco, haluros de hidrógeno, etc.).

Así, la composición de la unidad elemental del polímero difiere de la composición del monómero original, y durante la reacción de policondensación obtenemos no solo el polímero en sí, sino también otras sustancias.

Ejemplo de reacción de policondensación - formación. nylon de ácido aminocaproico:

Durante esta reacción, el grupo amino ( -NH2) pierde un átomo de hidrógeno y el grupo carboxilo ( -CONTA) está privado de su grupo hidroxilo ( -ÉL). Los iones separados de los monómeros forman una molécula de agua.

Polímeros naturales

Ejemplos de compuestos naturales de alto peso molecular (polímeros) incluyen: almidón polisacáridos Y celulosa, construido a partir de unidades elementales que son residuos de monosacáridos ( glucosa).

Cuero, lana, algodón, seda: todos estos son polímeros naturales.

Almidón Se forma como resultado de la fotosíntesis en las hojas de las plantas y se almacena en tubérculos, raíces y granos.

Almidón– un polvo blanco (granulado al microscopio), insoluble en agua fría; en agua caliente se hincha formando una solución coloidal (pasta de almidón).

Almidón es una mezcla de dos polisacáridos, formada a partir de amilosa (10-20%) y amilopectina (80-90%).

glucógeno

glucógeno – un polímero basado en el monómero maltosa.

En los organismos animales, el glucógeno es un análogo estructural y funcional del almidón vegetal.

glucógeno Es la principal forma de almacenamiento de glucosa en las células animales.

glucógeno Forma una reserva de energía que puede movilizarse rápidamente si es necesario para compensar una falta repentina de glucosa.

La estructura del glucógeno es similar a la de la amilopectina, pero tiene una ramificación de cadena aún mayor.

(o fibra) es el polisacárido vegetal más común. Tiene una gran resistencia mecánica y actúa como material de soporte para las plantas.

El más puro celulosa natural– fibra de algodón – contiene 85-90% de celulosa. La madera de coníferas contiene aproximadamente un 50% de celulosa.

Ardillas– polímeros, cuyas unidades elementales son residuos de aminoácidos.

Decenas, cientos y miles de moléculas de aminoácidos que forman moléculas de proteínas gigantes se conectan entre sí, liberando agua debido a los grupos carboxilo y amino. La estructura de dicha molécula se puede representar de la siguiente manera:

Ardillas– compuestos orgánicos naturales de alto peso molecular que contienen nitrógeno. Desempeñan un papel primordial en todos los procesos de la vida y son portadores de vida. Las proteínas se encuentran en todos los tejidos de los organismos, en la sangre y en los huesos.

Ardillas Se encuentra en todos los tejidos de los organismos, en la sangre, en los huesos. Las enzimas (enzimas), muchas hormonas son proteínas complejas.

Proteína, al igual que los carbohidratos y las grasas, son la parte necesaria más importante de los alimentos.

Caucho natural

Caucho natural (natural)– polímero basado en monómero isopreno.

Natural goma Se encuentra en la savia lechosa de las plantas de caucho, principalmente tropicales (por ejemplo, el árbol brasileño Hevea).

Otro producto natural - gutapercha– también es un polímero de isopreno, pero con una configuración molecular diferente.

El caucho en bruto es pegajoso y frágil, y se vuelve quebradizo cuando la temperatura baja ligeramente.

Para dar a los productos de caucho la resistencia y elasticidad necesarias, el caucho se somete a vulcanización- Se introduce azufre en él y luego se calienta. El caucho vulcanizado se llama goma.

Polímeros sintéticos

Polímeros sintéticos- Se trata de una variedad de materiales, generalmente obtenidos a partir de materias primas baratas y accesibles. A partir de ellos se obtienen plásticos (plásticos), fibras artificiales y sintéticas, etc.

Plástica– composiciones complejas en las que se introducen diversas cargas y aditivos, dando a los polímeros el conjunto necesario de propiedades técnicas.

Polímeros y plásticos A base de ellos, son valiosos sustitutos de muchos materiales naturales (metal, madera, cuero, adhesivos, etc.).

Fibras sintéticas reemplace con éxito los naturales: seda, lana, algodón.

Es importante enfatizar que en una serie de propiedades, los materiales a base de polímeros sintéticos suelen ser superiores a los naturales. Es posible obtener plásticos, fibras y otros compuestos con un conjunto de propiedades técnicas específicas. Esto nos permite resolver muchos problemas de la tecnología moderna que no podrían resolverse utilizando únicamente materiales naturales.

Resinas de polimerización

Las resinas de polimerización incluyen polímeros obtenidos mediante la reacción de polimerización de hidrocarburos predominantemente de etileno o sus derivados.

Ejemplos de resinas de polimerización: polietileno, polipropileno, poliestireno, cloruro de polivinilo, etc.

Polietileno.

Polietileno– un polímero formado durante la polimerización del etileno.

O en resumen:

Polietileno– un hidrocarburo saturado con un peso molecular de 10 000 a 400 000. Es incoloro, translúcido en capas finas y blanco en capas gruesas. Polietileno- un material ceroso pero duro con un punto de fusión de 110-125 grados C. Tiene alta resistencia química y al agua, baja permeabilidad a los gases.

Se utiliza como material aislante eléctrico, así como para la producción de películas utilizadas como material de embalaje, platos, mangueras, etc.

Las propiedades del polietileno dependen del método de producción. Polietileno de alta presión tiene una densidad y un peso molecular más bajos (10.000-45.000) que polietileno de baja presión(peso molecular 70.000-400.000), lo que afecta a las propiedades técnicas.

Solo se permite el contacto con alimentos de polietileno de alta densidad, ya que el polietileno de baja densidad puede contener residuos de catalizadores, compuestos de metales pesados nocivos para la salud humana.

Polipropileno.

polipropileno– un polímero de propileno, un homólogo de los hidrocarburos de etileno insaturados que siguen al etileno.

En apariencia es una masa parecida al caucho, más o menos dura y elástica.

Se diferencia del polietileno por su mayor punto de fusión.

polipropileno utilizado para aislamiento eléctrico, para la fabricación de películas protectoras, mangueras, engranajes, piezas de instrumentos, fibras de alta resistencia y químicamente resistentes. Este último se utiliza en la producción de cuerdas, redes de pesca, etc.

Películas de polipropileno Mucho más transparente y resistente que el polietileno. Los productos alimenticios en envases de polipropileno pueden someterse a tratamientos térmicos (cocción y calentamiento, etc.).

Poliestireno

Poliestireno formado durante la polimerización del estireno:

Se puede obtener en forma de masa vítrea transparente.

Se utiliza como vidrio orgánico para la fabricación de artículos industriales (botones, peinetas, etc.).

caucho artificial

La falta de caucho natural en nuestro país ha hecho necesario el desarrollo de un método artificial para producir este importante material. Los químicos soviéticos descubrieron y por primera vez en el mundo (1928-1930) implementaron a escala industrial un método para producir caucho sintético.

El material de partida para la producción de caucho sintético es el hidrocarburo insaturado. butadieno o divinilo, que polimeriza como el isopreno.

El butadieno original se obtiene a partir de alcohol etílico o butano, gas de petróleo asociado.

Resinas de condensación

A resinas de condensación incluyen polímeros obtenidos por reacción de policondensación. Por ejemplo:

resinas de fenol-formaldehído,
resinas de poliéster,
resinas de poliamida, etc.

Resinas de fenol-formaldehído

Estos compuestos de alto peso molecular se forman como resultado de la interacción del fenol ( C6H5OH) con formaldehído ( CH2=O) en presencia de ácidos o álcalis como catalizadores.

Resinas de fenol-formaldehído Tienen una propiedad notable: cuando se calientan, primero se ablandan y, con un mayor calentamiento, se endurecen.

A partir de estas resinas se preparan valiosos plásticos. fenoloplastos. Las resinas se mezclan con diversas cargas (harina de madera, papel triturado, amianto, grafito, etc.), con plastificantes, tintes y a partir de la masa resultante se elaboran diversos productos mediante prensado en caliente.

Resinas de poliéster

Un ejemplo de tales resinas es el producto de policondensación de un aromático dibásico. ácido tereftálico con alcohol dihídrico etilenglicol.

El resultado es tereftalato de polietileno- un polímero en cuyas moléculas el grupo éster se repite muchas veces.

En nuestro país, esta resina se produce con el nombre. lavsan(en el extranjero – terileno, dacrón).

Se utiliza para fabricar una fibra que se parece a la lana, pero que es mucho más fuerte y produce tejidos resistentes a las arrugas.

Lavsan tiene alta resistencia térmica, a la humedad y a la luz, y es resistente a álcalis, ácidos y agentes oxidantes.

Resinas de poliamida

Los polímeros de este tipo son análogos sintéticos de proteínas. Sus cadenas contienen grupos amida repetidos, al igual que en las proteínas. –СО–NH– grupos. En las cadenas de moléculas de proteínas, están separadas por un enlace entre sí. CON-átomo, en poliamidas sintéticas – en una cadena de cuatro o más CON-átomos.

Fibras obtenidas de resinas sintéticas - nylon, enant Y anida– en algunas propiedades superan significativamente a la seda natural.

Producen tejidos y prendas de punto hermosos y duraderos. En tecnología se utilizan cuerdas de nailon o anida, que se caracterizan por su alta resistencia. Estos polímeros también se utilizan como base para neumáticos de automóviles, para la fabricación de redes y diversos productos técnicos.

caprón es un policondensado ácido aminocaproico, que contiene una cadena de seis átomos de carbono:

Enant– policondensado de ácido aminoenántico que contiene una cadena de siete átomos de carbono.

anido (nylon Y perlón) se obtiene por policondensación de ácido adípico dibásico HOOS-(CH 2 ) 4 -COOH y hexametilendiamina NH 2 -(CH 2) 6 - NH 2.

De las fibras sintéticas, la fibra de nailon es la más conocida.

Se sintetiza a partir del ácido aminocaproico *

* (El ácido caproico es el sexto miembro de la serie de ácidos carboxílicos monobásicos saturados.)

Las moléculas de este ácido, que tienen en sus extremos grupos funcionales con propiedades opuestas: básicas y ácidas, entran en una reacción de policondensación entre sí *:

* (Aquí hay una interpretación simplificada de la síntesis de caprona; de hecho, la caprolactama se usa como monómero. . La molécula de caprolactama se puede representar como el resultado de la interacción del grupo carboxilo y el grupo amino en la molécula de ácido aminocaproico. Durante la síntesis de polímeros, las moléculas de caprolactama cíclica pueden ser hidrolizadas por agua para formar ácido aminocaproico.)

Este proceso se lleva a cabo en un autoclave a una temperatura de aproximadamente 250 ° C. Como resultado, se forma una resina de alto peso molecular: el nailon. Las moléculas de nailon tienen una estructura lineal y contienen hasta 200 unidades elementales:

Es fácil ver que las moléculas de ácido aminocaproico reaccionan entre sí de la misma manera que las moléculas de aminoácidos reaccionan durante la formación de polipéptidos (ver libro de texto, p. 364, y aquí, p. 17). Como en los polipéptidos, los residuos de ácido aminocaproico están unidos entre sí mediante enlaces amida:

Por tanto, las fibras de nailon pertenecen al grupo de las denominadas fibras de poliamida.

La presencia de enlaces amida hace que estas fibras sean similares a las fibras proteicas naturales: lana y seda. Las fibras de poliamida, al igual que las fibras proteicas, tienen una alta resistencia mecánica; En este sentido, son incluso significativamente superiores a los naturales (ver tabla en la página 52).

La fibra de nailon, como muchas otras fibras sintéticas, no absorbe la humedad, no se pudre y no es comida por las polillas. Es muy resistente a la abrasión y a la deformación repetida, en lo que es superior a todas las fibras naturales.

Al igual que las sustancias proteicas, el nailon no es suficientemente resistente a los ácidos: la hidrólisis se produce a través de sus enlaces. La resistencia al calor de la fibra de nailon también es relativamente baja: cuando se calienta, su resistencia disminuye y a 215 ° C se funde (por lo tanto, no se recomienda planchar productos de nailon con una plancha caliente). En términos de resistencia a la luz, la fibra de nailon es inferior al nitrón.

A pesar de algunas similitudes en propiedades con las proteínas, el nailon, por supuesto, no es una de ellas. Todas las proteínas están compuestas de aminoácidos, en los que el grupo amino y el grupo carboxilo siempre se encuentran en las proximidades más cercanas, lo que se puede expresar mediante la fórmula general. . En el ácido aminocaproico, estos grupos están relativamente alejados entre sí, estando separados por cinco grupos CH2; esto parece producir moléculas estrictamente lineales y lograr una mayor resistencia de la fibra.

Se sabe cuán ampliamente se utiliza la fibra de nailon. Blusas elegantes, bufandas, calcetines, medias y muchos otros artículos fabricados con nailon se han vuelto habituales en nuestra vida cotidiana. Los productos hechos de fibra de nailon retorcida son muy populares: medias y calcetines sin dimensiones y fácilmente estirables. Recientemente, se han comenzado a fabricar excelentes productos de piel con nailon.

El nailon también se utiliza en la fabricación de telas para paracaídas, cuerdas, aparejos de pesca, sedales, etc. El nailon reforzado se utiliza para fabricar telas de cuerda que se utilizan como armazón para neumáticos de automóviles y aviones. La vida útil de los neumáticos con cordón de nailon es significativamente mayor que la de los neumáticos con cordón de viscosa y algodón.

La resina de nailon también se utiliza ampliamente como plástico para la fabricación de piezas y mecanismos de máquinas: engranajes, casquillos de cojinetes, casquillos, etc., que se caracterizan por su gran resistencia y resistencia al desgaste.

En la producción de fibra de nailon, lo más interesante es el proceso de su moldeado.

A diferencia de la fibra de viscosa, el cloro y el nitrón, la fibra de nailon no se forma a partir de una solución, sino a partir de un polímero fundido.

La formación de hilos de nailon es fácil de observar experimentalmente. Si derrite trozos de resina de nailon o trozos de producto de nailon en un tubo de ensayo o vidrio y sumerge el extremo de una varilla de vidrio en la masa fundida y luego la retira de la masa fundida, después de la varilla, se extraen hilos finos y largos de nailon. afuera, solidificándose en el aire.

En esencia, el mismo proceso se lleva a cabo cuando se produce fibra de nailon en la industria. La Figura 12 muestra el esquema general para la obtención de fibra de nailon, y las Figuras 13 y 14 muestran el detalle del cabezal fundidor de una máquina para hilar fibra a partir de una masa fundida.

La resina de nailon triturada de la tolva ingresa al cabezal de fusión. Sobre la parrilla, calentada por vapores de sustancias de alto punto de ebullición que pasan a través del serpentín, la resina se funde. La resina viscosa fundida se bombea mediante una bomba giratoria a una hilera, de la que sale en forma de finos chorros hacia un pozo por donde entra aire frío. A medida que las corrientes se enfrían, se solidifican en finas fibras. Estas fibras salen del fondo del eje y se enrollan en grandes carretes cilíndricos: carretes. Luego se estiran (sobre rodillos que giran a diferentes velocidades) y se retuercen formando hilos. Se realiza un estiramiento particularmente fuerte cuando se obtiene fibra de cordón reforzada. La figura 15 muestra una vista general de la máquina de hilatura de fibra de nailon.

Preguntas y ejercicios

52. Calcule el peso molecular promedio del nailon utilizando los datos proporcionados anteriormente.

53. ¿Cuáles son las similitudes y diferencias en la estructura y propiedades del nailon y las proteínas?

54. ¿Es el nailon una resina termoplástica o termoestable? ¿Cómo se puede respaldar su respuesta?

55. La fibra Enant, que se diferencia del nailon por su mayor resistencia a la luz, se obtiene del producto de policondensación del ácido aminoenántico.

Escriba una ecuación para la policondensación del ácido aminoenántico y proporcione la fórmula estructural de la sustancia de alto peso molecular resultante.

56. La fibra de ánido (pendiente) se obtiene del producto de policondensación de hexametileno diampno H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 y ácido adípico HOOC-CH 2 -CH 2 -CH2-CH2-COOH. Escribe una ecuación para esta reacción de policondensación.