Амины, аминокислоты. Поликонденсации адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и аминокапроновой кислоты. Реакция поликонденсации Мономеры, способные к поликонденсации

Задание 433
Какие соединения называют аминами? Составьте схему поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Назовите образовавшийся полимер.
Решение:
Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода на группы -NH 2 , -NHR или -NR" :

В зависимости от числа атомов водорода у атома азота, замещённых радикалами (R ), амины называются первичными, вторичными или третичными.

Группа -NH 2 , входящая в состав первичных аминов, называется аминогруппой. Группа атомов >NH во вторичных аминах называется иминогруппой .

Схема поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина :

Анид (найлон ) – продукт поликонденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина .

Задание 442
Какие соединения называют аминокислотами? Напишите формулу простейшей аминокислоты. Составьте схему поликонденсации аминокапроновой кислоты. Как называют образующийся при этом полимер?
Решение:
Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные (-NH2) и карбоксильные группы (-СООН). Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин ): NH2-CH2-COOH.

Схема поликонденсации аминокапроновой кислоты:

Продукт поликонденсации аминокапроновой кислоты называется капрон (перлон ). Из капрона получают волокна, превосходящие по прочности натуральные. Эти волокна применяются в производстве одежды, корда авто- и авиапокрышек, для изготовления прочных и не гниющих рыболовецких сетей и снастей, канатной продукции и т.д.

Полимеры – это высокомолекулярные соединения (вмс). Мономеры – это низкомолекулярные вещества, из которых получают полимеры.

Степенью полимеризации (поликонденсации) называют среднее число структурных звеньев в молекуле полимера.

Повторяющийся участок структуры молекулы полимера называют структурным звеном.

Природные органические ВМС – целлюлоза, белки, крахмал, натуральный каучук;

неорганические – графит, силикаты.

Искусственные ВМС получают из природных ВМС, используя химические методы, которые

не изменяют главную цепь (ацетил-целлюлоза, нитроцеллюлоза, резина).

Синтетические ВМС получают при помощи реакций полимеризации и поликонденсации низкомолекулярных веществ (полиэтилен, полистирол, поливинилхлорид, капрон, лавсан, каучуки)

Синтез полимеров из мономеров основан на реакциях двух типов: полимеризации и поликонденсации .

Кроме того, следует отметить, что некоторые полимеры получают не из мономеров, а из других полимеров, используя химические превращения макромолекул (например, при действии азотной кислоты на природный полимер целлюлозу получают новый полимер — нитрат целлюлозы).

Полимеризация

Мономерами в полимеризации могут быть вещества, способные вступать в реакции присоединения .

Это непредельные соединения , содержащие двойные или тройные связи,

а также некоторые вещества циклического строения .

Характерные признаки полимеризации

1. В основе полимеризации лежит реакция присоединения

2. Полимеризация является цепным процессом, т.к. включает стадии инициирования, роста и обрыва цепи.

3. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера одинаков .

Пoликонденсация

Пoликонденсация — процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов.

Например, получение капрона из e-аминокапроновой кислоты:

n H 2 N-(CH 2) 5 -COOH → H-[-NH-(CH 2) 5 -CO-] n -OH + (n-1) H 2 O ;

или лавсана из терефталевой кислоты и этиленгликоля:

n HOOC-C 6 H 4 -COOH + n HO-CH 2 CH 2 -OH → HO-(-CO-C 6 H 4 -CO-O-CH 2 CH 2 -O-) n -H + (n-1) H 2 O

Мономеры, способные к поликонденсации

В поликонденсацию могут вступать соединения, содержащие не менее двух функциональных групп, способных к химическому взаимодействию.

Например, соединение с двумя разнородными функциональными группами:

• аминокислоты H 2 N — R — COOH → полиамиды
• оксикислоты HO — R — COOH → полиэфиры;

или два соединения, каждое из которых содержит одинаковые функциональные группы, способные взаимодействовать с группами другой молекулы:

• двухатомные спирты и двухосновные (дикарбоновые) кислоты:

HO-R-OH + HOOC-R`-COOH → полиэфиры.

• диамины и двухосновные кислоты:

H 2 N-R-NH 2 + HOOC-R`-COOH → полиамиды.

HOOC–CH 2 –NH 2 + HOOC–CH–NH 2 HOOC–CH 2 –NH–CO–CH–NH 2

CH 3 –H 2 O CH 3

глицин аланин глицилаланин пептидная связь

(гли-ала)

Ди-, три-, ….полипептиды называют по наименованию аминокислот, составляющих полипептид, в котором все входящие аминокислоты в качестве радикалов заканчиваются на –ил , а последняя аминокислота звучит в названии без изменения.

Поликонденсацией ε - аминокапроновой кислоты или полимеризацией капролактама (лактам ε – капроновой кислоты) получают смолу капрон:

N CH 2 CH 2 [– NH – (CH 2) 5 – CO – NH – (CH 2) 5 – CO –] m

капролактам поликапролактам (капрон)

Эта смола применяется в производстве синтетического капронового волокна.

Другой пример синтетического волокна – это энант.

Энант представляет собой полиамид энантовой кислоты. Получают энант поликонденсацией 7-аминогептановой кислоты, находящейся в реакции в виде внутренней соли:

N N + H 3 – (CH 2) 6 – COO – [ – NH – (CH 2) 6 – CO – ] n + n H 2 O

Энант применяется для изготовления синтетического волокна, в получении «искусственного» меха, кожи, пластмасс и др. Для энантовых волокон характерны большая прочность, легкость и упругость.

Тесты для самоконтроля знаний по теме: «Аминокислоты»

1. Назвать соединение по систематической номенклатуре

СН 3 – СН – СООН

A) 2-аминопропановая кислота

B) a-аминопропионовая кислота

C) a-аланин

D) 2-аминопропионовая кислота

2. Назвать соединение по исторической номенклатуре

СН 3 – СН – СН – СООН

A) a–амино - b– метилмаслянная кислота

B) a–метил - b– аминомаслянная кислота

C) 2-амино- 3 – метилбутановая кислота

D) 2-метил – 3 – аминобутановая кислота

3. Аланин Н NH 2 относится к ряду

4. Продуктами реакций является

СН 2 – СООН PCl 5 B

NH 2 NH 3 C

A) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COCl; C: CH 2 – CONH 2

B) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COCl 2 ; C: CH 2 – CONH 4

C) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COOH; C: CH – NH 2

D) A: CH 2 – COONa; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – CONH 2

NH 2 N + H 3 Cl – NH 2

5. Продуктами реакций является

СН 2 – СООН CH 3 Br B

NH 2 CH 3 COCl C

HNO 2 Д

A) A: CH 2 – COOH; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

N + H 3 Cl – NHCH 3 NH – COCH 3 OH

B) A: CH 2 – COOCl; B: CH 2 – COOCH 3 ; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH 2 NH-COCH 3 ; OH

C) A: CH 2 – COCl 2 ; B: CH 2 – COOH; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH-CH 3 NH – COCH 3 NH-N = O

D) A: CH 2 – COCl 2 ; B: CH 2 – COBr; C: CH 2 – COOH; Д: CH 2 - COOH

NH 2 NH 2 NH – COCH 3 OH

6. a-Аминокислоты при нагревании образуют

A) лактамы

B) кетопиперазины

C) лактoны

D) лактиды

7. b-аминокислоты при нагревании образуют

A) непредельные кислоты

B) кетопиперазины

C) лактамы

D) лактоны

8. g-аминокислоты при нагревании образуют

A) лактамы

B) непредельные кислоты

C) лактиды

D) лактоны

9. При поликонденсации аминокислот образуются

A) пептиды

C) пиперазины

D) полиены

10. Пептидная связь в молекулах белка – это

11. Поликонденсация отличается от полимеризации:

A) Отсутствием образования побочных низкомолекулярных продуктов

B) Образованием побочных низкомолекулярных продуктов

C) Окислением

D) Разложением

12. Качественной реакцией на a-аминокислоты является реакция c:

A) нингидрином

B) a-нафтолом

13. Назвато продукты реакций в синтезе Штрекера-Зелинского:

CH 3 HCN NH 3 2 HOH (HCl)

CH = O А В С

А) А- α-оксинитрил масляной кислоты; В- α-аминонитрил масляной кислоты;С-

D, L –аланин;

В) А- α-оксинитрил пропионовой кислоты; В- α-аминонитрил аминопропионовой кислоты;С-D, L –аланин;

С) А- α-оксинитрил валерьяновой кислоты; В- α-аминонитрил валерьяновой кислоты;

С-D, L –треонин;

D) А- α-оксинитрил пропионовой кислоты; В- α-аминонитрил пропионовой кислоты;С-

D, L –аланин.

14. Назвать вещества в цепочке превращений:

COOC 2 H 5 O=N-OH [H] (CH 3 CO) 2 O C 2 H 5 ONa

CH 2 –H 2 O А – H 2 O В –CH 3 COOH С –C 2 H 5 OH Д

малоновый эфир

Cl-CH 2 -CH(CH 3) 2 Н 2 О (НСl) t 0

–NaCl Е –CH 3 COOH, Ж – CO 2 З

–2C 2 H 5 OH

А) А-нитрозомалоновый эфир; В –оксиммалоновый эфир; С-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилоксиммалоновый эфир; Ж- изобутилоксиммалоновый эфир; З-изолейцин;

В) А-нитрозомалоновый эфир; В –иминомалоновый эфир; С-N-ацетилиминомалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилиминомалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилиминомалоновый эфир; Ж- изобутилиминомалоновый эфир; З-треонин;

С) А-нитрозомалоновый эфир; В –аминомалоновый эфир; С-N-ацетиламиномалоновый эфир; Д-Na-N-ацетиламиномалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетиламиномалоновый эфир; Ж- изобутиламиномалоновый эфир; З-лейцин;

D) А-оксиммалоновый эфир; В –нитрозомалоновый эфир; С-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Д-Na-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Е-изобутил-N-ацетилнитрозомалоновый эфир; Ж- изобутилнитрозомалоновый эфир; З-валин.

УГЛЕВОДЫ

Углеводы представляют собой большую группу органических веществ, широко распространенных в природе. Это глюкоза, сахароза, крахмал, целлюлоза и так далее.

Ежегодно растениями на нашей планете создается огромная масса углеводов, которая оценивается содержанием углерода 4 * 10 10 тонн. Около 80% сухого вещества растений приходится на углеводы и 20 – 30% - животные организмы.

Термин «углеводы» предложен в 1844 г. К. Шмидтом, так как большинству этих веществ соответствует формула С n (H 2 O) m . Например, молекула глюкозы имеет формулу С 6 Н 12 О 6 и равно 6 атомам углерода и 6 молекулам воды. Позднее были найдены углеводы, не соответствующие этому составу, например, дезоксигексоза (С 6 Н 10 О 5), но термин сохранился до сих пор.

Углеводы делятся на две большие группы – это простые углеводы или моносахариды (монозы), вещества, не подвергающиеся гидролизу, например, глюкоза, фруктоза. В природе больше распространены пентозы и гексозы. Вторая группа – это сложные углеводы, которые при гидролизе дают моносахариды. Сложные углеводы, в свою очередь, делятся на олигосахариды и полисахариды. Олигосахариды состоят от двух до десяти остатков моноз. «Олигос» в переводе означает «немногие». Простейшими олигосахаридами являются дисахариды (биозы), состоящие из двух остатков моноз. Например, сахароза С 6 Н 12 О 6 состоит из остатков двух моноз: глюкозы и фруктозы. Олигосахариды, состоящие из остатков трех моноз, называются триозами, из четырех – тетраозами и так далее. Полисахариды (полиозы) образуются из моноз в результате их поликонденсации., то есть полиозы – это гетероцепные полимеры или биополимеры, мономерами которых являются монозы. Гетероцепные полимеры содержат в своей цепи не только атомы углерода, но и атомы кислорода, например:

NC 6 H 12 O 6 (C 6 H 10 O 5) n + (n-1)H 2 O или (-C 6 H 10 O 4 – O -) n

Углеводы

Полимеры.

Полимеры (греч. πολύ- - много; μέρος - часть) - это сложные вещества, молекулы которых построены из множества повторяющихся элементарных звеньев – мономеров .

Полимеры являются высокомолекулярными соединениями с большими молекулярными весами (порядка сотен, тысяч и миллионов).

Следующие два процесса приводят к Образованию высокомолекулярных соединений:

1. Реакция полимеризации,

2. Реакция поликонденсации.

Реакция полимеризации

Реакция полимеризации – процесс, в результате которого молекулы низкомолекулярного соединения (мономера ) соединяются друг с другом, образуя новое вещество (полимер ), молекулярный вес которого в целое число раз больше, чем у мономера.

Полимеризация , главным образом, характерна для соединений с кратными связями (двойной или тройной). Кратные связи в ходе реакции полимеризации преобразуются в простые (одинарные). Высвободившиеся в результате этого преобразования валентные электроны идут на установление ковалентных связей между мономерами.

Примером реакции полимеризации может служить образование полиэтилена из этилена:

Или в общем виде:

Характерной чертой этой реакции является то, что в результате образуется только вещество полимера и никаких побочных веществ, при этом, не выделяется . Этим объясняется кратность весов полимера и исходных мономеров.

Реакция поликонденсации

Реакция поликонденсации – процесс образования полимера из низкомолекулярных соединений (мономеров).

Но в данном случае мономеры содержат две или несколько функциональных групп, которые в ходе реакции теряют свои атомы, из которых образуются другие вещества (вода, аммиак, галогеноводороды и т.д.).

Таким образом, состав элементарного звена полимера отличается от состава исходного мономера, а в ходе реакции поликонденсации мы получаем не только сам полимер, но и другие вещества .

Пример реакции поликонденсации – образование капрона из аминокапроновой кислоты :

В ходе этой реакции аминогруппа (-NH 2 ) теряет один атом водорода, а карбоксильная группа (-СООН ) лишается входящей в неё гидроксильной группы (-ОН ). Отделившиеся от мономеров ионы образуют молекулу воды.

Природные полимеры

Примерами природных высокомолекулярных соединений (полимеров) могут служить полисахариды крахмал и целлюлоза , построенные из элементарных звеньев, являющихся остатками моносахарида (глюкозы ).

Кожа, шерсть, хлопок, шелк – всё это природные полимеры.

Крахмал образуется в результате фотосинтеза, в листьях растений, и запасается в клубнях, корнях, зёрнах.

Крахмал – белый (под микроскопом зернистый) порошок, нерастворимый в холодной воде, в горячей - набухает, образуя коллоидный раствор (крахмальный клейстер).

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из амилозы (10-20%) и амилопектина (80-90%).

Гликоген

Гликоген – полимер, в основе которого лежит мономер мальтоза.

В животных организмах гликоген является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала.

Гликоген является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы.

По строению гликоген подобен амилопектину , но имеет ещё большее разветвление цепей.

(или клетчатка) – наиболее распространённый растительный полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и выполняет роль опорного материала растений.

Наиболее чистая природная целлюлоза – хлопковое волокно – содержит 85-90% целлюлозы. В древесине хвойных деревьев целлюлозы содержится около 50%.

Белки – полимеры, элементарные звенья которых представляют собой остатки аминокислот.

Десятки, сотни и тысячи молекул аминокислот, образующих гигантские молекулы белков, соединяются друг с другом, выделяя воду за счёт карбоксильных и аминогрупп. Структуру такой молекулы можно представить так:

Белки – природные высокомолекулярные азотосодержащие органические соединения. Они играют первостепенную роль во всех жизненных процессах, являются носителями жизни. Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях.

Белки содержатся во всех тканях организмов, в крови, в костях. Энзимы (ферменты), многие гормоны представляют собой сложные белки.

Белок , так же как углеводы и жиры, - важнейшая необходимая часть пищи.

Природный каучук

Натуральный (природный) каучук – полимер на основе мономера изопрена .

Природный каучук содержится в млечном соке каучуконосных растений, главным образом, тропических (например, бразильского дерева гевея).

Другой природный продукт – гуттаперча – также является полимером изопрена, но с иной конфигурацией молекул.

Сырой каучук липок непрочен, а при небольшом понижении температуры становится хрупким.

Чтобы придать изготовленным из каучука изделиям необходимую прочность и эластичность, каучук подвергают вулканизации – вводят в него серу и затем нагревают. Вулканизированный каучук называется резиной .

Синтетические полимеры

Синтетические полимеры - это разнообразные материалы, обычно получаемые из дешёвого и доступного сырья. На их основе получают пластические массы (пластмассы), искусственные и синтетические волокна и пр.

Пластмассы – сложные композиции, в которые вводят различные наполнители и добавки, придающие полимерам необходимый комплекс технических свойств.

Полимеры и пластмассы на их основе, являются ценными заменителями многих природных материалов (металла, дерева, кожи, клеев и т.д.).

Синтетические волокна успешно заменяют натуральные – шёлковые, шерстяные, хлопчатобумажные.

При этом важно подчеркнуть, что по ряду свойств материалы на основе синтетических полимеров часто превосходят природные. Можно получать пластмассы, волокна и другие соединения с комплексом заданных технических свойств. Это позволяет решать многие задачи современной техники, которые не могли быть решены при использовании только природных материалов.

Полимеризационные смолы

К полимеризационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией полимеризации преимущественно этиленовых углеводородов или их производных.

Примеры полимеризационных смол: полиэтилен, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид и пр.

Полиэтилен.

Полиэтилен – полимер, образующийся при полимеризации этилена.

Или сокращённо:

Полиэтилен – предельный углеводород с молекулярным весом от 10000 до 400000. Он представляет собой бесцветный полупрозрачный в тонких слоях и белый в толстых слоях. Полиэтилен - воскообразный, но твёрдый материал с температурой плавления 110-125 градусов С. Обладает высокой химической стойкостью и водонепроницаемостью, малой газопроницаемостью.

Его применяют в качестве электроизоляционного материала, а также для изготовления плёнок, используемых в качестве упаковочного материала, посуды, шлангов и т.д.

Свойства полиэтилена зависят от способа его получения. Полиэтилен высокого давления обладает меньшей плотностью и меньшим молекулярным весом (10000- 45000), чем полиэтилен низкого давления (молекулярный вес 70000- 400000), что сказывается на технических свойствах.

Для контакта с пищевыми продуктами допускается только полиэтилен высокого давления, так как полиэтилен низкого давления может содержать остатки катализаторов – вредные для здоровья человека соединения тяжёлых металлов.

Полипропилен.

Полипропилен – полимер пропилена, следующего за этиленом гомолога непредельных этиленовых углеводородов.

По внешнему виду это каучукоподобная масса, более или менее твёрдая и упругая.

Отличается от полиэтилена более высокой температурой плавления.

Полипропилен используют для электроизоляции, для изготовления защитных плёнок, труб шлангов, шестерён, деталей приборов, высокопрочного и химически стойкого волокна. Последнее применяют в производстве канатов, рыболовных сетей и т.д.

Плёнки из полипропилена значительно прозрачнее и прочнее полиэтиленовых. Пищевые продукты в упаковке из полипропилена можно подвергать температурной обработке (варке и разогреванию и пр.).

Полистирол

Полистирол образуется при полимеризации стирола:

Он может быть получен в виде прозрачной стеклообразной массы.

Применяется как органическое стекло, для изготовления промышленных товаров (пуговиц, гребней и т.п.).

Искусственный каучук

Отсутствие в нашей стране природного каучука вызвало необходимость в разработке искусственного метода получения этого важнейшего материала. Советскими химиками был найден и впервые в мире осуществлён (1928-1930) в прмышленном маштабе способ получения синтетического каучука.

Исходным материалом для производства синтетического каучука служит непредельный углеводород бутадиен или дивинил, который полимеризуется подобно изопрену.

Исходный бутадиен получают из этилового спирта или бутана, попутного нефтяного газа.

Конденсационные смолы

К конденсационным смолам относят полимеры, получаемые реакцией поликонденсации. Например:

• фенолформальдегидные смолы,
• полиэфирные смолы,
• полиамидные смолы и т.д.

Фенолформальдегидные смолы

Эти высокомолекулярные соединения образуются в результате взаимодействия фенола (С 6 Н 5 ОН ) с формальдегидом (СН 2 =О ) в присутствии кислот или щелочей в качестве катализаторов.

Фенолформальдегидные смолы обладают замечательным свойством: при нагревании они вначале размягчаются, а при дальнейшем нагревании затвердевают.

Из этих смол готовят ценные пластмассы – фенолопласты . Смолы смешивают с различными наполнителями (древесной мукой, измельчённой бумагой, асбестом, графитом и т.д.), с пластификаторами, красителями и из полученной массы изготавливают методом горячего прессования различные изделия.

Полиэфирные смолы

Примером таких смол может служить продукт поликонденсации двухосновной ароматической терефталевой кислоты с двухатомным спиртом этиленгликолем .

В результате получается полиэтилентерефталат – полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира.

В нашей стране эту смолу выпускают под названием лавсан (за рубежём – терилен, дакрон).

Из неё изготавливают волокно, напоминающее шерсть, но значительно более прочное, дающее несминаемые ткани.

Лавсан обладает высокой термо-, влаго-, и свтостойкостью, устойчив к действию щелочей, кислот и окислителей.

Полиамидные смолы

Полимеры этого типа являются синтетическими аналогами белков. В их цепях имеются такие же, как в белках, многократно повторяющиеся амидные –СО–NH– группы. В цепях молекул белков они разделены звеном из одного С -атома, в синтетических полиамидах – цепочкой из четырёх и более С -атомов.

Волокна, полученные из синтетических смол, - капрон , энант и анид – по некоторым свойствам значительно превышают натуральный шёлк.

Из них вырабатывают красивые, прочные ткани и трикотаж. В технике используют изготовленные из капрона или анида верёвки, канаты, отличающиеся высокой прочностью. Эти полимеры применяют также в качестве основы автомобильных шин, для изготовления сетей, различных технических изделий.

Капрон является поликонденсатом аминокапроновой кислоты , содержащей цепь из шести атомов углерода:

Энант – поликонденсат аминоэнантовой кислоты, содержащий цепь из семи атомов углерода.

Анид (найлон и перлон ) получается поликонденсацией двухосновной адипиновой кислоты НООС-(СН 2) 4 -СООН и гексаметилендиамина NН 2 -(СН 2) 6 - NН 2 .

Из числа синтетических волокон капроновое волокно является наиболее широко известным.

Синтезируется оно из аминокапроновой кислоты *

* (Капроновая кислота - шестой член в ряду предельных одноосновных карбоновых кислот. )

Молекулы этой кислоты, имея па концах функциональные труппы с противоположными свойствами - основную и кислотную, вступают между собой в реакцию поликонденсации * :

* (Здесь приводится упрощенная трактовка синтеза капрона, в действительности в качестве мономера используется капролактам . Молекулу капролактама можно представить как результат взаимодействия карбоксильной группы и аминогруппы в молекуле аминокапроновой кислоты. Циклические молекулы капролактама в процессе синтеза полимера могут подвергаться гидролизу водой по связис образованием аминокапроновой кислоты. )

Такой процесс осуществляют в автоклаве при температуре около 250° С. В результате образуется высокомолекулярная смола - капрон. Молекулы капрона имеют линейное строение и содержат до 200 элементарных звеньев:

Легко заметить, что молекулы аминокапроновой кислоты реагируют друг с другом подобно тому, как реагируют молекулы аминокислот при образовании полипептидов (см. учебник, стр. 364, и здесь, стр. 17). Как и в полипептидах, остатки аминокапроновой кислоты соединены между собой амидными связями:

Поэтому волокна из капрона относятся к группе так называемых полиамидных волокон.

Наличие амидных связей роднит эти волокна с природными белковыми волокнами - шерстью и шелком. Полиамидные волокна, как и белковые, обладают высокой механической прочностью; в этом отношении они даже значительно превосходят природные (см, таблицу на стр. 52).

Капроновое волокно, как и многие другие синтетические волокна, не впитывает влагу, не гниет, не поедается молью. Оно очень устойчиво к истиранию и к действию многократных деформаций, в чем превосходит все натуральные волокна.

Подобно белковым веществам, капрон недостаточно устойчив к действию кислот: по связи в нем происходит гидролиз. Сравнительно невысока и теплостойкость капронового волокна: при нагревании прочность его снижается, а при 215° С происходит плавление (поэтому изделия из капрона не рекомендуется гладить горячим утюгом). По светостойкости капроновое волокно уступает нитрону.

Несмотря на некоторое сходство в свойствах с белками, капрон, конечно, не принадлежит к их числу. Все белки состоят из аминокислот, в которых аминогруппа и карбоксильная группа всегда расположены в самом близком соседстве, что может быть выражено общей формулой . В аминокапроновой же кислоте эти группы находятся сравнительно далеко друг от друга, будучи разделены пятью группами СН2; это, по-видимому, способствует получению строго линейных молекул и достижению более высокой прочности волокна.

Известно, какое широкое применение находит капроновое волокно. Нарядные кофточки, шарфы, носки, чулки и многие другие изделия из капрона стали уже обычными в нашем быту. Большой популярностью пользуются изделия из витого капронового волокна - безразмерные, легко растягивающиеся чулки и носки. В последнее время из капрона стали готовить превосходные меховые изделия.

Капрон идет также на изготовление парашютных тканей, канатов, рыболовных снастей, лесок и т. д. Из упрочненного капрона делают кордную ткань, используемую в качестве каркаса авто- и авиапокрышек. Срок службы шин с кордом из капрона значительно выше срока службы шин с вискозным и хлопчатобумажным кордом.

Капроновая смола широко используется и в качестве пластмассы для изготовления деталей машин и механизмов - шестерен, вкладышей подшипников, втулок и т. д., отличающихся большой прочностью и износоустойчивостью.

В производстве капронового волокна наиболее интересным является процесс его формования.

В отличие от вискозного волокна, хлорина и нитрона капроновое волокно формуется не из раствора, а из расплава полимера.

Образование нитей капрона легко наблюдать на опыте. Если в пробирке или стаканчике расплавить кусочки капроновой смолы или обрывки капронового изделия и окунуть в расплав конец стеклянной палочки, а затем вынуть ее из расплава, то вслед за палочкой вытягиваются тонкие длинные нити капрона, застывающие на воздухе.

В сущности этот же процесс осуществляется и при получении капронового волокна в промышленности. На рисунке 12 изображена общая схема получения капронового волокна, а на рисунках 13 и 14 показаны детали устройства плавильной головки машины для формования волокна из расплава.

Измельченная смола капрона из бункера поступает в плавильную головку. На решетке, обогреваемой проходящими по змеевику парами высококипящих веществ, смола плавится. Вязкий расплав смолы нагнетается прядильным насосиком в фильеру, из которой он выходит в виде тонких струек в шахту, куда поступает холодный воздух. Охлаждаясь, струйки застывают в тонкие волоконца. Эти волоконца выходят из нижней части шахты и наматываются на большие цилиндрические катушки - шпули. Затем они подвергаются вытяжке (на роликах, вращающихся с разной скоростью) и скручиваются в нити. Особенно сильную вытяжку производят при получении упрочненного кордного волокна. На рисунке 15 показан общий вид машины для формования капронового волокна.

Вопросы и упражнения

52. Рассчитайте средний молекулярный вес капрона по данным, приведенным выше.

53. В чем сходство и различие в строении и свойствах капрона и белков?

54. К термопластичным или термореактивным смолам относится капрон? Чем ваш ответ может быть подтвержден?

55. Волокно энант, отличающееся от капрона большей светостойкостью, получается из продукта поликонденсации аминоэнантовой кислоты.

Составьте уравнение поликонденсации аминоэнантовой кислоты и приведите структурную формулу образующегося высокомолекулярного вещества.

56. Волокно анид (наклон) получают из продукта поликонденсации гексаметилендиампна H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 и адипиновой кислоты HOOC-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -COOH. Составьте уравнение этой реакции поликонденсации.