Молочная кислота состав. Молочная кислота химические и физические свойства молочная кислота химический справочник

Молочная кислота

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксипропионовая к-та) СН 3 СН(ОН)СООН, мол. м. 90,1; бесцв. кристаллы. Известны Д(+)-молочная к-та, D(—)-молочная (мясо-молочная) к-та и рацемич. Молочная кислота-молочная к-та брожения. Для D,L- и D-молочной кислоты т.пл. соотв. 18 °С и 53 °С; т. кип. соотв. 85°С/1 мм рт.ст. и 103°С/2мм рт.ст.; для D-молочной кислоты [a] D 20 -2,26 (концентрация 1,24% в воде). Для D,L-молочной кислоты DH 0 обр - 682,45 кДж/моль; DH 0 пл 11,35 кДж/моль; DH исп 110,95 кДж/моль (25°С), 65,73 кДж/моль (150°С). Для L-молочной кислоты DH 0 сгор - 1344,8 кДж/моль; DH 0 обp -694,54 кДж/моль; DH 0 пл 16,87 кДж/моль.

Из-за высокой гигроскопичности молочной кислоты обычно используют ее концентрир. водные р-ры-сиропообразные бесцв. жидкости без запаха. Для водных р-ров молочной кислоты d 20 4 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); n D 25 1,3718 (37,3%), 1,4244 (88,6%); h 3,09 и 28,5 мПа. с (25 0 С) соотв. для 45,48 и 85,32%-ных р-ров; g 46,0 . 10 -3 Н/м(25°С)для 1 М р-ра; е 22 (17°С). Молочная кислота раств. в воде, этаноле, плохо-в бензоле, хлороформе и др. галогенуглеводородах; рK а 3,862 (25 °С); рН водных р-ров 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Окисление молочной кислоты обычно сопровождается разложением. При действии HNO 3 или О 2 воздуха в присут. Сu или Fe образуются НСООН, СН 3 СООН, (СООН) 2 , СН 3 СНО, СО 2 и пировиноградная к-та. Восстановление молочной кислоты HI приводит к пропионовой к-те, а восстановление в присут. Re-черни - к пропиленгликолю.

Молочная кислота дегидратируется до акриловой к-ты, при нагр. с НВr образует 2-бромпропионовую к-ту, при взаимод. Са-соли с РСl 5 или SОСl 2 -2-хлорпропионилхлорид. В присут. минер. к-т происходит самоэтерификация молочной кислоты с образованием лактона ф-лы I, а также линейныхполиэфиров. При взаимод. молочной кислоты со спиртами образуются гидроксикислоты RCH 2 CH(OH)COOH, a при взаимод. солей молочной кислоты со спиртамиэфиры. Соли и эфиры молочной кислоты наз. лактатами (см. табл.).

Молочная кислота образуется в результате молочнокислого брожения (при скисании молока, квашении капусты, солении овощей, созревании сыра, силосовании кормов); D-Молочная кислота обнаружена в тканях животных, растений, а также в микроорганизмах.

В пром-сти молочную кислоту получают гидролизом 2-хлорпропионовой к-ты и ее солей (100 °С) или лактонитрила CH 3 CH(OH)CN (100 °С, H 2 SO 4) с послед. образованием эфиров, выделение и гидролиз к-рых приводит к продукту высокого качества. Известны др. способы получения молочной кислоты:окисление пропилена оксидами азота (15-20°С) с послед. обработкой H 2 SO 4 , взаимод. СН 3 СНО с СО (200 °С, 20 МПа).

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛАКТАТОВ

М олочную кислоту применяют в пищ. пром-сти, в протравном крашении, в кожевенном произ-ве, в бродильных цехах в качестве бактерицидного ср-ва, для получения лек. ср-в, пластификаторов. Этил- и бутиллактаты применяют в качестве р-рителей эфиров целлюлозы, олиф, растит. масел; бутил-лактат-также как р-ритель нек-рых синтетич. полимеров.

Молочная кислота (лактат) - α-оксипропионовая (2-гидроксипропановая) кислота.

• t пл 25-26 °C оптически активная (+)- или (-)-форма.
• t пл 18 °C рацемическая форма.
• Химическая формула: CH 3 CH(OH)COOH
• Рацемическая формула: C 3 H 6 O 3

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров, в частности, в прокисшем молоке, при брожении вина и пива. Ее используют как в химической, так и в пищевой промышленности – в качестве консерванта. В организме человека молочная кислота (лактат) формируется при распаде глюкозы.

Так есть ли разница между молочной кислотой и лактатом? Нет. В органической химии чаще называют молочная кислота, в биохимии — лактат.

Лактат, окружает наверное самое большое количество различных мифов, большая часть из которых не соответствуют действительности. И хотя достоверных материалов о лактате достаточно и на русском языке, многочисленные спортсмены-любители (да и некоторые профессионалы) упорно продолжают верить и повторять мифы прошлого века.

Давайте кратко и тезисно повторим основные факты о лактате.

Лактат образуется всегда при производстве энергии в организме.

Основной путь поступления энергии в клетки это деградация глюкозы. Молекула глюкозы подвергается серии из 10 последовательных реакций чтобы получился пируват в ходе процесса называемого гликолиз. Далее одна часть пирувата частично окисляется и превращается в двуокись углерода и воду. Другая часть превращается в лактат под контролем фермента лактатдегидрогеназы.
Эта реакция является обратимой.

Часть лактата используется для синтеза энергии.

От 15 до 20 процентов от общего количества лактата превращается в гликоген в процессе глюконеогенеза.

Лактат универсальный переносчик энергии.

В условиях высокого производства энергии в анаэробном режиме, лактат является переносчиком энергии из тех мест в которых невозможно провести трансформацию энергии, вследствие повышенной кислотности, в те места в которых она может быть трансформирована в энергию (сердце, дыхательные мышцы, медленно сокращающиеся мышечные волокна, другие группы мышц).

Рост уровня лактата не является следствием недостатка кислорода.

Исследования на животных показывает, что внутриклеточный дефицит кислорода в изолированной мышце не показывает никаких ограничений активности дыхательной цепи митохондрий даже во время максимальной нагрузки. У нас всегда будет достаточно кислорода в мышцах.

Лактат является индикатором нагрузки анаэробного гликолиза.

Каждый раз когда происходит образование пирувата, конечного продукта метаболизма глюкозы в процессе гликолиза, происходит образование лактата. Лактат накапливается просто потому, что скорости трансформации энергии в анаэробной и аэробной нагрузках отличаются.

Чем выше интенсивность работы тем больше производится лактата.

Уровень лактата в крови тесно связан с интенсивностью выполнения упражнения. Лактат накапливается из-за разницы скорости трансформации энергии в анаэробной и аэробной нагрузках. Скорость трансформации энергии при анаэробном метаболизме энергии быстрее чем при аэробном.

Лактат не создает кислотность, он её сопровождает.

Производя энергию мы одновременно производим кислотность. Энергетические реакции в нашем организме происходят при участии электронов как переносчиков энергии. Продуктами глюколиза являются лактат и протон водорода Н+. Мера активности (концентрация) ионов водорода (H+) в растворе выражает его кислотность.
Лактат только на время берет кислотного агента (Н+) для проведения реакции далее возвращая его в нейтральную среду.

90% лактата утилизируется организмом в первый час после тренировки.

60% лактата в организме полностью окисляется до СО2 и воды. Около 20% превращается в гликоген в процессе глюконеогенеза, часть используется для новообразования аминокислот. Лишь малая часть (менее 5%) лактата выделяется с потом и мочой.

Лактат в крови не будет систематически отражать присутствие лактата в мышцах.

Сравнения концентрации лактата в мышцах и крови показывают, что если усилие превышает 75-80% VO2max то концентрация лактата в мышцах (биопсия мышц передней поверхности бедра) выше чем в крови. В отличие от занятий умеренной интенсивности 30%,50%,70% VO2max где концентрация лактата в артериальной крови выше чем в мышцах.

Лактат не вызывает боль и судороги в мышцах.

Болезненные ощущения в мышцах на следующий день после интенсивной тренировки вызваны повреждениями мышц и воспалением тканей, которые происходят после выполнения упражнения. Большинство мышечных судорог вызывается нервными рецепторами мышц, которые перевозбуждаются с появлением усталости в мышцах.

По материалам cmtscience.com (2016).

Каталожный номер на молочную кислоту: CAS 50-21-5

Описание молочной кислоты:

Почти прозрачная, слегка желтоватая гигроскопичная сиропообразная жидкость со слабо кислым запахом, напоминающим запах простокваши. Растворима в воде, этаноле, плохо - в бензоле, хлороформе и других галогенуглеводородах. Существует различных оптически активных изомерах D и L форма. А также оптически неактивная смесь D и L. Последняя получается при химическом синтезе, а активные формы при бактериальном. (ферментном способе) В организме человека, в цикле Крепса принимает участие именно оптическиактивная форма L именно поэтому ее рекомендовано использовать как добавку (Lactic acid, E270), в других отраслях это не играет особой роли.

Общемировое название Лактановая кислота (Lactic acid) в России не прижилось, но название ее солей лактатов встречается повсеместно, гораздо чаще чем молочнокислый кальций мы слешем лактат кальция.

Спецификация на молочную кислоту 80%.

Точка кипения (100 % раствор) 122 °С (115 мм Hg)
Удельный вес (20 °С) 1,22
Растворимость в воде Полностью растворима
Плотность (при 20°С) 1,18-1,20 г/мл
Тяжелые металлы, не более 0,001 %
Содержание железа, не более 0,001 %
Содержание мышьяка, не более 0,0001 %
Содержание хлоридов, не более 0,002% (по факт.0,0015 %)
Содержание сульфатов, не более 0,01% (по факт.0,004 %)
Остаток после прокаливания, не более 0,1% (по факт.0,06 %)

Производитель: Китай
Фасовка: бочки 25 кг или кубы 1200кг

Основные физические свойства молочной кислоты:

Температура плавления: 17°C Для оптически неактивной (рацематической),
25-26 °C оптически активная + или - форма
(различия в температуррах плавления позволяет качественно и быстро отличить более дорогие оптическиактивные формы от более дешевых неактивных!!)
Относительная плотность (вода = 1): 1.2
Растворимость в воде: смешивается
Молекулярная масса: 90.08 г/моль
Температура вспышки: 110°C c.c.
Koэффициент распределения октанол/вода как lg Pow: -0.6

Взрыво- и пожароопасность:

Поддерживает горение при нормальных условиях. самовозгорание мало вероятно
Не допускать открытого огня курения.
Ликвидация пожара: порошком, спиртоустойчивой пеной, разбрызгиванием воды,
двуокисью углерода.

Химическая стабильность: Стабилна при нормальных температурах и давлении.
Избегать условий: Образование пыли, чрезмерное нагревание.
Несовместимость с другими материалами: Сильные окислители, минеральные кислоты.
Опасные продукты разложения : Окиси азота, угарный газ, углекислый газ, пары
цианида.
Опасная полимеризация: Не отмечена.

Опасность для человека:

Пути поступления в организм: Вещество может всасываться в организм при вдыхании аэрозоля и через рот.

При кратковременном воздействии концентраций превышающих ПДК: Вещество раздражает кожу и дыхательные пути, а также оказывает разъедающее
действие на глаза. Разъедающее действие при проглатывании.

При попадании в глаза: Покраснение. Боль. Сильные глубокие ожоги. Защитные очки-маска, или
защитная маска. Вначале промыть большим количеством воды в течение нескольких
минут (снять контактные линзы, если это не трудно), затем доставить к врачу.

Нормативы рабочей зоны:

TLV (предельная пороговая концентрация, США) не установлена.

Канцерогенность: Not listed by ACGIH, IARC, NTP, or CA Prop 65.
Эпидемиология: Нет информации.
Тетратогенность: Нет информации.
Репродуктивные эффекты: Нет информации.
Мутагенность: нет информации
Нейротоксичность: Нет информации.

Опыты на животных показали:
LD50/LC50:
Draize тест, кролик, глаза: 100 mg Severe;
Draize тест, кролик, кожа: 500 mg/24H Mild;
Ингаляция, крыса: LC50 = >26 mg/m(куб)/1H;
Орально, мышь: LD50 = 1940 mg/kg;
Орально, крыса: LD50 = 1700 mg/kg;
Кожа, кролик: LD50 = >10 gm/kg;

Внимание. Информация дана о концентрате вещества, в небольших количествах и концентрациях молочная кислота, по имеющемся на данный момент данным безвредна!