Функции белков липидов углеводов. Лекция углеводы, липиды углеводы - лекция

Строение и функции углеводов и липидов

Вода

Вода - самое распространенное неорганическое соединение. Содержание воды составляет от 10% (зубная эмаль) до 90% массы клетки (развивающийся эмбрион). Без воды жизнь невозможна, биологическое значение воды определяется ее химическими и физическими свойствами.

Молекула воды имеет угловую форму: атомы водорода по отношению к кислороду образуют угол, равный 104,5°. Та часть молекулы, где находится водород, заряжена положительно, часть, где находится кислород, - отрицательно, в связи с этим молекула воды является диполем. Между диполями воды образуются водородные связи. Физические свойства воды: прозрачна, максимальная плотность - при 4 °С, высокая теплоемкость, практически не сжимается; чистая вода плохо проводит тепло и электричество, замерзает при 0 °С, кипит при 100 °С и т.д. Химические свойства воды: хороший растворитель, образует гидраты, вступает в реакции гидролитического разложения, взаимодействует со многими оксидами и т.д. По отношению к способности растворяться в воде различают: гидрофильные вещества - хорошо растворимые, гидрофобные вещества - практически нерастворимые в воде.

Биологическое значение воды:

· является основой внутренней и внутриклеточной среды,

· обеспечивает поддержание пространственной структуры,

· обеспечивает транспорт веществ,

· гидратирует полярные молекулы,

· служит растворителем и средой для диффузии,

· участвует в реакциях фотосинтеза и гидролиза,

· способствует охлаждению организма,

· является средой обитания для многих организмов,

· способствует миграциям и распространению семян, плодов, личиночных стадий,

· является средой, в которой происходит оплодотворение,

· у растений обеспечивает транспирацию и прорастание семян,

· способствует равномерному распределению тепла в организме и мн. др.

Углеводы - органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой Cn(H2O)m (n и m ≥ 4). Углеводы подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды - простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов - легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.

Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С5Н10О4) отличается от рибозы (С5Н10О5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.

Глюкоза, или виноградный сахар (С6Н12О6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы - над плоскостью.

Глюкоза - это:

один из самых распространенных моносахаридов,

важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),

мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,

необходимый компонент крови.

Фруктоза, или фруктовый сахар, относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.

Олигосахариды - углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов - растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной.

Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар, - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название - сахар). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10–18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).

Мальтоза, или солодовый сахар, - дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.

Лактоза, или молочный сахар, - дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2–8,5%).

Полисахариды - это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов - не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.

Крахмал (С6Н10О5)n - полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал - основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса - до 86%, пшеницы - до 75%, кукурузы - до 72%, в клубнях картофеля - до 25%. Крахмал - основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент - амилаза).

Гликоген (С6Н10О5)n - полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген - основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание - до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.

Целлюлоза (С6Н10О5)n - полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине - до 50%, в волокнах семян хлопчатника - до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.


Инулин - полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.

Гликолипиды - комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.

Гликопротеины - комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.

Функции углеводов

Углеводы — органические соединения с общей формулой Cn(H20)m, m > п. Химические свойства углеводов определяются входящими в их состав гидроксильными группами (—ОН). Различают простые (моносахариды) и сложные (олигосахариды, полисахариды) углеводы. Моносахариды состоят из одной молекулы углевода (глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза). В зависимости от количества атомов углерода различают: триозы — три атома, тетрозы — 4 атома, пентозы — 5 атомов, гексозы — шесть атомов и т.д. Свойства моносахаридов: низкая молекулярная масса, сладкий вкус, растворимы в воде, способны кристаллизоваться.
Олигосахариды — сахароподобные сложные углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков. В зависимости от их количества различают ди-, три-, тетрасахариды и т.д. Дисахариды образуются при соединении двух моносахаридов гликозидной связью (глюкоза + глюкоза = мальтоза, глюкоза + галактоза = лактоза, глюкоза + фруктоза = сахароза). Обычно гликозидная связь образуется между 1-м и 4-м углеродными атомами соседних моносахаридных единиц.
Полисахариды (крахмал и целлюлоза (у растений), гликоген (у животных)). Мономером этих полисахаридов является глюкоза. Могут быть линейными неразветвленными и разветвленными.
Значение углеводов :
. источник энергии в клетке (1 г углевода — 17,6 кДж (4,2 ккал) энергии);
. резерв клетки (крахмал, гликоген);
. строительная функция (муреин у прокариот; клетчатка у растений и грибов; рибоза и дезоксирибоза в составе нуклеиновых кислот);
. рецепторная функция (гликолипиды);
. защитная функция (гепарин замедляет свертывание крови).
Липиды — жироподобные, нерастворимые в воде вещества. По химическому составу липиды являются сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина. Жирные кислоты могут быть как насыщенными (не содержат двойных связей — стеариновая и пальмитиновая), так и ненасыщенными (имеют двойные связи между атомами углерода — олеиновая). В зависимости от особенностей строения молекул различают простые (триглицериды, воски) и сложные (фосфолипиды, гликолипиды, липоиды) липиды. Значение липидов:
. входят в состав мембран (фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины);
. транспорт (липопротеины);
. рецепторы, медиаторы (гликолипиды в составе гликокаликса);
. источник энергии (при расщеплении 1 г жиров освобождается 38,9 кДж энергии);
. запасающая функция;
. защита (водоотталкивающее покрытие — воск растений);
. терморегулятор и теплоизолятор, амортизатор (бурый жир);
. регуляция деятельности клетки и организма (гормоны — эстроген, прогестерон, тестостерон, кортикостерон, кортизон, холестерол), в составе гибберелинов (ростовые вещества у растений);
. источник метаболической воды.

Лекция, реферат. Органические вещества: липиды, углеводы, их роль в клетке - понятие и виды. Классификация, сущность и особенности.



Липиды. Углеводы.

Кроме неорганических веществ и их ионов все клеточные структуры также состоят из органических соединений- белков, липидов, углеводов и нуклеиновых кислот.

Углеводы и липиды.

Углеводы (сахара) -биоорганические соединения углерода и воды, входящие в состав всех живых организмов: Общая формула- Сn (Н2О)n.

Растворимые в воде углеводы.

Моносахариды:

глюкоза- основной источник энергии для клеточного дыхания;

фруктоза - составная часть нектара цветов и фруктовых соков;

рибоза и дезоксирибоза - структурные элементы нуклеотидов, являющихся мономерами РНК и ДНК;

Дисахариды :

сахароза (глюкоза + фруктоза) - основной продукт фотосинтеза, транспортируемый в растениях;

лактоза (глюкоза-Н галактоза)- входит в состав молока млекопитающих;

мальтоза (глюкоза + глюкоза) - источник энергии в прорастающих семенах.

Функции растворимых углеводов: транспортная, защитная, сигнальная, энергетическая.

Не растворимые в воде углеводы:

Крахмал - смесь двух полимеров: амилозы и амилопектина. Разветвленная спирализованная молекула, служащая запасным веществом в тканях растений;

Целлюлоза (клетчатка) - полимер, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных водородными связями. Такая структура препятствует проникновению воды и обеспечивает устойчивость целлюлозных оболочек растительных клеток;

Хитин - основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов;

Гликоген - запасное вещество животной клетки. Мономером является а-глюкоза.

Функции нерастворимых углеводов: структурная, запасающая, энергетическая, защитная.

Липиды - органические соединения, большинство которых являются сложными эфирами глицерина и жирных кислот.

Нерастворимы в воде, но растворимы в неполярных растворителях. Присутствуют во всех клетках. Липиды состоят из атомов водорода, кислорода и углерода.

Виды липидов : жиры, воска, фосфолипиды, стероиды.

Функции липидов :

Запасающая- жиры откладываются в запас в тканях позвоночных животных;

Энергетическая- половина энергии, потребляемой клетками позвоночных животных в состоянии покоя, образуется в результате окисления жиров. Жиры используются и как источник воды

Защитная - подкожный жировой слой защищает организм от механических повреждений;

Структурная - фосфолипиды входят в состав клеточных мембран;

Теплоизоляционная - подкожный жир помогает сохранить тепло;

Электроизоляционная - миелин, выделяемый клетками Шванна, изолирует некоторые нейро­ны, что во много раз ускоряет передачу нервных импульсов;

Питательная- желчные кислоты и витамин D образуются из стероидов;

Смазывающая- воска покрывают кожу, шерсть, перья и предохраняют их от воды. Восковым налетом покрыты листья многих расте­ний, воск используется в строительстве пчели­ных сот;

Гормональная - гормон надпочечников - кортизон - и половые гормоны имеют липидную природу. Их молекулы не содержат жирных кислот.

Липиды - один из важнейших классов сложных молекул, присутствующих в клетках и тканях животных. Липиды выполняют самые разнообразные функции: снабжают энергией клеточные процессы, формируют клеточные мембраны, участвуют в межклеточной и внутриклеточной сигнализации. Липиды служат предшественниками стероидных гормонов,желчных кислот, простагландинов и фосфоинозитидов. В крови содержатся отдельные компоненты липидов (насыщенные жирные кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты), триглицериды, холестерин, эфиры холестерина и фосфолипиды. Все эти вещества не растворимы в воде, поэтому в организме имеется сложная система транспорта липидов. Свободные (неэтерифицированные) жирные кислоты переносятся кровью в виде комплексов с альбумином. Триглицериды, холестерин и фосфолипиды транспортируются в форме водорастворимых липопротеидов. Некоторые липиды используются для создания наночастиц, например, липосом. Мембрана липосом состоит из природных фосфолипидов, что определяет их многие привлекательные качества. Они нетоксичны, биодеградируемы, при определенных условиях могут поглощаться клетками, что приводит к внутриклеточной доставке их содержимого. Липосомы предназначены для целевой доставки в клетки препаратов фотодинамической или генной терапии, а также компонентов другого назначения, например, косметического .

Строение

Молекулы простых липидов состоят из спирта, жирных кислот, сложные - из спирта, высокомолекулярных жирных кислот, возможны остатки фосфорной кислоты, углеводов, азотистых оснований и др. Строение липидов зависит в первую очередь от пути их биосинтеза.

Биологические функции Энергетическая (резервная) функция

Многие жиры, в первую очередь триглицериды, используются организмом как источник энергии. При полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г углеводов (4.1 ккал). Жировые отложения используются в качестве запасных источников питательных веществ, прежде всего животными, которые вынуждены носить свои запасы на себе. Растения чаще запасают углеводы, однако в семенах многих растений высоко содержание жиров (растительные масла добывают из семян подсолнечника, кукурузы, рапса, льна и других масличных растений).

Функция теплоизоляции

Жир - хороший теплоизолятор, поэтому у многих теплокровных животных он откладывается в подкожной жировой ткани, уменьшая потери тепла. Особенно толстый подкожный жировой слой характерен для водных млекопитающих (китов, моржей и др.). Но в то же же время у животных, обитающих в условиях жаркого климата (верблюды, тушканчики) жировые запасы откладываются на изолированных участках тела (в горбах у верблюда, в хвосте у жирнохвостых тушканчиков), в качестве резервных запасов воды, так как вода - один из продуктов окисления жиров.

Структурная функция

Фосфолипиды составляют основу биослоя клеточных мембран, холестерин - регулятор текучести мембран. У архей в состав мембран входят производные изопреноидных углеводородов. Воски образуют кутикулу на поверхности надземных органов (листьев и молодых побегов) растений. Их также производят многие насекомые (так, пчёлы строят из них соты, а червецы и щитовки образуют защитные чехлы).

Регуляторная

    Витамины - липиды (A, D, E, K)

    Гормональная (стероиды, эйкозаноиды, простагландины и прочие.)

    Кофакторы (долихол)

    Сигнальные молекулы (диглицериды, жасмоновая кислота; МP3-каскад)

Углеводы — органические соединения, состав которых в большинстве случаев выражается общей формулой C n (H 2 O) m


Моносахариды — простые углеводы, в зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы (3), тетрозы (4), пентозы (5), гексозы (6) и гептозы (7 атомов). Наиболее распространены пентозы и гексозы. Свойства моносахаридов — легко растворяются в воде, кристаллизуются, имеют сладкий вкус, могут быть представлены в форме α- или β-изомеров.

Рибоза и дезоксирибоза относятся к группе пентоз, входят в состав нуклеотидов РНК и ДНК, рибонуклеозидтрифосфатов и дезоксирибонуклеозидтрифосфатов и др. Дезоксирибоза (С 5 Н 10 О 4) отличается от рибозы (С 5 Н 10 О 5) тем, что при втором атоме углерода имеет атом водорода, а не гидроксильную группу, как у рибозы.



Глюкоза, или виноградный сахар (С 6 Н 12 О 6), относится к группе гексоз, может существовать в виде α-глюкозы или β-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у α-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у β-глюкозы — над плоскостью.

Глюкоза — это:

  1. один из самых распространенных моносахаридов,
  2. важнейший источник энергии для всех видов работ, происходящих в клетке (эта энергия выделяется при окислении глюкозы в процессе дыхания),
  3. мономер многих олигосахаридов и полисахаридов,
  4. необходимый компонент крови.

Фруктоза, или фруктовый сахар , относится к группе гексоз, слаще глюкозы, в свободном виде содержится в меде (более 50%) и фруктах. Является мономером многих олигосахаридов и полисахаридов.

Олигосахариды — углеводы, образующиеся в результате реакции конденсации между несколькими (от двух до десяти) молекулами моносахаридов. В зависимости от числа остатков моносахаридов различают дисахариды, трисахариды и т. д. Наиболее распространены дисахариды. Свойства олигосахаридов — растворяются в воде, кристаллизуются, сладкий вкус уменьшается по мере увеличения числа остатков моносахаридов. Связь, образующаяся между двумя моносахаридами, называется гликозидной .

Сахароза, или тростниковый, или свекловичный сахар , — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. Содержится в тканях растений. Является продуктом питания (бытовое название — сахар ). В промышленности сахарозу вырабатывают из сахарного тростника (стебли содержат 10-18%) или сахарной свеклы (корнеплоды содержат до 20% сахарозы).

Мальтоза, или солодовый сахар , — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы. Присутствует в прорастающих семенах злаков.

Лактоза, или молочный сахар , — дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и галактозы. Присутствует в молоке всех млекопитающих (2-8,5%).

Полисахариды — это углеводы, образующиеся в результате реакции поликонденсации множества (несколько десятков и более) молекул моносахаридов. Свойства полисахаридов — не растворяются или плохо растворяются в воде, не образуют ясно оформленных кристаллов, не имеют сладкого вкуса.

Крахмал (С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого является α-глюкоза. Полимерные цепочки крахмала содержат разветвленные (амилопектин, 1,6-гликозидные связи) и неразветвленные (амилоза, 1,4-гликозидные связи) участки. Крахмал — основной резервный углевод растений, является одним из продуктов фотосинтеза, накапливается в семенах, клубнях, корневищах, луковицах. Содержание крахмала в зерновках риса — до 86%, пшеницы — до 75%, кукурузы — до 72%, в клубнях картофеля — до 25%. Крахмал — основной углевод пищи человека (пищеварительный фермент — амилаза).

Гликоген (С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого также является α-глюкоза. Полимерные цепочки гликогена напоминают амилопектиновые участки крахмала, но в отличие от них ветвятся еще сильнее. Гликоген — основной резервный углевод животных, в частности, человека. Накапливается в печени (содержание — до 20%) и мышцах (до 4%), является источником глюкозы.

(С 6 Н 10 О 5) n — полимер, мономером которого является β-глюкоза. Полимерные цепочки целлюлозы не ветвятся (β-1,4-гликозидные связи). Основной структурный полисахарид клеточных стенок растений. Содержание целлюлозы в древесине — до 50%, в волокнах семян хлопчатника — до 98%. Целлюлоза не расщепляется пищеварительными соками человека, т.к. у него отсутствует фермент целлюлаза, разрывающий связи между β-глюкозами.



Инулин — полимер, мономером которого является фруктоза. Резервный углевод растений семейства Сложноцветные.

Гликолипиды — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и липидов.

Гликопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения углеводов и белков.

Функции углеводов

Строение и функции липидов

Липиды не имеют единой химической характеристики. В большинстве пособий, давая определение липидам , говорят, что это сборная группа нерастворимых в воде органических соединений, которые можно извлечь из клетки органическими растворителями — эфиром, хлороформом и бензолом. Липиды можно условно разделить на простые и сложные.

Простые липиды в большинстве представлены сложными эфирами высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина — триглицеридами. Жирные кислоты имеют: 1) одинаковую для всех кислот группировку — карбоксильную группу (-СООН) и 2) радикал, которым они отличаются друг от друга. Радикал представляет собой цепочку из различного количества (от 14 до 22) группировок -СН 2 -. Иногда радикал жирной кислоты содержит одну или несколько двойных связей (-СН=СН-), такую жирную кислоту называют ненасыщенной . Если жирная кислота не имеет двойных связей, ее называют насыщенной . При образовании триглицерида каждая из трех гидроксильных групп глицерина вступает в реакцию конденсации с жирной кислотой с образованием трех сложноэфирных связей.

Если в триглицеридах преобладают насыщенные жирные кислоты , то при 20°С они — твердые; их называют жирами , они характерны для животных клеток. Если в триглицеридах преобладают ненасыщенные жирные кислоты , то при 20 °С они — жидкие; их называют маслами , они характерны для растительных клеток.

1 — триглицерид; 2 — сложноэфирная связь; 3 — ненасыщенная жирная кислота;
4 — гидрофильная головка; 5 — гидрофобный хвост.

Плотность триглицеридов ниже, чем у воды, поэтому в воде они всплывают, находятся на ее поверхности.

К простым липидам также относят воски сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов (обычно с четным числом атомов углерода).

Сложные липиды . К ним относят фосфолипиды, гликолипиды, липопротеины и др.

Фосфолипиды — триглицериды, у которых один остаток жирной кислоты замещен на остаток фосфорной кислоты. Принимают участие в формировании клеточных мембран.

Гликолипиды — см. выше.

Липопротеины — комплексные вещества, образующиеся в результате соединения липидов и белков.

Липоиды — жироподобные вещества. К ним относятся каротиноиды (фотосинтетические пигменты), стероидные гормоны (половые гормоны, минералокортикоиды, глюкокортикоиды), гиббереллины (ростовые вещества растений), жирорастворимые витамины (А, D, Е, К), холестерин, камфора и т.д.


Функции липидов

Функция Примеры и пояснения
Энергетическая Основная функция триглицеридов. При расщеплении 1 г липидов выделяется 38,9 кДж.
Структурная Фосфолипиды, гликолипиды и липопротеины принимают участие в образовании клеточных мембран.
Запасающая Жиры и масла являются резервным пищевым веществом у животных и растений. Важно для животных, впадающих в холодное время года в спячку или совершающих длительные переходы через местность, где нет источников питания.

Масла семян растений необходимы для обеспечения энергией проростка.

Защитная Прослойки жира и жировые капсулы обеспечивают амортизацию внутренних органов.

Слои воска используются в качестве водоотталкивающего покрытия у растений и животных.

Теплоизоляционная Подкожная жировая клетчатка препятствует оттоку тепла в окружающее пространство. Важно для водных млекопитающих или млекопитающих, обитающих в холодном климате.
Регуляторная Гиббереллины регулируют рост растений.

Половой гормон тестостерон отвечает за развитие мужских вторичных половых признаков.

Половой гормон эстроген отвечает за развитие женских вторичных половых признаков, регулирует менструальный цикл.

Минералокортикоиды (альдостерон и др.) контролируют водно-солевой обмен.

Глюкокортикоиды (кортизол и др.) принимают участие в регуляции углеводного и белкового обменов.

Источник метаболической воды При окислении 1 кг жира выделяется 1,1 кг воды. Важно для обитателей пустынь.
Каталитическая Жирорастворимые витамины A, D, E, K являются кофакторами ферментов, т.е. сами по себе эти витамины не обладают каталитической активностью, но без них ферменты не могут выполнять свои функции.

Функции липидов

Источники информации

http://www.licey.net/bio/biology/lection2

http://sbio.info/page.php?id=9

http://humbio.ru/humbio/biochem/001dd1b4.htm

Поделиться: