الصيغة العامة للألكينات. الألكينات - التسمية ، التحضير ، الخصائص الكيميائية المميزة

تدخل الألكينات في مجموعة متنوعة من التفاعلات التي تتشكل فيها مركبات من فئات أخرى. لذلك ، تعتبر الألكينات مواد وسيطة مهمة في التخليق العضوي. في تركيب العديد من أنواع المواد ، من المفيد أولاً الحصول على ألكين ثم تحويله إلى المركب المطلوب.

يمكن تقسيم جميع تفاعلات الألكينات إلى مجموعتين. يتكون أحدهما من تفاعلات الإضافة الكهربية التي تحدث على مرحلتين ، والآخر يتكون من جميع التفاعلات الأخرى. نبدأ أدناه بالمجموعة الثانية من ردود الفعل.

الهدرجة

تتفاعل الألكينات مع غاز الهيدروجين في وجود المحفزات (المعادن النبيلة عادة). يتم ربط ذرتين من الهيدروجين عند الرابطة المزدوجة للألكين ويتم تكوين ألكان. تمت مناقشة رد الفعل هذا بالتفصيل في الفصل. 3. فيما يلي مثالان آخران:

تحلل الأوزون

هذا التفاعل غير عادي لأنه يكسر الرابطة المزدوجة للكربون والكربون ويقسم الهيكل الكربوني للجزيء إلى جزأين. تتم معالجة الألكين بالأوزون ثم بغبار الزنك. نتيجة لذلك ، ينقسم جزيء الألكين عند الرابطة المزدوجة ويتم تكوين جزيئين من الألدهيد و (أو) الكيتون. تتكون المركبات غير الحلقية ذات مجموعتي ألدهيد (أو كيتون) من ألكينات حلقيّة:

على سبيل المثال:

لاحظ أنه في المثالين الأخيرين ، ينتج عن فتح الحلقة الألكينية الحلقية جزيء لا حلقية واحد ، وليس اثنين ، كما هو الحال مع الألكينات غير الحلقية.

يتم استخدام تفاعل تحلل الأوزون في كل من تخليق الألدهيدات والكيتونات ، ولتحديد بنية الألكينات. على سبيل المثال ، دع تحلل الأوزون لألكين غير معروف ينتج خليطًا من اثنين من الألدهيدات:

في هذه الحالة ، يمكن إنشاء بنية الألكين منطقيًا على النحو التالي. كانت ذرات الكربون المرتبطة بجزيئات الألدهيدات بواسطة روابط مزدوجة مع ذرات الأكسجين موجودة في جزيء الألكين الأولي المرتبط برابطة مزدوجة مع بعضها البعض:

مثال آخر:

يجب أن يكون هيكل الألكين دوريًا ، حيث يجب أن نربط طرفي الجزيء نفسه:

أكسدة

يحول محلول مائي مخفف من برمنجنات البوتاسيوم الألكينات إلى ديول (جليكولات). نتيجة لهذا التفاعل ، يتم ربط مجموعتين من الهيدروكسيل بجانب واحد من الرابطة المزدوجة (إضافة رابطة الدول المستقلة أو المزامنة).

لذلك ، تتشكل cis-diols من cycloalkenes. بشكل عام ، تبدو معادلة التفاعل كما يلي:

على سبيل المثال:

يتم تصنيع الديول بشكل أفضل في وسط قلوي ضعيف وظروف معتدلة (درجة حرارة منخفضة ومحلول مخفف من برمنجنات البوتاسيوم). في ظل ظروف أكثر شدة (التحفيز الحمضي ، التسخين) ، ينقسم الجزيء عند الرابطة المزدوجة وتتشكل الأحماض الكربوكسيلية.

يستخدم التفاعل مع برمنجنات البوتاسيوم ليس فقط للحصول على الديولات ، ولكنه أيضًا بمثابة اختبار بسيط يسمح لك بتحديد الألكينات بسهولة. محلول البرمنجنات له لون بنفسجي كثيف. إذا كانت عينة الاختبار تحتوي على ألكين ، فعند إضافة بضع قطرات من محلول البرمنجنات إليها ، يتحول اللون البنفسجي للأخير إلى اللون البني على الفور. يحدث تغيير اللون نفسه فقط بسبب الألكينات والألدهيدات. لا تتفاعل مركبات معظم الفئات الأخرى في ظل هذه الظروف. الإجراء الموصوف أعلاه يسمى اختبار باير. يتم عرض نسبة المركبات من الفئات المختلفة إلى اختبار Bayer أدناه: الاختبار الإيجابي (يختفي اللون البنفسجي) ، الاختبار السلبي (بقايا اللون البنفسجي).

الهالوجين الأليل

إذا تعرضت الألكينات لهالوجين الجذور الحرة ، فإن ذرات الهيدروجين الموجودة في ذرة الكربون المجاورة للرابطة المزدوجة يتم استبدالها بسهولة بالهالوجينات. يسمى هذا الموضع في جزيء الألكين أليل:

الكاشف المحدد لبروم الأليل هو α-bromosuccinimide ، وهو مادة صلبة ،

وهو مناسب للعمل في المختبر ، بينما البروم الجزيئي سائل متطاير وشديد السمية وخطير.عند تسخينه (يكون التحفيز بالبيروكسيدات ضروريًا في بعض الأحيان) ، يصبح N- بروموسكسينيميد مصدرًا لذرات البروم.

ينتقل الهالوجين إلى موضع الأليل ، نظرًا لأن جذر الأليل المتكون على الفور يكون أكثر استقرارًا من أي جذر حر آخر يمكن الحصول عليه من جزيء الألكين. لذلك ، فإن هذا الراديكالي هو الذي يتشكل بسهولة أكبر من غيره. يفسر الاستقرار المتزايد لجذر الأليل من خلال ثبات الرنين ، ونتيجة لذلك يتم فصل الإلكترون غير المزاوج على ذرتين من الكربون. تظهر آلية كلورة الأليل أدناه:

يتم شق الألكينات بواسطة الأوزون لتكوين الألدهيدات والكيتونات ، مما يجعل من الممكن إنشاء بنية الألكينات. تخضع الألكينات لعملية الهدرجة لتشكيل الألكانات والأكسدة لتشكيل الديولات. بالإضافة إلى تفاعلات الرابطة المزدوجة هذه ، تتميز الألكينات بهالوجين انتقائي إلى الموضع المجاور للرابطة المزدوجة. الرابطة المزدوجة نفسها لا تتأثر.

إضافة إلكتروفيليك إلى الألكينات

تفاعلات الإضافة الكهربية ، التي تختلف عن بعضها البعض في طبيعة المجموعات المضافة إلى الرابطة المزدوجة ، لها نفس آلية المرحلتين. في مرحلته الأولى ، ينجذب الجسيم الإلكتروفيلي (الذي له صلة بالإلكترون) (على سبيل المثال ، الكاتيون) بواسطة سحابة إلكترونية وينضم عبر رابطة مزدوجة:

في معظم الحالات ، يتم اتباع قاعدة ماركوفنيكوف - يتم ربط الإلكتروفيل بالطرف الأكثر هدرجة من الرابطة المزدوجة ، والنيوكليوفيل على العكس. تمت مناقشة ردود الفعل هذه بمزيد من التفصيل في تلك الفصول حيث يتم النظر في تكوين المجموعات الوظيفية المقابلة. على سبيل المثال ، تمت مناقشة إضافة بروميد الهيدروجين في الفصل. 5 (حيث نتحدث عن تخليق هالو ألكانات) ، تم أخذ إضافة الماء في الاعتبار في الفصل. 7 (تركيب الكحولات). هنا نؤكد مرة أخرى فقط على دور الجسيمات الموجبة الشحنة التي لها غلاف إلكترون خارجي غير مملوء وتفاعلها مع الإلكترونات. فيما يلي بعض الأمثلة أيضًا:

تتفاعل الألكينات مع الكواشف الكهربية التي تضيف في الرابطة المزدوجة. يستمر التفاعل على مرحلتين. بهذه الطريقة ، يتم الحصول على مركبات من فئات مختلفة ، على سبيل المثال هالو ألكانات وكحول.

الرسم التخطيطي 6-1. تفاعلات الإضافة الكهربية للألكينات

تتشابه الخصائص الفيزيائية للألكينات مع تلك الخاصة بالألكانات ، على الرغم من أنها تحتوي على نقاط انصهار وغليان أقل قليلاً من الألكانات المقابلة. على سبيل المثال ، تبلغ درجة غليان البنتان 36 درجة مئوية ، بينما تبلغ درجة غليان البنتين 1 30 درجة مئوية. في الظروف العادية ، تكون الألكينات C 2 - C 4 غازات. ج 5 - ج 15 - السوائل ، بدءًا من C 16 - المواد الصلبة. الألكينات غير قابلة للذوبان في الماء ، قابلة للذوبان في المذيبات العضوية.

الألكينات نادرة في الطبيعة. نظرًا لأن الألكينات هي مواد خام قيمة للتخليق العضوي الصناعي ، فقد تم تطوير العديد من الطرق لإنتاجها.

1. المصدر الصناعي الرئيسي للألكينات هو تكسير الألكانات التي يتكون منها الزيت:

3. في ظل الظروف المختبرية ، يتم الحصول على الألكينات عن طريق تفاعلات الانقسام (الإقصاء) ، حيث يتم شق ذرتين أو مجموعتين من الذرات من ذرات الكربون المجاورة ، ويتم تكوين رابطة p إضافية. تشمل ردود الفعل هذه ما يلي.

1) يحدث جفاف الكحوليات عند تسخينها بعوامل إزالة الماء ، على سبيل المثال ، بحمض الكبريتيك عند درجات حرارة أعلى من 150 درجة مئوية:

عندما ينشطر H 2 O من الكحوليات و HBr و HCl من هاليدات الألكيل ، تنشطر ذرة الهيدروجين في الغالب من ذرات الكربون المجاورة المرتبطة بأقل عدد من ذرات الهيدروجين (من أقل ذرة كربون مهدرجة). هذا النمط يسمى قاعدة زايتسيف.

3) يحدث نزع الهالوجين عندما يتم تسخين ثنائي الهالوجين الذي يحتوي على ذرات هالوجين في ذرات الكربون المجاورة باستخدام معادن نشطة:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \ u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

يتم تحديد الخصائص الكيميائية للألكينات من خلال وجود رابطة مزدوجة في جزيئاتها. كثافة الإلكترون للرابطة p متحركة تمامًا وتتفاعل بسهولة مع الجسيمات المحبة للكهرباء. لذلك ، تستمر العديد من تفاعلات الألكينات وفقًا للآلية إضافة اليكتروفيليك، يُشار إليه بالرمز A E (من اللغة الإنجليزية ، إضافة محبة للكهرباء). تفاعلات الإضافة الكهربية هي عمليات أيونية تحدث على عدة مراحل.

في المرحلة الأولى ، يتفاعل الجسيم الإلكتروفيلي (غالبًا هو H + بروتون) مع الإلكترونات p للرابطة المزدوجة ويشكل مركب p ، والذي يتحول بعد ذلك إلى carbocation عن طريق تكوين رابطة تساهمية s بين الجسيمات المحبة للكهرباء وأحد ذرات الكربون:

ألكين p- كاربوكيشن

في المرحلة الثانية ، يتفاعل carbocation مع الأنيون X - ، مكونًا رابطة s ثانية بسبب زوج الإلكترون من الأنيون:

يرتبط أيون الهيدروجين في تفاعلات الإضافة الكهربية بذرة الكربون في الرابطة المزدوجة ، والتي تحتوي على شحنة سالبة أكثر. يتم تحديد توزيع الشحنة عن طريق إزاحة كثافة الإلكترون تحت تأثير البدائل: .

تعمل بدائل المانحين للإلكترون التي تظهر تأثير + I على تحويل كثافة الإلكترون p إلى ذرة كربون مهدرجة بشكل أكبر وإنشاء شحنة سالبة جزئية عليها. هذا يشرح حكم ماركوفنيكوف: عندما ترتبط الجزيئات القطبية من النوع HX (X = Hal ، OH ، CN ، إلخ) بألكينات غير متماثلة ، فإن الهيدروجين يرتبط بشكل تفضيلي بذرة الكربون المهدرجة عند الرابطة المزدوجة.

ضع في اعتبارك أمثلة محددة لتفاعلات الإضافة.

1) الهالوجين المائي. عندما تتفاعل الألكينات مع هاليدات الهيدروجين (HCl ، HBr) ، تتشكل هاليدات الألكيل:

CH 3 -CH \ u003d CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

يتم تحديد منتجات التفاعل وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف.

ومع ذلك ، يجب التأكيد على أنه في وجود أي أكسيد بيروكسيد عضوي ، لا تتفاعل جزيئات HX القطبية مع الألكينات وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف:

هذا يرجع إلى حقيقة أن وجود البيروكسيد يسبب آلية تفاعل جذري وليس أيوني.

2) الترطيب. عندما تتفاعل الألكينات مع الماء في وجود الأحماض المعدنية (الكبريتيك ، الفوسفوريك) ، تتشكل الكحولات. تعمل الأحماض المعدنية كمحفزات وهي مصادر للبروتونات. تتبع إضافة الماء أيضًا حكم ماركوفنيكوف:

CH 3 -CH \ u003d CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) الهلجنة. الألكينات تزيل لون ماء البروم:

CH 2 \ u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

هذا التفاعل نوعي لرابطة مزدوجة.

4) الهدرجة. تحدث إضافة الهيدروجين تحت تأثير المحفزات المعدنية:

حيث R \ u003d H ، CH 3 ، Cl ، C 6 H 5 ، إلخ. يسمى جزيء CH 2 \ u003d CHR المونومر ، والمركب الناتج عبارة عن بوليمر ، والرقم n هو درجة البلمرة.

تعطي بلمرة مشتقات الألكين المختلفة منتجات صناعية قيمة: البولي إيثيلين والبولي بروبيلين والبولي فينيل كلوريد وغيرها.

بالإضافة إلى ذلك ، تتميز الألكينات أيضًا بتفاعلات الأكسدة. مع الأكسدة الخفيفة للألكينات بمحلول مائي من برمنجنات البوتاسيوم (تفاعل فاغنر) ، تتشكل كحول ثنائي الهيدروجين:

ZSN 2 \ u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

نتيجة لهذا التفاعل ، سرعان ما يصبح المحلول البنفسجي لبرمنجنات البوتاسيوم عديم اللون ويترسب رواسب بنية من أكسيد المنغنيز (IV). هذا التفاعل ، مثل إزالة لون ماء البروم ، هو نوع من الرابطة المزدوجة. أثناء الأكسدة الصلبة للألكينات بمحلول غليان من برمنجنات البوتاسيوم في وسط حمضي ، يحدث انقسام كامل للرابطة المزدوجة مع تكوين الكيتونات أو الأحماض الكربوكسيلية أو ثاني أكسيد الكربون ، على سبيل المثال:

يمكن استخدام منتجات الأكسدة لتحديد موضع الرابطة المزدوجة في ألكين البداية.

مثل كل الهيدروكربونات الأخرى ، تحترق الألكينات ، ومع وفرة الهواء تشكل ثاني أكسيد الكربون والماء:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

مع وصول الهواء المحدود ، يمكن أن يؤدي احتراق الألكينات إلى تكوين أول أكسيد الكربون والماء:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

إذا قمت بخلط الألكين مع الأكسجين وتمرير هذا الخليط فوق محفز فضي مسخن إلى 200 درجة مئوية ، يتم تكوين أكسيد الألكين (إيبوكسي ألكان) ، على سبيل المثال:

في أي درجة حرارة ، تتأكسد الألكينات بواسطة الأوزون (الأوزون عامل مؤكسد أقوى من الأكسجين). إذا تم تمرير الأوزون الغازي من خلال محلول ألكين في رابع كلوريد الكربون عند درجات حرارة أقل من درجة حرارة الغرفة ، يحدث تفاعل إضافة ويتم تكوين الأوزون المقابل (بيروكسيدات دورية). الأوزون غير مستقر للغاية ويمكن أن ينفجر بسهولة. لذلك ، لا يتم عزلها عادةً ، ولكن فور تحللها بالماء - في هذه الحالة ، تتشكل مركبات الكربونيل (الألدهيدات أو الكيتونات) ، والتي يشير هيكلها إلى بنية الألكين المعرض للأوزون.

الألكينات السفلية هي مواد بداية مهمة للتخليق العضوي الصناعي. من الإيثيلين ، يتم الحصول على كحول الإيثيل والبولي إيثيلين والبوليسترين. يستخدم البروبين لتخليق البولي بروبلين والفينول والأسيتون والجلسرين.

الألكينات هي فئة من المركبات العضوية لها رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، والصيغة الهيكلية هي C n H 2n. الرابطة المزدوجة في جزيئات الأوليفين هي رابطة σ- وواحدة. وبالتالي ، إذا تخيلنا ذرتين من الكربون ووضعهما على مستوى ، فستكون الرابطة σ موجودة على المستوى ، وستكون الرابطة أعلى وأسفل المستوى (إذا لم يكن لديك أي فكرة عما نتحدث عنه ، راجع قسم الروابط الكيميائية).

تهجين

في الألكينات ، يحدث تهجين sp 2 ، حيث تكون زاوية H C-H 120 درجة ، وطول الرابطة C = C هو 0.134 نانومتر.

بناء

ويترتب على وجود الرابطة π ، وتأكد تجريبيًا ، أن:

• من خلال هيكلها ، تكون الرابطة المزدوجة في جزيئات الألكين أكثر عرضة للتأثيرات الخارجية من رابطة σ المعتادة
• تجعل الرابطة المزدوجة من المستحيل الدوران حول الرابطة ، مما يعني وجود أيزومرات ، وتسمى هذه الأيزومرات cis- و trans-
• الرابطة π أقل قوة من الرابطة لأن الإلكترونات بعيدة عن مراكز الذرات

الخصائص الفيزيائية

الخصائص الفيزيائية للألكينات مماثلة لتلك الخاصة بالألكانات. الألكينات ، التي تحتوي على ما يصل إلى خمس ذرات كربون ، تكون في حالة غازية في ظل الظروف العادية. الجزيئات التي تحتوي على ستة إلى 16 ذرة كربون في حالة سائلة ومن 17 ذرة كربون - الألكينات في حالة صلبة في ظل الظروف العادية.

تزداد نقطة غليان الألكينات بمعدل 30 درجة لكل مجموعة CH 2 ، كما هو الحال في الألكانات ، تخفض الفروع درجة غليان مادة ما.

إن وجود الرابطة يجعل الأوليفينات قابلة للذوبان في الماء بشكل طفيف ، مما يؤدي إلى انخفاض قطبيتها. الألكينات هي مواد غير قطبية وتذوب في مذيبات غير قطبية ومذيبات ضعيفة القطبية.

كثافة الألكينات أعلى من كثافة الألكانات ، ولكنها أقل من كثافة الماء.

ايزومرية

• ايزومرية الهيكل الكربوني: 1-بيوتين و 2-ميثيل بروبين
• تماثل موضع الرابطة المزدوجة: 1-بيوتين و 2-بيوتين
• التزاوج بين الطبقات: 1 - بيوتين وسيكلوبوتان

تفاعلات

التفاعلات المميزة للألكينات هي تفاعلات إضافة ، الرابطة π مكسورة وتقبل الإلكترونات الناتجة بسهولة عنصرًا جديدًا. يعني وجود رابطة π المزيد من الطاقة ، وبالتالي ، كقاعدة عامة ، تكون تفاعلات الإضافة طاردة للحرارة بطبيعتها ، أي تتدفق مع إطلاق الحرارة.

تفاعلات الإضافة

إضافة هاليدات الهيدروجين

تضاف هاليدات الهيدروجين بسهولة إلى الرابطة المزدوجة للألكينات لتكوين هالو ألكاس. لس. يتم خلط هاليدات الهيدروجين مع حمض الأسيتيك ، أو بشكل مباشر ، في حالة غازية ، مختلطة مع ألكين. للنظر في آلية التفاعل ، من الضروري معرفة قاعدة ماركوفنيكوف.

حكم ماركوفنيكوف

عندما تتفاعل متجانسات الإيثيلين مع الأحماض ، يضاف الهيدروجين إلى ذرة كربون مهدرجة أكثر.
استثناء من القاعدة ، التثقيب المائي للألكينات ، ستتم مناقشته في مقالة حول الألكينات.

تكون آلية التفاعل لإضافة هاليدات الهيدروجين إلى الألكينات على النحو التالي: يحدث كسر الرابطة المتجانسة في جزيء هاليد الهيدروجين ، ويتكون بروتون وأنيون هالوجين. يرتبط البروتون بألكين لتشكيل كربونات ، وهذا التفاعل ماص للحرارة وله طاقة تنشيط عالية ، لذلك يكون التفاعل بطيئًا. تكون عملية carbocation الناتجة شديدة التفاعل ، لذا فهي ترتبط بسهولة بالهالوجين ، وتكون طاقة التنشيط منخفضة ، لذا فإن هذه الخطوة لا تبطئ التفاعل.

في درجة حرارة الغرفة ، تتفاعل الألكينات مع الكلور والبروم في وجود رابع كلوريد الكربون. آلية تفاعل إضافة الهالوجين كما يلي: تعمل الإلكترونات من الرابطة π على جزيء الهالوجين X 2. عندما يقترب الهالوجين من الأوليفين ، تنتقل الإلكترونات الموجودة في جزيء الهالوجين إلى ذرة أبعد ، وبالتالي يصبح جزيء الهالوجين مستقطبًا ، ويكون لأقرب ذرة شحنة موجبة ، وكلما كانت الإلكترونات البعيدة سالبة. يحدث كسر الرابطة غير المتجانسة في جزيء الهالوجين ، ويتكون الكاتيون والأنيون. يتم توصيل كاتيون الهالوجين بذرتي كربون من خلال زوج إلكترون من رابطة π وزوج إلكترون حر من الكاتيون. يعمل أنيون الهالوجين المتبقي على إحدى ذرات الكربون في جزيء هالو ألكين ، مما يكسر دورة C-C-X ويشكل ديالوالكين.

تفاعلات إضافة الألكين لها تطبيقان رئيسيان ، الأول هو التحليل الكمي ، وتحديد عدد الروابط المزدوجة بعدد جزيئات X 2 الممتصة. والثاني في الصناعة. يعتمد إنتاج البلاستيك على كلوريد الفينيل. يعتبر ثلاثي كلورو إيثيلين ورابع كلورو إيثيلين مذيبات ممتازة لدهون الأسيتيلين والمطاط.

الهدرجة

تحدث إضافة الهيدروجين الغازي إلى ألكين مع محفزات Pt أو Pd أو Ni. نتيجة التفاعل ، تتشكل الألكانات. التطبيق الرئيسي لتفاعل إضافة الهيدروجين التحفيزي هو ، أولاً ، التحليل الكمي. يمكن تحديد عدد الروابط المزدوجة في مادة ما من بقية جزيئات H 2. ثانيًا ، الدهون النباتية ودهون الأسماك عبارة عن ذرات كربون غير مشبعة ، وتؤدي هذه الهدرجة إلى زيادة درجة الانصهار وتحويلها إلى دهون صلبة. يعتمد إنتاج المارجرين على هذه العملية.

ترطيب

عندما تختلط الألكينات بحمض الكبريتيك ، تتشكل كبريتات الهيدروجين الألكيل. عند تخفيف كبريتات الهيدروجين الألكيل بالماء والتسخين المصاحب ، يتم تكوين كحول. مثال على التفاعل هو خلط الإيثيلين (الإيثيلين) بحمض الكبريتيك ، متبوعًا بالخلط بالماء والتسخين ، والنتيجة هي الإيثانول.

أكسدة

تتأكسد الألكينات بسهولة بمواد مختلفة ، على سبيل المثال ، KMnO 4 ، O 3 ، OsO 4 ، إلخ. هناك نوعان من أكسدة الألكين: انقسام رابطة π بدون انقسام رابطة σ وانقسام رابطة σ و π. الأكسدة دون كسر رابطة سيجما تسمى الأكسدة الخفيفة ، مع كسر رابطة سيجما - الأكسدة الصلبة.

أكسدة الإيثين دون كسر أشكال الرابطة إيبوكسيدات (الإيبوكسيدات عبارة عن مركبات دائرية C-C-O) أو كحول ثنائي الهيدروجين. تشكل الأكسدة مع تمزق الرابطة σ الأسيتون والألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية.

الأكسدة مع برمنجنات البوتاسيوم

تم استدعاء تفاعلات أكسدة الألكينات تحت تأثير برمنجنات البوتاسيوم بواسطة إيجور فاجنر وتحمل اسمه. في تفاعل فاغنر ، تحدث الأكسدة في مذيب عضوي (أسيتون أو إيثانول) عند درجة حرارة 0-10 درجة مئوية ، في محلول ضعيف من برمنجنات البوتاسيوم. نتيجة للتفاعل ، تتشكل كحول ثنائي الهيدروجين ويصبح برمنجنات البوتاسيوم عديم اللون.

البلمرة

يمكن أن تخضع معظم الألكينات البسيطة لتفاعلات إضافة ذاتية ، مما يؤدي إلى تكوين جزيئات كبيرة من الوحدات الهيكلية. تسمى هذه الجزيئات الكبيرة بالبوليمرات ، ويسمى التفاعل الذي ينتج بوليمرًا بالبلمرة. تسمى الوحدات الهيكلية البسيطة التي تشكل البوليمرات المونومرات. يشار إلى البوليمر من خلال استنتاج مجموعة مكررة بين قوسين ، تشير إلى الفهرس "n" ، مما يعني عددًا كبيرًا من التكرارات ، على سبيل المثال: "- (CH 2 -CH 2) n -" - البولي إيثيلين. عمليات البلمرة هي الأساس لإنتاج البلاستيك والألياف.

بلمرة راديكالية

تبدأ البلمرة الجذرية بواسطة محفز - أكسجين أو بيروكسيد. يتكون التفاعل من ثلاث مراحل:

المبادرة
ROOR → 2RO.
CH 2 = CH-C 6 H 5 → RO - CH2C. H-C 6 H 5

نمو السلسلة
RO - CH2C. H-C 6 H 5 + CH 2 \ u003d CH-C 6 H 5 → RO-CH 2 -CH (C 6 H 5) -CH 2 -C. -C 5 H 6

إنهاء السلسلة عن طريق إعادة التركيب
CH 2 -C. H-C 6 H 5 + CH 2-C. H-C 6 H 5 → CH 2 -CH-C 6 H 5 -CH 2 -CH-C 6 H 5
فتح الدائرة عن طريق عدم التناسب
CH 2 -C. H-C 6 H 5 + CH 2-C. H-C 6 H 5 → CH \ u003d CH-C 6 H 5 + CH 2 -CH 2 -C 6 H 5

البلمرة الأيونية

هناك طريقة أخرى لبلمرة الألكينات وهي البلمرة الأيونية. يستمر التفاعل مع تكوين منتجات وسيطة - الكربوهيدرات والكربونات. يتم تكوين الكربنة الأولى ، كقاعدة عامة ، بمساعدة حمض لويس ، يحدث تكوين الكربنة ، على التوالي ، عن طريق التفاعل مع قاعدة لويس.

A + CH 2 \ u003d CH-X → A-CH 2 -C + H-X → ... → A-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C + HX ...

B + CH 2 \ u003d CH-X → B-CH 2 -C - H-X → ... → B-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C - HX ...

البوليمرات الشائعة

البوليمرات الأكثر شيوعًا هي:

التسمية

يتكون اسم الألكينات ، على غرار الألكانات ، من الجزء الأول - بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية ، واللاحقة -ene. الألكين مركب برابطة مزدوجة ، لذلك تبدأ جزيئات الألكين بذرتين من الكربون. الأول في القائمة هو ethene ، eth- ذرتان كربون ، -ene - وجود رابطة مزدوجة.

إذا كان هناك أكثر من ثلاث ذرات كربون في الجزيء ، فمن الضروري الإشارة إلى موضع الرابطة المزدوجة ، على سبيل المثال ، يمكن أن يكون البيوتين من نوعين:

CH 2 \ u003d CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH \ u003d CH -CH 3

للإشارة إلى موضع الرابطة المزدوجة ، يجب إضافة رقم ، على سبيل المثال أعلاه سيكونان 1-بيوتين و 2-بيوتين ، على التوالي (يتم أيضًا استخدام الاسمين 1-بيوتين و 2-بيوتين ، لكنهما ليسا نظاميين ).

يستلزم وجود رابطة مزدوجة التماثل ، عندما يمكن أن توجد الجزيئات على جوانب متقابلة من الرابطة المزدوجة ، على سبيل المثال:

تسمى هذه الأيزومرية cis- (Z-zusammen ، من الألمانية معًا) و trans- (E-entgegen ، عكس الألمانية) ، في الحالة الأولى ، cis-1،2-dichloroethene (أو (Z) -1،2- dichloroethene) ، في الثانية ، trans-1،2-dichloroethene (أو (E) -1،2-dichloroethene).

الألكينات الهيدروكربونات غير المشبعة، والتي لها رابطة مزدوجة واحدة بين الذرات. الاسم الآخر هو الأوليفينات ، ويرتبط بتاريخ اكتشاف هذه الفئة من المركبات. في الأساس ، لا توجد هذه المواد في الطبيعة ، ولكن يصنعها الإنسان لأغراض عملية. في تسمية IUPAC ، يتم تشكيل اسم هذه المركبات وفقًا لنفس مبدأ الألكانات ، فقط اللاحقة "an" يتم استبدالها بـ "ene".

في تواصل مع

هيكل الألكينات

تكون ذرتا الكربون المتورطتان في تكوين رابطة مزدوجة دائمًا في تهجين sp2 ، والزاوية بينهما 120 درجة. تتكون الرابطة المزدوجة من تداخل مدارات π -π ، وهي ليست قوية جدًا ، لذلك من السهل جدًا كسر هذه الرابطة ، والتي تُستخدم في الخواص الكيميائية للمواد.

ايزومرية

بالمقارنة مع تلك المقيدة ، فمن الممكن في هذه الهيدروكربونات أنواع أكثر ،على حد سواء المكانية والهيكلية. يمكن أيضًا تقسيم التماثل البنيوي إلى عدة أنواع.

الأول موجود أيضًا للألكانات ، ويتكون من ترتيب مختلف لتوصيل ذرات الكربون. لذلك يمكن أن يكون البنتين -2 و 2-ميثيل بوتين -2 عبارة عن أيزومرات. والثاني هو تغيير موضع الرابطة المزدوجة.

التماثل المكاني في هذه المركبات ممكن بسبب ظهور رابطة مزدوجة. وهي من نوعين - هندسي وبصري.

التماثل الهندسي هو أحد أكثر الأنواع شيوعًا في الطبيعة ، وغالبًا ما يكون للأيزومرات الهندسية خواص فيزيائية وكيميائية مختلفة جذريًا. يميز رابطة الدول المستقلة والأيزومرات العابرة.في السابق ، توجد البدائل على جانب واحد من الرابطة المتعددة ، بينما في الأيزومرات العابرة توجد في مستويات مختلفة.

الحصول على الألكينات

تم الحصول عليها لأول مرة ، مثل العديد من المواد الأخرى ، عن طريق الصدفة.

درس الكيميائي والباحث الألماني بيشر في نهاية القرن السابع عشر تأثير حامض الكبريتيك على الكحول الإيثيلي وأدرك أن حصلت على غاز غير معروف، وهو أكثر تفاعلاً من الميثان.

في وقت لاحق ، أجرى العديد من العلماء دراسات مماثلة ، وتعلموا أيضًا أن هذا الغاز ، عند التفاعل مع الكلور ، يشكل مادة زيتية.

لذلك ، في البداية كانت هذه الفئة من المركبات الأوليفينات المسماة ،الذي يترجم زيتي. لكن مع ذلك ، لم يتمكن العلماء من تحديد تكوين وبنية هذا المركب. حدث هذا بعد قرنين تقريبًا ، في نهاية القرن التاسع عشر.

حاليًا ، توجد طرق عديدة للحصول على الألكينات.

الطرق الصناعية

إيصال الطرق الصناعية:

1. نزع الهيدروجين من الهيدروكربونات المشبعة. يكون هذا التفاعل ممكنًا فقط تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة (حوالي 400 درجة) والمحفزات - إما أكسيد الكروم 3 أو محفزات الألومنيوم والبلاتين.
2. إزالة الهالوجين من ديالوالكانات. يحدث فقط في وجود الزنك أو المغنيسيوم ، وفي درجات حرارة عالية.
3. نزع الهلوجين من هالو ألكانات. يتم إجراؤه باستخدام أملاح الصوديوم أو البوتاسيوم للأحماض العضوية في درجات حرارة مرتفعة.

مهم! لا تعطي هذه الطرق للحصول على الألكينات منتجًا نقيًا ؛ وستكون نتيجة التفاعل عبارة عن خليط من الهيدروكربونات غير المشبعة. يتم تحديد المركب السائد بينهم باستخدام قاعدة زايتسيف. تنص على أنه من المرجح أن ينفصل الهيدروجين عن ذرة الكربون التي لديها أقل عدد من الروابط مع الهيدروجين.

جفاف الكحوليات. لا يمكن تنفيذه إلا عند تسخينه وفي وجود محاليل من الأحماض المعدنية القوية التي لها خاصية إزالة الماء.

هدرجة الألكينات.ممكن فقط في وجود محفزات البالاديوم.

الخواص الكيميائية للألكينات

الألكينات جدا المواد الفعالة كيميائيا.هذا يرجع إلى حد كبير إلى وجود رابطة مزدوجة. أكثر التفاعلات المميزة لهذه الفئة من المركبات هي الإضافة الجذرية والمحبة للكهرباء.

1. الهالوجين الألكيني هو تفاعل إضافة محب للكهرباء كلاسيكي. يحدث فقط في وجود مذيبات عضوية خاملة ، وغالبًا ما تكون رابع كلوريد الكربون.
2. الهالوجين المائي. يتم تنفيذ هذا النوع وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف. يرتبط أيون بذرة الكربون المهدرجة بالقرب من الرابطة المزدوجة ، وبالتالي يرتبط أيون الهاليد بذرة الكربون الثانية. يتم انتهاك هذه القاعدة في وجود مركبات البيروكسيد - تأثير هاروش. تحدث إضافة هاليد الهيدروجين تمامًا عكس قاعدة ماركوفنيكوف.
3. Hydroboration. رد الفعل هذا له أهمية عملية كبيرة. لذلك ، حتى العالم الذي اكتشفها ودرسها حصل على جائزة نوبل.يتم إجراء هذا التفاعل في عدة خطوات ، بينما لا تحدث إضافة أيون البورون وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف.
4. ترطيب الألكين أو الإضافة. يحدث رد الفعل هذا أيضًا وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف. يضيف أيون الهيدروكسيد إلى أقل ذرة كربون مهدرجة عند الرابطة المزدوجة.
5. الألكلة هي تفاعل آخر غالبًا ما يستخدم في الصناعة. يتكون من إضافة الهيدروكربونات المشبعة إلى الهيدروكربونات غير المشبعة تحت تأثير درجات الحرارة المنخفضة والعوامل الحفازة من أجل زيادة الكتلة الذرية للمركبات. المحفزات الأكثر شيوعًا هي الأحماض المعدنية القوية. أيضًا ، يمكن أن يستمر هذا التفاعل وفقًا لآلية الجذور الحرة.
6. بلمرة الألكينات هي تفاعل آخر غير معهود للهيدروكربونات المشبعة. إنه ينطوي على اتصال العديد من الجزيئات مع بعضها البعض من أجل تكوين اتصال قوي يختلف في خصائصه الفيزيائية.

ن في هذا التفاعل هو عدد الجزيئات التي دخلت في رابطة. الشرط الأساسي للتنفيذ هو بيئة حمضية ودرجة حرارة مرتفعة وضغط متزايد.

أيضًا ، تتميز الألكينات بتفاعلات الإضافة الكهربية الأخرى ، والتي لم يتم استخدامها على نطاق واسع في الممارسة.

على سبيل المثال ، تفاعل إضافة الكحول ، مع تكوين الإيثرات.

أو إضافة كلوريدات الحمض مع إنتاج الكيتونات غير المشبعة - تفاعل كونداكوف.

ملحوظة!هذا التفاعل ممكن فقط في وجود محفز كلوريد الزنك.

الفئة الرئيسية التالية من التفاعلات المميزة للألكينات هي تفاعلات الإضافة الجذرية. هذه التفاعلات ممكنة فقط مع تكوين الجذور الحرة تحت تأثير درجات الحرارة العالية والإشعاع وغيرها من الإجراءات. أكثر تفاعلات الإضافة الجذرية شيوعًا هي الهدرجة بتكوين الهيدروكربونات المشبعة. يحدث حصريًا تحت تأثير درجات الحرارة وبوجود محفز بلاتيني.

نظرًا لوجود رابطة مزدوجة ، فإن الألكينات مميزة جدًا للعديد تفاعلات الأكسدة.

• الاحتراق هو تفاعل أكسدة تقليدي. سارت الامور بشكل جيد بدون محفزات. اعتمادًا على كمية الأكسجين ، يمكن استخدام العديد من المنتجات النهائية: من ثاني أكسيد الكربون إلى الكربون.
• أكسدة برمنجنات البوتاسيوم في وسط محايد. المنتجات عبارة عن كحول متعدد الهيدروكسيل ورواسب بنية لثاني أكسيد المنغنيز. يعتبر هذا التفاعل نوعيًا للألكينات.
• أيضًا ، يمكن إجراء أكسدة خفيفة باستخدام بيروكسيد الهيدروجين وأكسيد الأوزميوم 8 وعوامل مؤكسدة أخرى في بيئة محايدة. بالنسبة للأكسدة الخفيفة للألكينات ، يتم كسر رابطة واحدة فقط ؛ منتج التفاعل ، كقاعدة عامة ، هو كحول متعدد الهيدروكسيل.
• من الممكن أيضًا حدوث أكسدة صلبة ، حيث تتكسر كلتا الرابطة وتتشكل الأحماض أو الكيتونات. تعد البيئة الحمضية شرطًا أساسيًا ، وغالبًا ما يتم استخدام حمض الكبريتيك ، حيث يمكن أن تخضع الأحماض الأخرى أيضًا للأكسدة مع تكوين منتجات ثانوية.

أبسط المركبات العضوية هي الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة. وتشمل هذه المواد من فئة الألكانات والألكينات والألكينات.

تتضمن صيغها ذرات الهيدروجين والكربون في تسلسل وكمية معينة. غالبًا ما توجد في الطبيعة.

تعريف الألكينات

الاسم الآخر هو الأوليفينات أو الهيدروكربونات الإيثيلين. هذا هو ما كانت تسمى هذه الفئة من المركبات في القرن الثامن عشر عندما تم اكتشاف سائل زيتي ، كلوريد الإيثيلين.

الألكينات هي مركبات تتكون من عناصر الهيدروجين والكربون. ينتمون إلى الهيدروكربونات اللاحلقية. يوجد في جزيءهم رابطة مزدوجة (غير مشبعة) تربط ذرتين من الكربون ببعضهما البعض.

صيغ الألكين

كل فئة من المركبات لها تصنيفها الكيميائي الخاص. في نفوسهم ، تشير رموز عناصر النظام الدوري إلى تكوين وهيكل روابط كل مادة.

يشار إلى الصيغة العامة للألكينات على النحو التالي: C n H 2n ، حيث يكون الرقم n أكبر من أو يساوي 2. عند فك تشفيره ، يمكن ملاحظة وجود ذرتين من الهيدروجين لكل ذرة كربون.

يتم تمثيل الصيغ الجزيئية للألكينات من السلسلة المتماثلة بالتركيبات التالية: C 2 H 4، C 3 H 6، C 4 H 8، C 5 H 10، C 6 H 12، C 7 H 14، C 8 H 16 ، ج 9 س 18 ، ج 10 ح 20. يمكن ملاحظة أن كل هيدروكربون لاحق يحتوي على كربون إضافي واحد و 2 هيدروجين آخر.

يوجد تحديد بياني لموقع وترتيب المركبات الكيميائية بين الذرات في الجزيء ، والذي يوضح الصيغة الهيكلية للألكينات.بمساعدة خطوط التكافؤ ، تتم الإشارة إلى رابطة الكربون مع الهيدروجين.

يمكن عرض الصيغة الهيكلية للألكينات في شكل موسع ، عندما يتم عرض جميع العناصر الكيميائية والروابط. مع تعبير أكثر إيجازًا عن الأوليفينات ، لا يظهر مزيج الكربون والهيدروجين بمساعدة خطوط التكافؤ.

تشير الصيغة الهيكلية إلى أبسط بنية. يصور الخط المكسور قاعدة الجزيء ، حيث يتم تمثيل ذرات الكربون بقممها ونهاياتها ، ويشار إلى الهيدروجين بالروابط.

كيف يتم تشكيل أسماء الأوليفين

CH 3 -HC \ u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

عند التعرض للألكينات بحمض الكبريتيك ، تحدث عملية السلفنة:

CH 3 -HC \ u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2-OH.

يبدأ التفاعل بتكوين إسترات الحمض ، على سبيل المثال ، حمض إيزوبروبيل سلفوريك.

تخضع الألكينات للأكسدة أثناء احتراقها تحت تأثير الأكسجين لتكوين الماء وغاز ثاني أكسيد الكربون:

2CH 3 -HC \ u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

يؤدي تفاعل المركبات الأوليفينية مع برمنجنات البوتاسيوم المخفف في شكل محلول إلى تكوين الجليكولات أو الكحولات ثنائية الماء. هذا التفاعل مؤكسد أيضًا مع تكوين جلايكول الإيثيلين وتغير لون المحلول:

3H 2 C \ u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

يمكن أن تشارك جزيئات الألكين في عملية البلمرة بجذر حر أو آلية كاتيون أنيون. في الحالة الأولى ، تحت تأثير البيروكسيدات ، يتم الحصول على بوليمر مثل البولي إيثيلين.

وفقًا للآلية الثانية ، تعمل الأحماض كمحفزات كاتيونية ، والمواد العضوية الفلزية عبارة عن محفزات أنيونية مع إطلاق بوليمر انتقائي فراغي.

ما هي الألكانات

وتسمى أيضًا البارافينات أو الهيدروكربونات اللاحلقية المشبعة. لديهم بنية خطية أو متفرعة تحتوي فقط على روابط بسيطة مشبعة. جميع ممثلي هذه الفئة لديهم الصيغة العامة C n H 2n + 2.

أنها تحتوي فقط على ذرات الكربون والهيدروجين. تتشكل الصيغة العامة للألكينات من تسمية الهيدروكربونات المشبعة.

أسماء الألكانات وخصائصها

أبسط ممثل لهذه الفئة هو الميثان. تليها مواد مثل الإيثان والبروبان والبيوتان. يعتمد اسمهم على جذر الرقم في اليونانية ، والذي تمت إضافة اللاحقة -an إليه. يتم سرد أسماء الألكانات في تسمية IUPAC.

تتضمن الصيغة العامة للألكينات والألكانات والألكانات نوعين فقط من الذرات. وتشمل هذه العناصر الكربون والهيدروجين. عدد ذرات الكربون في الفئات الثلاث هو نفسه ، والفرق يلاحظ فقط في عدد الهيدروجين ، والذي يمكن فصله أو إضافته. من الحصول على مركبات غير مشبعة. يحتوي ممثلو البارافينات في الجزيء على ذرتين هيدروجين أكثر من الأوليفينات ، وهو ما تؤكده الصيغة العامة للألكانات ، الألكينات. تعتبر بنية الألكين غير مشبعة بسبب وجود رابطة مزدوجة.

إذا ربطنا عدد ذرات water-to-ro-dny و carbon-le-ro-dny في al-ka-nah ، فستكون القيمة max-si-small مقارنة بفئات أخرى من الفحم le-vo إلى -ro-dov.

بدءًا من الميثان وانتهاءً بالبيوتان (من C 1 إلى C 4) ، توجد المواد في شكل غازي.

في شكل سائل ، يتم تقديم الهيدروكربونات من الفاصل الزمني المتماثل من C 5 إلى C 16. بدءًا من الألكان ، الذي يحتوي على 17 ذرة كربون في السلسلة الرئيسية ، يحدث انتقال للحالة الفيزيائية إلى شكل صلب.

وهي تتميز بالتشابه في الهيكل الكربوني والتعديلات البصرية للجزيء.

في البارافينات ، تعتبر التكافؤات الكربونية مشغولة تمامًا بواسطة كاربونات-لو-رو-دا-مي المجاورة أو إن-دو-رو-دا-مي مع تكوين رابطة من النوع. من وجهة نظر كيميائية ، يتسبب هذا في ضعف خصائصها ، وهذا هو سبب تسمية الألكانات بـ pre-del-ny-x أو فحم مشبع-schen-ny-x-le-to-do-ro-dov ، خالية من التقارب.

تدخل في تفاعلات الاستبدال المرتبطة بالهالوجين الجذري ، أو الكلورة الكبريتية ، أو نترات الجزيء.

تخضع البارافينات لعملية أكسدة أو احتراق أو تحلل في درجات حرارة عالية. تحت تأثير مسرعات التفاعل ، يتم التخلص من ذرات الهيدروجين أو نزع الهيدروجين من الألكانات.

ما هي الألكاينات

وتسمى أيضًا هيدروكربونات الأسيتيل ، والتي لها رابطة ثلاثية في سلسلة الكربون. يتم وصف بنية الألكينات بالصيغة العامة C n H 2 n-2. يوضح أنه ، على عكس الألكانات ، تفتقر الهيدروكربونات الأسيتيلية إلى أربع ذرات هيدروجين. يتم استبدالها برابطة ثلاثية مكونة من مركبين π.

تحدد هذه البنية الخصائص الكيميائية لهذه الفئة. تُظهر الصيغة الهيكلية للألكينات والألكينات بوضوح عدم تشبع جزيئاتها ، بالإضافة إلى وجود رابطة مزدوجة (H 2 C꞊CH 2) وثلاثية (HC≡CH).

اسم الألكينات وخصائصها

أبسط ممثل هو الأسيتيلين أو HC≡CH. ويسمى أيضًا إيثين. تأتي من اسم الهيدروكربون المشبع ، حيث تُزال اللاحقة -an وتُضاف -in. في أسماء الألكينات الطويلة ، يشير الرقم إلى موقع الرابطة الثلاثية.

بمعرفة بنية الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة ، من الممكن تحديد الحرف الذي تشير إليه الصيغة العامة للألكينات: أ) CnH2n ؛ ج) CnH2n + 2 ؛ ج) CnH2n-2 ؛ د) CnH2n-6. الجواب الصحيح هو الخيار الثالث.

بدءًا من الأسيتيلين وانتهاءً بالبيوتان (من C 2 إلى C 4) ، تكون المواد غازية بطبيعتها.

في شكل سائل ، توجد هيدروكربونات ذات فترة متجانسة من C 5 إلى C 17. بدءًا من alkyne ، الذي يحتوي على 18 ذرة كربون في السلسلة الرئيسية ، يحدث انتقال للحالة الفيزيائية إلى شكل صلب.

تتميز بالتشابه في الهيكل العظمي الكربوني ، في موضع الرابطة الثلاثية ، وكذلك التعديلات بين الطبقات للجزيء.

هيدروكربونات الأسيتيلين تشبه كيميائيًا الألكينات.

إذا كانت الألكينات تحتوي على رابطة ثلاثية طرفية ، فإنها تعمل كحمض مع تكوين أملاح ألكينيد ، على سبيل المثال ، NaC≡CNa. إن وجود رابطتين يجعل جزيء أسيتيلدين الصوديوم محبًا للنيوكليوفيل قويًا يدخل في تفاعلات الاستبدال.

يخضع الأسيتيلين للكلور في وجود كلوريد النحاس للحصول على ثنائي كلورو أسيتيلين ، والتكثيف تحت تأثير هالو ألكين مع إطلاق جزيئات ثنائي الأسيتيلين.

تشارك الألكينات في التفاعلات التي يكمن مبدأها في الهالوجين والهالوجين المائي والترطيب والكربونيل. ومع ذلك ، فإن مثل هذه العمليات تستمر بشكل أضعف من الألكينات ذات الرابطة المزدوجة.

بالنسبة للهيدروكربونات الأسيتيلنية ، من الممكن إضافة تفاعلات من النوع المحب للنيوكليوفيليك لجزيء كحول أو أمين أولي أو كبريتيد الهيدروجين.