Обща формула за алкени. Алкени - номенклатура, получаване, характерни химични свойства

Алкените влизат в различни реакции, при които се образуват съединения от други класове. Следователно алкените са важни междинни продукти в органичния синтез. При синтеза на много видове вещества е полезно първо да се получи алкен и след това да се превърне в желаното съединение.

Всички реакции на алкени могат да бъдат разделени на две групи. Единият от тях се образува от реакции на електрофилно присъединяване, протичащи на два етапа, другият се образува от всички останали реакции. По-долу започваме с втората група реакции.

хидрогениране

Алкените реагират с водороден газ в присъствието на катализатори (обикновено благородни метали). Два водородни атома са прикрепени към двойната връзка на алкена и се образува алкан. Тази реакция беше обсъдена подробно в гл. 3. Ето още два примера:

Озонолиза

Тази реакция е необичайна, тъй като напълно разрушава двойната връзка въглерод-въглерод и разделя въглеродния скелет на молекулата на две части. Алкенът се третира с озон и след това с цинков прах. В резултат на това молекулата на алкена се разцепва при двойната връзка и се образуват две молекули алдехид и (или) кетон. От циклоалкени се образуват ациклични съединения с две алдехидни (или кетонни) групи:

Например:

Обърнете внимание, че в последните два примера отварянето на циклоалкеновия пръстен произвежда една ациклична молекула, а не две, както при ацикличните алкени.

Реакцията на озонолиза се използва както за синтеза на алдехиди и кетони, така и за определяне на структурата на алкени. Например, нека озонолизата на неизвестен алкен произведе смес от два алдехида:

В този случай структурата на алкена може да бъде логически установена, както следва. Въглеродните атоми, свързани в молекулите на алдехидите чрез двойни връзки с кислородни атоми, са били в молекулата на първоначалния алкен, свързани с двойна връзка един към друг:

Друг пример:

Структурата на алкена трябва да е циклична, тъй като трябва да свържем двата края на една и съща молекула:

Окисляване

Разреден воден разтвор на калиев перманганат превръща алкените в диоли (гликоли). В резултат на тази реакция две хидроксилни групи са прикрепени към едната страна на двойната връзка (цис или син добавяне).

Следователно цис-диолите се образуват от циклоалкени. Най-общо уравнението на реакцията изглежда така:

Например:

Синтезът на диоли протича най-добре в слабо алкална среда и меки условия (ниска температура и разреден разтвор на калиев перманганат). При по-тежки условия (киселинна катализа, нагряване) молекулата се разцепва при двойната връзка и се образуват карбоксилни киселини.

Реакцията с калиев перманганат се използва не само за получаване на диоли, но също така служи като прост тест, който ви позволява лесно да определяте алкени. Перманганатният разтвор има интензивен виолетов цвят. Ако тестовата проба съдържа алкен, тогава когато към нея се добавят няколко капки разтвор на перманганат, виолетовият цвят на последния веднага става кафяв. Същата промяна на цвета се причинява само от алкини и алдехиди. Съединения от повечето други класове не реагират при тези условия. Процедурата, описана по-горе, се нарича тест на Байер. Съотношението на съединения от различни класове към теста на Bayer е показано по-долу: положителен тест (виолетовият цвят изчезва), отрицателен тест (виолетовият цвят остава).

Алил халогениране

Ако алкените са подложени на свободнорадикално халогениране, водородните атоми при въглеродния атом, съседен на двойната връзка, най-лесно се заместват с халогени. Тази позиция в молекулата на алкена се нарича алил:

Специфичният реагент за алилбромиране е α-бромосукцинимид.Той е твърдо вещество,

което е удобно за работа в лаборатория, докато молекулярният бром е летлива, силно токсична и опасна течност.При нагряване (понякога е необходима катализа с пероксиди), N-бромосукцинимидът става източник на бромни атоми.

Халогенирането преминава към алилова позиция, тъй като алилният радикал, образуван междинно, е по-стабилен от всеки друг свободен радикал, който може да бъде получен от молекулата на алкена. Следователно именно този радикал се образува по-лесно от останалите. Повишената стабилност на алиловия радикал се обяснява с неговата резонансна стабилизация, в резултат на което несдвоеният електрон се делокализира върху два въглеродни атома. Механизмът на алил хлориране е показан по-долу:

Алкените се разцепват от озона, за да образуват алдехиди и кетони, което прави възможно установяването на структурата на алкените. Алкените претърпяват хидрогениране, за да образуват алкани и окисляване, за да образуват диоли. В допълнение към тези реакции на двойна връзка, алкените се характеризират със селективно халогениране до позицията, съседна на двойната връзка. Самата двойна връзка не е засегната.

Електрофилно присъединяване към алкени

Реакциите на електрофилно присъединяване, които се различават една от друга по естеството на групите, добавени към двойната връзка, имат същия двуетапен механизъм. На първия си етап електрофилна (имаща афинитет към електрон) частица (например катион) се привлича от -електронен облак и се свързва чрез двойна връзка:

В повечето случаи се спазва правилото на Марковников - електрофилът се прикрепя към най-хидрогенирания край на двойната връзка, а нуклеофилът към противоположния. Тези реакции са разгледани по-подробно в тези глави, където се разглежда образуването на съответните функционални групи. Например добавянето на бромоводород се обсъжда в гл. 5 (където говорим за синтеза на халоалкани), добавянето на вода се разглежда в гл. 7 (синтез на алкохоли). Тук само още веднъж подчертаваме ролята на положително заредените частици с незапълнена външна електронна обвивка и тяхното взаимодействие с -електрони. Ето и няколко примера:

Алкените реагират с електрофилни реагенти, които се добавят при двойната връзка. Реакцията протича на два етапа. По този начин се получават съединения от различни класове, например халоалкани и алкохоли.

Диаграма 6-1. Електрофилни присъединителни реакции към алкени

Физичните свойства на алкените са подобни на тези на алканите, въпреки че всички те имат малко по-ниски точки на топене и кипене от съответните алкани. Например пентанът има точка на кипене 36°C, докато пентен-1 има точка на кипене 30°C. При нормални условия C 2 - C 4 алкените са газове. C 5 - C 15 - течности, започвайки с C 16 - твърди вещества. Алкените са неразтворими във вода, разтворими в органични разтворители.

Алкените са рядкост в природата. Тъй като алкените са ценни суровини за промишлен органичен синтез, са разработени много методи за тяхното производство.

1. Основният промишлен източник на алкени е крекингът на алкани, които изграждат петрола:

3. При лабораторни условия алкените се получават чрез реакции на разцепване (елиминиране), при които два атома или две групи атоми се разцепват от съседни въглеродни атоми и се образува допълнителна p-връзка. Тези реакции включват следното.

1) Дехидратацията на алкохолите възниква, когато се нагряват с агенти за отстраняване на водата, например със сярна киселина при температури над 150 ° C:

Когато H 2 O се отцепва от алкохоли, HBr и HCl от алкилхалогениди, един водороден атом се отцепва предимно от този на съседните въглеродни атоми, който е свързан с най-малкия брой водородни атоми (от най-малко хидрогенирания въглероден атом). Този модел се нарича правило на Зайцев.

3) Дехалогенирането възниква, когато дихалогениди, имащи халогенни атоми при съседни въглеродни атоми, се нагряват с активни метали:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 \u003d CH-CH 3 + Mg Br 2.

Химичните свойства на алкените се определят от наличието на двойна връзка в техните молекули. Електронната плътност на p-връзката е доста подвижна и лесно реагира с електрофилни частици. Следователно много реакции на алкени протичат според механизма електрофилно добавяне, означен със символа A E (от английски, add electrophilic). Реакциите на електрофилно присъединяване са йонни процеси, протичащи на няколко етапа.

На първия етап електрофилната частица (най-често това е Н + протон) взаимодейства с р-електроните на двойната връзка и образува р-комплекс, който след това се превръща в карбокатион чрез образуване на ковалентна s-връзка между електрофилна частица и един от въглеродните атоми:

алкен р-комплекс карбокатион

На втория етап карбокатионът реагира с аниона X - , образувайки втора s-връзка поради електронната двойка на аниона:

Водородният йон в реакциите на електрофилно присъединяване се свързва с въглеродния атом в двойната връзка, която има повече отрицателен заряд. Разпределението на заряда се определя от изместването на р-електронната плътност под въздействието на заместители: .

Електронодонорните заместители, които проявяват +I ефект, изместват p-електронната плътност към по-хидрогениран въглероден атом и създават частичен отрицателен заряд върху него. Това обяснява Правилото на Марковников: когато полярни молекули от типа HX (X = Hal, OH, CN и т.н.) са прикрепени към несиметрични алкени, водородът се свързва за предпочитане към по-хидрогенирания въглероден атом при двойната връзка.

Разгледайте конкретни примери за реакции на присъединяване.

1) Хидрохалогениране. Когато алкените взаимодействат с водородни халогениди (HCl, HBr), се образуват алкил халогениди:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3.

Продуктите на реакцията се определят по правилото на Марковников.

Въпреки това, трябва да се подчертае, че в присъствието на всеки органичен пероксид, полярните HX молекули не реагират с алкени съгласно правилото на Марковников:

Това се дължи на факта, че наличието на пероксид предизвиква радикален, а не йонен механизъм на реакция.

2) Хидратация. При взаимодействие на алкени с вода в присъствието на минерални киселини (сярна, фосфорна) се образуват алкохоли. Минералните киселини действат като катализатори и са източници на протони. Добавянето на вода също следва правилото на Марковников:

CH 3 -CH \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 -CH (OH) -CH 3.

3) Халогениране. Алкените обезцветяват бромната вода:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 ® BrCH 2 -CH 2 Br.

Тази реакция е качествена за двойна връзка.

4) Хидрогениране. Добавянето на водород става под действието на метални катализатори:

където R \u003d H, CH 3, Cl, C 6 H 5 и др. Молекулата CH 2 \u003d CHR се нарича мономер, полученото съединение е полимер, числото n е степента на полимеризация.

Полимеризацията на различни алкенови производни дава ценни промишлени продукти: полиетилен, полипропилен, поливинилхлорид и др.

В допълнение към добавянето, алкените се характеризират и с окислителни реакции. При леко окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат (реакция на Вагнер) се образуват двувалентни алкохоли:

ZSN 2 \u003d CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOCH 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

В резултат на тази реакция виолетовият разтвор на калиев перманганат бързо става безцветен и се утаява кафява утайка от манганов оксид (IV). Тази реакция, подобно на обезцветяването на бромната вода, е качествена за двойна връзка. По време на твърдото окисляване на алкени с кипящ разтвор на калиев перманганат в кисела среда настъпва пълно разцепване на двойната връзка с образуването на кетони, карбоксилни киселини или CO 2, например:

Продуктите на окисление могат да се използват за определяне на позицията на двойната връзка в изходния алкен.

Както всички други въглеводороди, алкените горят и с изобилен въздух образуват въглероден диоксид и вода:

C n H 2 n + Zn / 2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

При ограничен достъп на въздух изгарянето на алкени може да доведе до образуването на въглероден окис и вода:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O.

Ако смесите алкен с кислород и прекарате тази смес върху сребърен катализатор, нагрят до 200 ° C, тогава се образува алкенов оксид (епоксиалкан), например:

При всяка температура алкените се окисляват от озон (озонът е по-силен окислител от кислорода). Ако газообразният озон премине през разтвор на алкен в тетрахлорид на въглерод при температури под стайната температура, възниква реакция на присъединяване и се образуват съответните озониди (циклични пероксиди). Озонидите са много нестабилни и могат лесно да експлодират. Следователно те обикновено не се изолират, а веднага след разлагането им с вода - в този случай се образуват карбонилни съединения (алдехиди или кетони), чиято структура показва структурата на алкена, подложен на озониране.

Нисшите алкени са важни изходни материали за промишления органичен синтез. От етилен се получават етилов алкохол, полиетилен, полистирол. Пропенът се използва за синтеза на полипропилен, фенол, ацетон, глицерин.

Алкените са клас органични съединения с двойна връзка между въглеродните атоми, структурната формула е C n H 2n. Двойната връзка в олефиновите молекули е една σ- и една π-връзка. Така, ако си представим два въглеродни атома и ги поставим на равнина, σ-връзката ще бъде разположена на равнината, а π-връзката ще бъде разположена над и под равнината (ако нямате представа за какво говорим , вижте раздела за химичните връзки ).

Хибридизация

В алкените протича sp 2 хибридизация, при която ъгълът Н-С-Н е 120 градуса, а дължината на връзката С=С е 0,134 nm.

Структура

От наличието на π-връзка следва и се потвърждава експериментално, че:

• По своята структура двойната връзка в алкеновите молекули е по-податлива на външни влияния от обичайната σ-връзка
• Двойната връзка прави невъзможно въртенето около σ-връзката, което предполага наличието на изомери, тези изомери се наричат ​​цис- и транс-
• π връзката е по-малко силна от σ връзката, тъй като електроните са по-далече от центровете на атомите

Физически свойства

Физичните свойства на алкените са подобни на тези на алканите. Алкените, които имат до пет въглеродни атома, са в газообразно състояние при нормални условия. Молекулите със съдържание от шест до 16 въглеродни атома са в течно състояние и от 17 въглеродни атома - алкените са в твърдо състояние при нормални условия.

Точката на кипене на алкените се повишава средно с 30 градуса за всяка CH 2 група, тъй като при алканите разклоненията понижават точката на кипене на дадено вещество.

Наличието на π-връзка прави олефините слабо разтворими във вода, което причинява тяхната ниска полярност. Алкените са неполярни вещества и се разтварят в неполярни разтворители и слабо полярни разтворители.

Плътността на алкените е по-висока от тази на алканите, но по-ниска от тази на водата.

изомерия

• Изомерия на въглеродния скелет: 1-бутен и 2-метилпропен
• Изомерия на позицията на двойната връзка: 1-бутен и 2-бутен
• Междукласова изомерия: 1-бутен и циклобутан

Реакции

Характерните реакции на алкените са реакции на присъединяване, π-връзката се разкъсва и получените електрони лесно приемат нов елемент. Наличието на π връзка означава повече енергия, следователно, като правило, реакциите на добавяне са екзотермични по природа, т.е. поток с отделяне на топлина.

Реакции на присъединяване

Добавяне на халогеноводороди

Водородните халиди лесно се добавят към двойната връзка на алкените, за да образуват халоалкали. лс. Водородните халиди се смесват с оцетна киселина или директно, в газообразно състояние, се смесват с алкен. За да се разгледа механизмът на реакцията, е необходимо да се знае правилото на Марковников.

Правилото на Марковников

Когато етиленовите хомолози реагират с киселини, водородът се добавя към по-хидрогениран въглероден атом.
Изключение от правилото, хидроборирането на алкините, ще бъде обсъдено в статията за алкините.

Реакционният механизъм за присъединяване на халогеноводороди към алкени е следният: в молекулата на халогеноводород се получава разкъсване на хомолитична връзка, образуват се протон и халогенен анион. Протон се свързва с алкен, за да образува карбокатион, тази реакция е ендотермична и има висока енергия на активиране, така че реакцията е бавна. Полученият карбокатион е много реактивен, така че лесно се свързва с халогена, енергията на активиране е ниска, така че тази стъпка не забавя реакцията.

При стайна температура алкените реагират с хлор и бром в присъствието на въглероден тетрахлорид. Механизмът на реакцията на присъединяване на халоген е следният: електроните от π-връзката действат върху молекулата на халогена X 2 . Докато халогенът се доближава до олефина, електроните в молекулата на халогена се преместват към по-отдалечен атом, така че молекулата на халогена става поляризирана, най-близкият атом има положителен заряд, а по-отдалеченият - отрицателен. В халогенната молекула се получава разкъсване на хетеролитична връзка, образуват се катион и анион. Халогенният катион е свързан към два въглеродни атома чрез електронна двойка на π връзка и свободна електронна двойка на катиона. Останалият халогенен анион действа върху един от въглеродните атоми в молекулата на халоалкена, прекъсвайки цикъла C-C-X и образувайки дихалоалкен.

Реакциите на присъединяване на алкени имат две основни приложения, първото е количествен анализ, определящ броя на двойните връзки чрез броя на абсорбираните X 2 молекули. Второто е в индустрията. Производството на пластмаса се основава на винилхлорид. Трихлоретиленът и тетрахлоретиленът са отлични разтворители за ацетиленови мазнини и каучук.

хидрогениране

Добавянето на газообразен водород към алкен става с Pt, Pd или Ni катализатори. В резултат на реакцията се образуват алкани. Основното приложение на реакцията на каталитично присъединяване на водород е, първо, количествен анализ. Броят на двойните връзки в дадено вещество може да се определи от останалите молекули Н2. Второ, растителните мазнини и рибните мазнини са ненаситени въглероди и такова хидрогениране води до повишаване на точката на топене, превръщайки ги в твърди мазнини. Производството на маргарин се основава на този процес.

Хидратация

Когато алкените се смесят със сярна киселина, се образуват алкилхидрогенсулфати. При разреждане на алкилхидрогенсулфати с вода и съпътстващо нагряване се образува алкохол. Пример за реакция е смесване на етилен (етилен) със сярна киселина, последвано от смесване с вода и нагряване, резултатът е етанол.

Окисляване

Алкените лесно се окисляват от различни вещества, като например KMnO 4, O 3, OsO 4 и др. Има два вида окисление на алкени: разцепване на π-връзка без разцепване на σ-връзка и разцепване на σ- и π-връзка. Окисляването без прекъсване на сигма връзката се нарича леко окисление, с прекъсване на сигма връзката - твърдо окисление.

Окисляването на етена без разкъсване на σ-връзката образува епоксиди (епоксидите са С-С-О циклични съединения) или двувалентни алкохоли. При окисляване с разкъсване на σ-връзката се образуват ацетони, алдехиди и карбоксилни киселини.

Окисляване с калиев перманганат

Реакциите на окисляване на алкени под въздействието на калиев перманганат се наричат ​​открити от Йегор Вагнер и носят неговото име. При реакцията на Вагнер окислението протича в органичен разтворител (ацетон или етанол) при температура 0-10°C, в слаб разтвор на калиев перманганат. В резултат на реакцията се образуват двувалентни алкохоли и калиевият перманганат става безцветен.

Полимеризация

Повечето прости алкени могат да претърпят реакции на самоприсъединяване, като по този начин образуват големи молекули от структурни единици. Такива големи молекули се наричат ​​полимери, реакцията, която произвежда полимер, се нарича полимеризация. Простите структурни единици, които образуват полимерите, се наричат ​​мономери. Полимерът се обозначава чрез заключението на повтаряща се група в скоби, като се посочва индексът "n", което означава голям брой повторения, например: "-(CH 2 -CH 2) n -" - полиетилен. Процесите на полимеризация са в основата на производството на пластмаси и влакна.

Радикална полимеризация

Радикалната полимеризация се инициира от катализатор - кислород или пероксид. Реакцията се състои от три етапа:

Посвещение
ПОКРИВ → 2RO .
СН 2 = CH-C 6 H 5 → RO - CH2C. H-C 6 H 5

растеж на веригата
RO - CH2C. H-C 6 H 5 + CH 2 \u003d CH-C 6 H 5 → RO-CH 2 -CH (C 6 H 5) -CH 2 -C. -C 5 H 6

Прекратяване на веригата чрез рекомбинация
СН2-С. H-C 6 H 5 + CH 2 -C. H-C 6 H 5 → CH 2 -CH-C 6 H 5 -CH 2 -CH-C 6 H 5
Отворена верига чрез диспропорционалност
СН2-С. H-C 6 H 5 + CH 2 -C. H-C 6 H 5 → CH \u003d CH-C 6 H 5 + CH 2 -CH 2 -C 6 H 5

Йонна полимеризация

Друг начин за полимеризация на алкени е йонна полимеризация. Реакцията протича с образуването на междинни продукти - карбокатиони и карбаниони. Образуването на първия карбокатион, като правило, се извършва с помощта на киселина на Люис, образуването на карбанион става съответно чрез реакция с база на Луис.

A + CH 2 \u003d CH-X → A-CH 2 -C + H-X → ... → A-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C + HX ...

B + CH 2 \u003d CH-X → B-CH 2 -C - H-X → ... → B-CH 2 -CHX-CH 2 -CHX-CH 2 C - HX ...

Общи полимери

Най-често срещаните полимери са:

Номенклатура

Името на алкените, подобно на алканите, се състои от първата част - префикс, указващ броя на въглеродните атоми в основната верига, и наставката -ен. Алкенът е съединение с двойна връзка, така че молекулите на алкена започват с два въглеродни атома. Първият в списъка е етен, ет- два въглеродни атома, -ен - наличие на двойна връзка.

Ако в молекулата има повече от три въглеродни атома, тогава е необходимо да се посочи позицията на двойната връзка, например бутенът може да бъде два вида:

CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3
CH 3 -CH \u003d CH - CH 3

За да се посочи позицията на двойната връзка, трябва да се добави число, за примера по-горе те биха били съответно 1-бутен и 2-бутен (наименованията 1-бутен и 2-бутен също се използват, но не са систематични ).

Наличието на двойна връзка води до изомерия, когато молекулите могат да бъдат разположени от противоположните страни на двойната връзка, например:

Тази изомерия се нарича цис- (Z-zusammen, от немски заедно) и транс- (E-entgegen, обратното от немски), в първия случай цис-1,2-дихлороетен (или (Z)-1,2- дихлороетен), във втория транс-1,2-дихлороетен (или (Е)-1,2-дихлороетен).

Алкените са ненаситени въглеводороди, които имат една двойна връзка между атомите. Другото им име е олефини, то е свързано с историята на откриването на този клас съединения. По принцип тези вещества не се срещат в природата, но се синтезират от човека за практически цели. В номенклатурата на IUPAC наименованието на тези съединения се формира по същия принцип като при алканите, само наставката "an" се заменя с "ene".

Във връзка с

Структурата на алкените

Двата въглеродни атома, участващи в образуването на двойна връзка, винаги са в sp2 хибридизация и ъгълът между тях е 120 градуса. Двойната връзка се образува чрез припокриване на π -π орбитали и не е много силна, така че тази връзка е доста лесна за прекъсване, което се използва в химичните свойства на веществата.

изомерия

В сравнение с лимитиращите, в тези въглеводороди е възможно повече видове,както пространствени, така и структурни. Структурната изомерия също може да бъде разделена на няколко вида.

Първият съществува и за алканите и се състои в различен ред на свързване на въглеродните атоми. Така че пентен-2 ​​и 2-метилбутен-2 могат да бъдат изомери. И второто е промяна в позицията на двойната връзка.

Пространствената изомерия в тези съединения е възможна поради появата на двойна връзка. Тя е два вида - геометрична и оптична.

Геометричният изомеризъм е един от най-често срещаните видове в природата и почти винаги геометричните изомери ще имат коренно различни физични и химични свойства. Разграничете цис и транс изомери.При първите заместителите са разположени от едната страна на кратната връзка, докато при транс изомерите те са в различни равнини.

Получаване на алкени

За първи път те са получени, както много други вещества, съвсем случайно.

Немският химик и изследовател Бехер в края на 17 век изследва ефекта на сярната киселина върху етиловия алкохол и осъзнава, че получи неизвестен газ, който е по-реактивен от метана.

По-късно още няколко учени проведоха подобни изследвания и също научиха, че този газ, когато взаимодейства с хлора, образува маслена субстанция.

Следователно първоначално този клас съединения беше наречени олефини,което се превежда като мазна. Но все пак учените не можаха да определят състава и структурата на това съединение. Това се случи едва почти два века по-късно, в края на деветнадесети век.

В момента има много начини за получаване на алкени.

индустриални начини

Касова бележка индустриални методи:

1. Дехидрогениране на наситени въглеводороди. Тази реакция е възможна само под действието на високи температури (около 400 градуса) и катализатори - или хромов оксид 3, или алуминиево-платинови катализатори.
2. Дехалогениране на дихалоалкани. Възниква само в присъствието на цинк или магнезий и при високи температури.
3. Дехидрохалогениране на халоалкани. Извършва се с помощта на натриеви или калиеви соли на органични киселини при повишени температури.

важно! Тези методи за получаване на алкени не дават чист продукт, резултатът от реакцията ще бъде смес от ненаситени въглеводороди. Композицията, преобладаваща сред тях, се определя с помощта на правилото на Зайцев. Той гласи, че водородът е най-вероятно да се отдели от въглеродния атом, който има най-малко връзки с водородите.

Дехидратация на алкохоли. Може да се извърши само при нагряване и в присъствието на разтвори на силни минерални киселини, които имат водоотстраняващо свойство.

хидрогениране на алкини.Възможно е само в присъствието на паладиеви катализатори.

Химични свойства на алкените

Алкените са много химически активни вещества.Това до голяма степен се дължи на наличието на двойна връзка. Най-характерните реакции за този клас съединения са електрофилно и радикално присъединяване.

1. Халогенирането на алкен е класическа реакция на електрофилно присъединяване. Възниква само в присъствието на инертни органични разтворители, най-често въглероден тетрахлорид.
2. Хидрохалогениране. Закрепването от този тип се извършва съгласно правилото на Марковников. Йонът се свързва с по-хидрогенирания въглероден атом близо до двойната връзка и съответно халогенидният йон се свързва с втория въглероден атом. Това правило се нарушава в присъствието на пероксидни съединения - ефектът на Harrosh. Добавянето на халогеноводород се извършва напълно обратно на правилото на Марковников.
3. Хидробориране. Тази реакция е от голямо практическо значение. Следователно ученият, който го е открил и изследвал дори получава Нобелова награда.Тази реакция се извършва на няколко етапа, докато добавянето на борни йони не се извършва съгласно правилото на Марковников.
4. Алкен хидратация или добавяне. Тази реакция също протича по правилото на Марковников. Хидроксидният йон се добавя към най-малко хидрогенирания въглероден атом при двойната връзка.
5. Алкилирането е друга реакция, често използвана в индустрията. Състои се в добавяне на наситени въглеводороди към ненаситени под въздействието на ниски температури и катализатори с цел увеличаване на атомната маса на съединенията. Най-често срещаните катализатори са силни минерални киселини. Също така тази реакция може да протече по механизма на свободните радикали.
6. Полимеризацията на алкените е друга нехарактерна реакция за наситените въглеводороди. Това включва свързването на множество молекули една с друга, за да се образува силна връзка, която се различава по своите физични свойства.

n в тази реакция е броят на молекулите, които са влезли във връзка. Предпоставка за изпълнение е кисела среда, повишена температура и повишено налягане.

Също така, алкените се характеризират с други електрофилни присъединителни реакции, които не са широко използвани в практиката.

Например реакцията на присъединяване на алкохоли с образуването на етери.

Или добавянето на киселинни хлориди, с производството на ненаситени кетони - реакцията на Кондаков.

Забележка!Тази реакция е възможна само в присъствието на катализатор цинков хлорид.

Следващият основен клас реакции, характерни за алкените, са реакциите на радикално присъединяване. Тези реакции са възможни само с образуването на свободни радикали под въздействието на високи температури, радиация и други въздействия. Най-типичната реакция на радикално присъединяване е хидрогенирането с образуване на наситени въглеводороди. Това се случва изключително под въздействието на температури и в присъствието на платинен катализатор.

Поради наличието на двойна връзка, алкените са много характерни за различни окислителни реакции.

• Изгарянето е класическа окислителна реакция. Върви добре и без катализатори. В зависимост от количеството кислород са възможни различни крайни продукти: от въглероден диоксид до въглерод.
• Окисляване с калиев перманганат в неутрална среда. Продуктите са многовалентни алкохоли и кафява утайка от манганов диоксид. Тази реакция се счита за качествена за алкени.
• Също така, леко окисляване може да се извърши с водороден пероксид, осмиев оксид 8 и други окислители в неутрална среда. При леко окисление на алкени се разрушава само една връзка, реакционният продукт обикновено е многовалентни алкохоли.
• Възможно е и твърдо окисление, при което двете връзки се разкъсват и се образуват киселини или кетони. Задължително условие е киселинната среда, най-често се използва сярна киселина, тъй като други киселини също могат да претърпят окисление с образуване на странични продукти.

Най-простите органични съединения са наситени и ненаситени въглеводороди. Те включват вещества от класа на алкани, алкини, алкени.

Техните формули включват водородни и въглеродни атоми в определена последователност и количество. Често се срещат в природата.

Дефиниция на алкени

Другото им име е олефини или етиленови въглеводороди. Така се нарича този клас съединения през 18 век, когато е открита маслена течност, етилен хлорид.

Алкените са съединения, съставени от водородни и въглеродни елементи. Принадлежат към ацикличните въглеводороди. В тяхната молекула има единична двойна (ненаситена) връзка, свързваща два въглеродни атома един с друг.

Формули на алкени

Всеки клас съединения има свое собствено химично обозначение. В тях символите на елементите на периодичната система показват състава и структурата на връзките на всяко вещество.

Общата формула на алкените се обозначава по следния начин: C n H 2n, където числото n е по-голямо или равно на 2. При дешифрирането му може да се види, че има два водородни атома за всеки въглероден атом.

Молекулните формули на алкените от хомоложната серия са представени от следните структури: C 2 H 4, C 3 H 6, C 4 H 8, C 5 H 10, C 6 H 12, C 7 H 14, C 8 H 16 , C9H18, C10H20. Може да се види, че всеки следващ въглеводород съдържа още един въглерод и още 2 водорода.

Има графично обозначение на местоположението и реда на химичните съединения между атомите в молекулата, което показва структурната формула на алкените.С помощта на валентни линии се посочва връзката на въглеродите с водородите.

Структурната формула на алкените може да бъде показана в разширена форма, когато са показани всички химични елементи и връзки. При по-кратък израз на олефините не е показана комбинацията от въглерод и водород с помощта на валентни линии.

Скелетната формула означава най-простата структура. Прекъснатата линия изобразява основата на молекулата, в която въглеродните атоми са представени от нейните върхове и краища, а водородът е обозначен с връзки.

Как се образуват имената на олефините

CH 3 -HC \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -OHCH-CH 3.

При излагане на алкени със сярна киселина протича процесът на сулфониране:

CH 3 -HC \u003d CH 2 + HO-OSO-OH → CH 3 -CH 3 CH-O-SO 2 -OH.

Реакцията протича с образуването на киселинни естери, например изопропилсерна киселина.

Алкените се окисляват по време на изгарянето си под действието на кислорода, за да образуват вода и газ въглероден диоксид:

2CH 3 -HC \u003d CH 2 + 9O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O.

Взаимодействието на олефинови съединения и разреден калиев перманганат под формата на разтвор води до образуването на гликоли или двувалентни алкохоли. Тази реакция също е окислителна с образуването на етиленгликол и обезцветяване на разтвора:

3H 2 C \u003d CH 2 + 4H 2 O + 2KMnO 4 → 3OHCH-CHOH + 2MnO 2 + 2KOH.

Алкеновите молекули могат да бъдат включени в процеса на полимеризация със свободен радикал или катион-анионен механизъм. В първия случай под въздействието на пероксиди се получава полимер като полиетилен.

Според втория механизъм киселините действат като катионни катализатори, а органометалните вещества са анионни катализатори с освобождаване на стереоселективен полимер.

Какво представляват алканите

Те се наричат ​​още парафини или наситени ациклични въглеводороди. Те имат линейна или разклонена структура, която съдържа само наситени прости връзки. Всички представители на този клас имат обща формула C n H 2n+2 .

Те съдържат само въглеродни и водородни атоми. Общата формула на алкените се формира от обозначението на наситени въглеводороди.

Имена на алкани и техните характеристики

Най-простият представител на този клас е метанът. След него се нареждат вещества като етан, пропан и бутан. Името им се основава на корена на числителното в гръцки, към който се добавя наставката -ан. Имената на алканите са изброени в номенклатурата на IUPAC.

Общата формула на алкени, алкини, алкани включва само два вида атоми. Те включват елементите въглерод и водород. Броят на въглеродните атоми и в трите класа е еднакъв, разликата се наблюдава само в броя на водорода, който може да бъде отделен или добавен. От получавате ненаситени съединения. Представителите на парафините в молекулата съдържат 2 водородни атома повече от олефините, което се потвърждава от общата формула на алкани, алкени. Структурата на алкена се счита за ненаситена поради наличието на двойна връзка.

Ако съпоставим броя на водните към ро-дни и въглеродните ле-ро-дни атоми в ал-ка-нах, тогава стойността ще бъде макс-си-малка в сравнение с други класове въглища-ле-во -to -ro-dov.

Започвайки от метан и завършвайки с бутан (от C 1 до C 4), веществата съществуват в газообразна форма.

В течна форма са представени въглеводороди от хомоложния интервал от С 5 до С 16. Започвайки с алкан, който има 17 въглеродни атома в основната верига, настъпва преход на агрегатното състояние в твърда форма.

Те се характеризират с изомерия във въглеродния скелет и оптични модификации на молекулата.

В парафините въглеродните валенции се считат за напълно заети от съседни въглероди-le-ro-da-mi или in-do-ro-da-mi с образуването на σ-тип връзка. От химическа гледна точка това причинява техните слаби свойства, поради което алканите се наричат ​​pre-del-ny-x или наситени-schen-ny-x coal-le-to-do-rodov, лишени от афинитет.

Те влизат в реакции на заместване, свързани с радикално халогениране, сулфохлориране или нитриране на молекулата.

Парафините претърпяват процес на окисление, изгаряне или разлагане при високи температури. Под действието на ускорителите на реакцията се извършва елиминиране на водородни атоми или дехидрогениране на алкани.

Какво представляват алкините

Те се наричат ​​още ацетиленови въглеводороди, които имат тройна връзка във въглеродната верига. Структурата на алкините се описва с общата формула C n H 2 n-2. Това показва, че за разлика от алканите, ацетиленовите въглеводороди нямат четири водородни атома. Те се заменят с тройна връзка, образувана от две π-съединения.

Тази структура определя химичните свойства на този клас. Структурната формула на алкените и алкините ясно показва ненаситеността на техните молекули, както и наличието на двойна (H 2 C꞊CH 2) и тройна (HC≡CH) връзка.

Име на алкините и техните характеристики

Най-простият представител е ацетиленът или HC≡CH. Нарича се още етин. Произлиза от името на наситен въглеводород, в който се премахва наставката -ан и се добавя -ин. В имената на дългите алкини числото показва местоположението на тройната връзка.

Познавайки структурата на наситени и ненаситени въглеводороди, е възможно да се определи под коя буква е посочена общата формула на алкините: а) CnH2n; в) CnH2n+2; в) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Верният отговор е третият вариант.

Започвайки с ацетилен и завършвайки с бутан (от C 2 до C 4), веществата са газообразни по природа.

В течна форма има въглеводороди с хомоложен интервал от С 5 до С 17. Започвайки от алкина, който има 18 въглеродни атома в основната верига, настъпва преход на агрегатното състояние в твърда форма.

Те се характеризират с изомеризъм във въглеродния скелет, в позицията на тройната връзка, както и междукласови модификации на молекулата.

Ацетиленовите въглеводороди са химически подобни на алкените.

Ако алкините имат крайна тройна връзка, тогава те действат като киселина с образуването на алкинидни соли, например NaC≡CNa. Наличието на две π-връзки прави молекулата на натриев ацетиледин силен нуклеофил, който влиза в реакции на заместване.

Ацетиленът се подлага на хлориране в присъствието на меден хлорид, за да се получи дихлорацетилен, кондензация под действието на халоалкини с освобождаване на диацетиленови молекули.

Алкините участват в реакции, чийто принцип е в основата на халогениране, хидрохалогениране, хидратиране и карбонилиране. Такива процеси обаче протичат по-слабо, отколкото в алкени с двойна връзка.

За ацетиленови въглеводороди са възможни реакции на присъединяване от нуклеофилен тип на алкохолна молекула, първичен амин или сероводород.