Solubilità degli alcoli monovalenti saturi. Limitare gli alcoli monovalenti

A seconda del tipo di radicale idrocarburico e, in alcuni casi, anche delle caratteristiche di attacco del gruppo -OH a questo radicale idrocarburico, i composti con un gruppo funzionale ossidrilico sono suddivisi in alcoli e fenoli.

alcoli si riferisce a composti in cui il gruppo idrossile è attaccato al radicale idrocarburico, ma non è attaccato direttamente all'eventuale nucleo aromatico nella struttura del radicale.

Esempi di alcoli:

Se la struttura del radicale idrocarburico contiene un nucleo aromatico e un gruppo ossidrilico, ed è collegata direttamente al nucleo aromatico, tali composti sono chiamati fenoli .

Esempi di fenoli:

Perché i fenoli sono classificati in una classe separata dagli alcoli? Dopotutto, ad esempio, le formule

molto simili e danno l'impressione di sostanze della stessa classe composti organici.

Tuttavia, la connessione diretta del gruppo idrossilico con il nucleo aromatico influisce in modo significativo sulle proprietà del composto, poiché il sistema coniugato di legami π del nucleo aromatico è anche coniugato con uno dei legami non condivisi coppie di elettroni un atomo di ossigeno. Per questo motivo, il legame O-H nei fenoli è più polare che negli alcoli, il che aumenta significativamente la mobilità dell'atomo di idrogeno nel gruppo idrossile. In altre parole, i fenoli sono molto più brillanti degli alcoli. proprietà acide.

Proprietà chimiche degli alcoli

Alcoli monovalenti

Reazioni di sostituzione

Sostituzione di un atomo di idrogeno nel gruppo idrossile

1) Gli alcoli reagiscono con metalli alcalini, alcalino terrosi e alluminio (purificato dal film protettivo di Al 2 O 3), mentre si formano alcolati metallici e viene rilasciato idrogeno:

La formazione di alcolati è possibile solo quando si utilizzano alcoli che non contengono acqua disciolta in essi, poiché gli alcolati si idrolizzano facilmente in presenza di acqua:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Reazione di esterificazione

La reazione di esterificazione è l'interazione di alcoli con acidi organici e inorganici contenenti ossigeno, che porta alla formazione di esteri.

Questo tipo di reazione è reversibile, pertanto, per spostare l'equilibrio verso la formazione di un estere, è desiderabile condurre la reazione sotto riscaldamento, nonché in presenza di acido solforico concentrato come agente di rimozione dell'acqua:

Sostituzione del gruppo idrossile

1) Quando gli alcoli vengono trattati con acidi alogenati, il gruppo idrossile viene sostituito da un atomo di alogeno. Come risultato di questa reazione, si formano aloalcani e acqua:

2) Facendo passare una miscela di vapori di alcol con ammoniaca attraverso ossidi riscaldati di alcuni metalli (il più delle volte Al 2 O 3), si possono ottenere ammine primarie, secondarie o terziarie:

Il tipo di ammina (primaria, secondaria, terziaria) dipenderà in una certa misura dal rapporto tra l'alcol di partenza e l'ammoniaca.

Reazioni di eliminazione (scissione)

Disidratazione

La disidratazione, che in realtà comporta la scissione delle molecole d'acqua, nel caso degli alcoli differisce da disidratazione intermolecolare E disidratazione intramolecolare.

A disidratazione intermolecolare alcoli, una molecola d'acqua si forma come risultato dell'eliminazione di un atomo di idrogeno da una molecola di alcol e di un gruppo idrossile da un'altra molecola.

Come risultato di questa reazione si formano composti appartenenti alla classe degli eteri (R-O-R):

disidratazione intramolecolare alcoli procede in modo tale che una molecola di acqua viene scissa da una molecola di alcol. Questo tipo di disidratazione richiede condizioni alquanto più stringenti, consistenti nella necessità di utilizzare un riscaldamento nettamente superiore rispetto alla disidratazione intermolecolare. In questo caso, una molecola di alchene e una molecola d'acqua sono formate da una molecola di alcol:

Poiché la molecola di metanolo contiene un solo atomo di carbonio, la disidratazione intramolecolare è impossibile per essa. Quando il metanolo è disidratato, si può formare solo un etere (CH 3 -O-CH 3).

È necessario comprendere chiaramente il fatto che in caso di disidratazione di alcoli asimmetrici, l'eliminazione intramolecolare dell'acqua procederà secondo la regola di Zaitsev, ad es. l'idrogeno sarà separato dall'atomo di carbonio meno idrogenato:

Deidrogenazione degli alcoli

a) La deidrogenazione di alcoli primari quando riscaldata in presenza di rame metallico porta alla formazione aldeidi:

b) Nel caso di alcoli secondari, condizioni simili porteranno alla formazione chetoni:

c) Gli alcoli terziari non entrano in una reazione simile, cioè non sono disidratati.

Reazioni di ossidazione

Combustione

Gli alcoli reagiscono prontamente con la combustione. Questo crea un gran numero di Calore:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

ossidazione incompleta

L'ossidazione incompleta degli alcoli primari può portare alla formazione di aldeidi e acidi carbossilici.

In caso di ossidazione incompleta degli alcoli secondari, è possibile la formazione di soli chetoni.

L'ossidazione incompleta degli alcoli è possibile quando sono esposti a vari agenti ossidanti, come l'ossigeno dell'aria in presenza di catalizzatori (rame metallico), permanganato di potassio, bicromato di potassio, ecc.

In questo caso, le aldeidi possono essere ottenute da alcoli primari. Come puoi vedere, l'ossidazione degli alcoli ad aldeidi, infatti, porta agli stessi prodotti organici della deidrogenazione:

Va notato che quando si utilizzano agenti ossidanti come il permanganato di potassio e il dicromato di potassio in un mezzo acido, è possibile un'ossidazione più profonda degli alcoli, vale a dire agli acidi carbossilici. In particolare, ciò si manifesta quando si utilizza un eccesso di agente ossidante durante il riscaldamento. Gli alcoli secondari possono solo ossidarsi a chetoni in queste condizioni.

ALCOLI POLITOMICI LIMITATI

Sostituzione di atomi di idrogeno di gruppi idrossilici

Alcoli poliidrici e monoidrici reagisce con metalli alcalini, alcalino terrosi e alluminio (pulito dal filmAl 2 O 3 ); in questo caso, è possibile sostituire un numero diverso di atomi di idrogeno di gruppi idrossilici in una molecola di alcol:

2. Perché nelle molecole alcoli polivalenti contiene diversi gruppi idrossilici, si influenzano a vicenda a causa di un effetto induttivo negativo. In particolare, questo porta ad un indebolimento Connessioni O-N e aumentare le proprietà acide dei gruppi idrossilici.

B O La maggiore acidità degli alcoli poliidrici si manifesta nel fatto che gli alcoli polivalenti, a differenza di quelli monovalenti, reagiscono con alcuni idrossidi di metalli pesanti. Ad esempio, bisogna ricordare il fatto che l'idrossido di rame appena precipitato reagisce con alcoli poliidrici per formare una soluzione blu brillante del composto complesso.

Pertanto, l'interazione del glicerolo con l'idrossido di rame appena precipitato porta alla formazione di una soluzione blu brillante di glicerato di rame:

Questa reazione è qualitativo per alcoli polivalenti. Per superamento dell'esameè sufficiente conoscere i segni di questa reazione, e non è necessario essere in grado di scrivere l'equazione stessa dell'interazione.

3. Uguale a alcoli monovalenti, poliatomico può entrare in una reazione di esterificazione, cioè reagire con acidi organici e inorganici contenenti ossigeno formare esteri. Questa reazione è catalizzata da acidi inorganici forti ed è reversibile. A questo proposito, durante la reazione di esterificazione, l'estere risultante viene distillato dalla miscela di reazione per spostare l'equilibrio verso destra secondo il principio di Le Chatelier:

Se gli acidi carbossilici con un gran numero di atomi di carbonio nel radicale idrocarburico reagiscono con il glicerolo, risultante da tale reazione, gli esteri sono chiamati grassi.

Nel caso dell'esterificazione di alcoli con acido nitrico si utilizza la cosiddetta miscela nitrante, che è una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati. La reazione viene condotta sotto costante raffreddamento:

Un estere di glicerolo e acido nitrico, chiamato trinitroglicerina, è un esplosivo. Inoltre, una soluzione all'1% di questa sostanza in alcool ha un potente effetto vasodilatatore, che viene utilizzato in indicazioni mediche per prevenire un ictus o un infarto.

Sostituzione di gruppi idrossilici

Le reazioni di questo tipo procedono con il meccanismo della sostituzione nucleofila. Interazioni di questo tipo includono la reazione di glicoli con alogenuri di idrogeno.

Quindi, ad esempio, la reazione del glicole etilenico con l'acido bromidrico procede con la successiva sostituzione dei gruppi idrossilici con atomi di alogeno:

Proprietà chimiche dei fenoli

Come accennato all'inizio di questo capitolo, Proprietà chimiche i fenoli differiscono notevolmente dalle proprietà chimiche degli alcoli. Ciò è dovuto al fatto che una delle coppie di elettroni solitari dell'atomo di ossigeno nel gruppo idrossile è coniugata con il sistema π dei legami coniugati dell'anello aromatico.

Reazioni che coinvolgono il gruppo idrossile

Proprietà acide

I fenoli sono acidi più forti degli alcoli e si dissociano in misura molto piccola in soluzione acquosa:

B O La maggiore acidità dei fenoli rispetto agli alcoli in termini di proprietà chimiche si esprime nel fatto che i fenoli, a differenza degli alcoli, sono in grado di reagire con gli alcali:

Tuttavia, le proprietà acide del fenolo sono meno pronunciate anche di uno dei più deboli acidi inorganici- carbone. Quindi, in particolare, l'anidride carbonica, quando la attraversa soluzione acquosa fenolati di metalli alcalini, sostituisce il fenolo libero da quest'ultimo come un acido ancora più debole dell'acido carbonico:

Ovviamente, qualsiasi altro acido più forte sostituirà anche il fenolo dai fenolati:

3) I fenoli sono acidi più forti degli alcoli, mentre gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini e alcalino terrosi. A questo proposito, è ovvio che i fenoli reagiranno anche con questi metalli. L'unica cosa con cui, a differenza degli alcoli, la reazione dei fenoli metalli attivi richiede riscaldamento, poiché sia ​​i fenoli che i metalli sono solidi:

Reazioni di sostituzione nel nucleo aromatico

Il gruppo idrossile è un sostituente del primo tipo, il che significa che facilita le reazioni di sostituzione in orto- E paio- posizioni rispetto a se stessi. Le reazioni con il fenolo procedono in condizioni molto più blande che con il benzene.

Alogenazione

La reazione con il bromo non richiede particolari condizioni. Quando l'acqua di bromo viene miscelata con una soluzione di fenolo, si forma istantaneamente un precipitato bianco di 2,4,6-tribromofenolo:

Nitrazione

Quando una miscela di acido nitrico e solforico concentrato (miscela nitrante) agisce sul fenolo, si forma il 2,4,6-trinitrofenolo, un esplosivo cristallino giallo:

Reazioni di addizione

Poiché i fenoli sono composti insaturi, possono essere idrogenati in presenza di catalizzatori ai corrispondenti alcoli.

I derivati ​​​​di idrocarburi con uno o più atomi di idrogeno nella molecola sostituiti dal gruppo -OH (gruppo idrossile o gruppo idrossile) sono alcoli. Le proprietà chimiche sono determinate dal radicale idrocarburico e dal gruppo idrossile. Gli alcoli ne formano uno separato, ogni rappresentante successivo differisce dal membro precedente per una differenza omologica corrispondente a =CH2. Tutte le sostanze di questa classe possono essere rappresentate dalla formula: R-OH. Per i composti saturi monoatomici, il totale formula chimica ha la forma CnH2n+1OH. Di nomenclatura internazionale i nomi possono essere formati da un idrocarburo con l'aggiunta della desinenza -olo (metanolo, etanolo, propanolo e così via).

Questa è una classe molto varia ed estesa di composti chimici. A seconda del numero di gruppi -OH nella molecola, è diviso in composti uno, due triatomici e così via - poliatomici. Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono anche dal contenuto di gruppi idrossilici nella molecola. Queste sostanze sono neutre e non si dissociano in ioni in acqua, come acidi forti o basi forti. Tuttavia, possono presentare debolmente proprietà sia acide (diminuzione con aumento del numero di alcoli di peso molecolare e ramificazione della catena idrocarburica) che basiche (aumento con aumento di peso molecolare e ramificazione della molecola).

Le proprietà chimiche degli alcoli dipendono dal tipo e dalla disposizione spaziale degli atomi: le molecole sono dotate di isomerismo di catena e isomerismo di posizione. A seconda del numero massimo di legami singoli di un atomo di carbonio (legato a un gruppo idrossi) con altri atomi di carbonio (con 1°, 2° o 3°), si distinguono alcoli primari (normali), secondari o terziari. Gli alcoli primari hanno un gruppo idrossile attaccato all'atomo di carbonio primario. In secondario e terziario - rispettivamente a secondario e terziario. A partire dal propanolo, compaiono isomeri che differiscono nella posizione del gruppo ossidrile: alcool propilico C3H7-OH e alcool isopropilico CH3-(CHOH)-CH3.

È necessario nominare diverse reazioni di base che caratterizzano le proprietà chimiche degli alcoli:

1. Quando interagiscono con o con i loro idrossidi (reazione di deprotonazione), si formano alcolati (un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di metallo), a seconda del radicale idrocarburico, si ottengono metilati, etilati, propilati e così via, ad esempio propilato di sodio: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
2. Quando si interagisce con acidi idroalilici concentrati, si forma HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Questa reazione è reversibile. Di conseguenza, si verifica una sostituzione nucleofila di un gruppo idrossile con uno ione alogeno.
3. Gli alcoli possono essere ossidati ad anidride carbonica, ad aldeidi o a chetoni. Gli alcoli bruciano in presenza di ossigeno: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Sotto l'azione di un forte agente ossidante (acido cromico e così via), gli alcoli primari vengono convertiti in aldeidi: C2H5OH → CH3COH + H2O, e gli alcoli secondari vengono convertiti in chetoni: CH3-(CHOH)-CH3 → CH3-(CHO )-CH3 + H2O.
4. La reazione di disidratazione procede quando riscaldata in presenza di sostanze che rimuovono l'acqua (acido solforico, ecc.). Di conseguenza, si formano gli alcheni: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
5. La reazione di esterificazione procede anche per riscaldamento in presenza di composti idrorepellenti, ma, a differenza della reazione precedente, a temperatura inferiore e con formazione di 2C2H5OH → C2H5—O—C2H5O. Con acido solforico, la reazione avviene in due stadi. Dapprima si forma l'estere dell'acido solforico: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O–SO2OH + H2O, quindi, quando riscaldato a 140 ° C e in eccesso di alcol, si forma l'estere dietilico (spesso chiamato solforico): C2H5OH + C2H5O–SO2OH → C2H5–O–C2H5O + H2SO4 .

Le proprietà chimiche degli alcoli poliidrici, per analogia con le loro proprietà fisiche, dipendono dal tipo di radicale idrocarburico che forma la molecola e, naturalmente, dal numero di gruppi idrossilici in essa contenuti. Ad esempio, il glicole etilenico CH3OH-CH3OH (punto di ebollizione 197 ° C), che è un alcool a 2 atomi, è un liquido incolore (ha un sapore dolciastro), che è miscibile con H2O, così come gli alcoli inferiori in qualsiasi rapporto. Il glicole etilenico, così come i suoi omologhi superiori, entrano in tutte le reazioni caratteristiche degli alcoli monovalenti. La glicerina CH2OH-CHOH-CH2OH (punto di ebollizione 290 °C) è il rappresentante più semplice degli alcoli 3-atomici. È un liquido denso e dal sapore dolce che si mescola con esso in qualsiasi rapporto. Solubile in alcool. Per il glicerolo e i suoi omologhi sono caratteristiche anche tutte le reazioni degli alcoli monovalenti.

Le proprietà chimiche degli alcoli determinano le direzioni della loro applicazione. Sono usati come combustibile (bioetanolo o biobutanolo e altri), come solventi in varie industrie; come materia prima per la produzione di tensioattivi e detergenti; per la sintesi materiali polimerici. Alcuni membri di questa classe di composti organici sono ampiamente utilizzati come lubrificanti o fluidi idraulici e anche per la fabbricazione medicinali e sostanze biologicamente attive.

Gli alcoli sono derivati ​​di idrocarburi contenenti uno o più gruppi -OH, chiamati gruppo ossidrile o ossidrile.

Gli alcoli sono classificati:

1. In base al numero di gruppi idrossilici contenuti nella molecola, gli alcoli sono divisi in monoatomici (con un idrossile), biatomici (con due idrossili), triatomici (con tre idrossili) e poliidrici.

Come gli idrocarburi saturi, gli alcoli monoidrici formano una serie regolarmente costruita di omologhi:

Come in altre serie omologhe, ogni membro della serie alcolica differisce nella composizione dai membri precedenti e successivi per la differenza omologica (-CH 2 -).

2. A seconda dell'atomo di carbonio in cui si trova l'idrossile, si distinguono gli alcoli primari, secondari e terziari. Le molecole degli alcoli primari contengono un gruppo -CH 2 OH associato a un radicale oa un atomo di idrogeno al metanolo (ossidrile all'atomo di carbonio primario). Gli alcoli secondari sono caratterizzati da un gruppo >CHOH associato a due radicali (idrossile all'atomo di carbonio secondario). Le molecole degli alcoli terziari hanno un gruppo >C-OH associato a tre radicali (idrossile all'atomo di carbonio terziario). Denotando il radicale con R, possiamo scrivere le formule di questi alcoli in forma generale:

In accordo con la nomenclatura IUPAC, quando si costruisce il nome di un alcol monoidrico, il suffisso -ol viene aggiunto al nome dell'idrocarburo genitore. Se ci sono funzioni superiori nel composto, il gruppo idrossile è indicato dal prefisso idrossi- (in russo, il prefisso ossi- è spesso usato). Come catena principale, viene selezionata la catena non ramificata più lunga di atomi di carbonio, che include un atomo di carbonio associato a un gruppo idrossile; se il composto è insaturo, anche il legame multiplo è incluso in questa catena. Va notato che quando si determina l'inizio della numerazione, la funzione idrossile di solito ha la precedenza su alogeno, doppio legame e alchile, pertanto la numerazione inizia dalla fine della catena, più vicina alla quale si trova il gruppo ossidrile:

Gli alcoli più semplici sono denominati in base ai radicali a cui è collegato il gruppo ossidrilico: (CH 3) 2 CHOH - alcol isopropilico, (CH 3) 3 COH - alcol tert-butilico.

Viene spesso utilizzata la nomenclatura razionale degli alcoli. Secondo questa nomenclatura, gli alcoli sono considerati derivati ​​dell'alcool metilico - carbinolo:

Questo sistema è conveniente nei casi in cui il nome del radicale è semplice e facile da costruire.

2. Proprietà fisiche degli alcoli

Gli alcoli hanno punti di ebollizione più alti e sono significativamente meno volatili, hanno punti di fusione più alti e sono più solubili in acqua rispetto ai corrispondenti idrocarburi; tuttavia, la differenza diminuisce con l'aumentare del peso molecolare.

La differenza nelle proprietà fisiche è dovuta all'elevata polarità del gruppo idrossile, che porta all'associazione delle molecole di alcol attraverso il legame idrogeno:

Pertanto, i punti di ebollizione più elevati degli alcoli rispetto ai punti di ebollizione dei corrispondenti idrocarburi sono dovuti alla necessità di rompere i legami idrogeno durante la transizione delle molecole alla fase gassosa, che richiede energia aggiuntiva. D'altra parte, questo tipo di associazione porta, per così dire, ad un aumento del peso molecolare, che porta naturalmente ad una diminuzione della volatilità.

Gli alcoli a basso peso molecolare sono altamente solubili in acqua, il che è comprensibile data la possibilità di formare legami idrogeno con le molecole d'acqua (l'acqua stessa è associata in misura molto ampia). Nell'alcool metilico, il gruppo ossidrile costituisce quasi la metà della massa della molecola; non c'è da stupirsi, quindi, che il metanolo sia miscibile con l'acqua a tutti gli effetti. All'aumentare della dimensione della catena idrocarburica nell'alcool, l'effetto del gruppo idrossile sulle proprietà degli alcoli diminuisce, rispettivamente, la solubilità delle sostanze nell'acqua diminuisce e aumenta la loro solubilità negli idrocarburi. Le proprietà fisiche degli alcoli monovalenti ad alto peso molecolare sono già molto simili a quelle dei corrispondenti idrocarburi.

Derivati ​​di idrocarburi le cui molecole ne contengono uno o più gruppi idrossilici OH.

Tutti gli alcoli sono divisi in monoatomico E poliatomico

Alcoli monovalenti

Alcoli monovalenti- alcoli che ne hanno uno gruppo idrossile.
Esistono alcoli primari, secondari e terziari:

A alcoli primari il gruppo idrossile è al primo atomo di carbonio, quelli secondari sono al secondo e così via.

Proprietà degli alcoli, che sono isomerici, sono simili in molti modi, ma si comportano diversamente in alcune reazioni.

Confronto del peso molecolare relativo degli alcoli (Mr) con il relativo masse atomiche idrocarburi, si può vedere che gli alcoli ne hanno di più alta temperatura bollente. Ciò è dovuto alla presenza di un legame idrogeno tra l'atomo H nel gruppo OH di una molecola e l'atomo O nel gruppo -OH di un'altra molecola.

Quando l'alcol viene disciolto in acqua, si formano legami idrogeno tra le molecole di alcol e acqua. Questo spiega la diminuzione del volume della soluzione (sarà sempre inferiore alla somma dei volumi di acqua e alcool separatamente).

Maggior parte rappresentante di spicco composti chimici di questa classe è etanolo. La sua formula chimica è C 2 H 5 -OH. Concentrato etanolo(egli è spirito di vino O etanolo) si ottiene dalle sue soluzioni diluite per distillazione; agisce in modo inebriante e in grandi dosi è un forte veleno che distrugge i tessuti viventi del fegato e le cellule cerebrali.

Alcool formico (metilico)

Allo stesso tempo, va notato che etanolo utile come solvente, conservante, agente che abbassa il punto di congelamento di qualsiasi farmaco. Uno in più non di meno famoso rappresentante questa classe - alcool metilico(chiamato anche - legnoso O metanolo). A differenza di etanolo metanolo micidiale anche nelle dosi più piccole! Prima provoca cecità, poi semplicemente "uccide"!

Alcoli polivalenti

Alcoli polivalenti- alcoli aventi più gruppi idrossilici OH.
alcoli diidrici chiamato alcoli contenente due gruppi idrossilici (gruppo OH); alcoli contenenti tre gruppi idrossilici - alcoli trivalenti. Nelle loro molecole, due o tre gruppi idrossilici non sono mai attaccati allo stesso atomo di carbonio.

Alcool poliidrico - glicerina

Alcoli diidrici chiamato anche glicoli, poiché hanno un sapore dolce, questo è tipico di tutti alcoli polivalenti

Alcoli polivalenti con un piccolo numero di atomi di carbonio sono liquidi viscosi, alcoli superiori - solidi. Alcoli polivalenti può essere ottenuto con gli stessi metodi sintetici di alcoli polivalenti saturi.

Ottenere alcoli

1. Ricevuta alcol etilico (o alcool di vino) fermentando i carboidrati:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

L'essenza della fermentazione sta nel fatto che uno degli zuccheri più semplici - il glucosio, ottenuto in tecnologia dall'amido, sotto l'influenza dei funghi di lievito, si scompone in alcool etilico e anidride carbonica. È stato stabilito che il processo di fermentazione non è causato dai microrganismi stessi, ma dalle sostanze che secernono - simases. Per ottenere l'alcol etilico si utilizzano solitamente materie prime vegetali ricche di amido: tuberi di patata, chicchi di pane, chicchi di riso, ecc.

2. Idratazione dell'etilene in presenza di acido solforico o fosforico

CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH

3. Nella reazione degli aloalcani con alcali:

4. Nella reazione di ossidazione degli alcheni

5. Idrolisi dei grassi: in questa reazione si ottiene il noto alcol - glicerolo

A proposito, glicerolo fa parte di molti cosmetici come conservante e come agente che previene il congelamento e l'essiccazione!

Proprietà degli alcoli

1) Combustione: come la maggior parte materia organica gli alcoli bruciano per formare anidride carbonica e acqua:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O

Quando bruciano, viene rilasciato molto calore, che viene spesso utilizzato nei laboratori (bruciatori da laboratorio). Gli alcoli inferiori bruciano con una fiamma quasi incolore, mentre gli alcoli superiori hanno una fiamma giallastra dovuta alla combustione incompleta del carbonio.

2) Reazione con metalli alcalini

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Questa reazione rilascia idrogeno e produce alcolato sodio. alcolati simili ai sali di un acido molto debole, e sono anche facilmente idrolizzati. Gli alcolati sono estremamente instabili e, sotto l'azione dell'acqua, si decompongono in alcol e alcali. Ciò implica la conclusione che gli alcoli monovalenti non reagiscono con gli alcali!

3) Reazione con alogenuro di idrogeno
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Questa reazione produce un aloalcano (bromoetano e acqua). Una tale reazione chimica degli alcoli è dovuta non solo all'atomo di idrogeno nel gruppo ossidrile, ma anche all'intero gruppo idrossile! Ma questa reazione è reversibile: perché proceda è necessario utilizzare un agente di rimozione dell'acqua, come l'acido solforico.

4) Disidratazione intramolecolare (in presenza di catalizzatore H 2 SO 4)

In questa reazione, sotto l'azione dell'acido solforico concentrato e quando riscaldato, si verifica. Durante la reazione si formano un idrocarburo insaturo e acqua.
La scissione di un atomo di idrogeno dall'alcol può avvenire nella sua stessa molecola (cioè, c'è una ridistribuzione degli atomi nella molecola). Questa reazione è reazione di disidratazione intermolecolare. Ad esempio, in questo modo:

Durante la reazione si formano un etere e acqua.

Se aggiunto all'alcol acido carbossilico, ad esempio acido acetico, si formerà un etere. Ma gli esteri sono meno stabili degli eteri. Se la reazione di formazione di un semplice etere è quasi irreversibile, allora lo è la formazione di un estere processo reversibile. Esteri subiscono facilmente l'idrolisi, decomponendosi in alcool e acido carbossilico.

6) Ossidazione degli alcoli.

A temperature ordinarie, gli alcoli non vengono ossidati dall'ossigeno atmosferico, ma quando vengono riscaldati in presenza di catalizzatori, si verifica l'ossidazione. Un esempio è l'ossido di rame (CuO), il permanganato di potassio (KMnO 4), la miscela di cromo. Sotto l'azione di agenti ossidanti si ottengono vari prodotti che dipendono dalla struttura dell'alcool iniziale. Quindi, gli alcoli primari si trasformano in aldeidi (reazione A), quelli secondari - in chetoni (reazione B) e gli alcoli terziari sono resistenti agli agenti ossidanti.

Per quanto riguarda alcoli polivalenti, poi hanno un sapore dolciastro, ma alcuni sono velenosi. Proprietà degli alcoli polivalenti simile a alcoli monovalenti, mentre la differenza è che la reazione non va uno per uno al gruppo idrossile, ma diversi contemporaneamente.
Una delle principali differenze è alcoli polivalenti reagire facilmente con l'idrossido di rame. Questo produce una soluzione limpida di un brillante colore blu-viola. È questa reazione che può rilevare la presenza di un alcool poliidrico in qualsiasi soluzione.

Interagire con l'acido nitrico:

Dal punto di vista applicazione pratica di grande interesse è la reazione con l'acido nitrico. L'emergente nitroglicerina E dinitroetilene glicole usati come esplosivi e trinitroglicerina- anche in medicina, come vasodilatatore.

glicole etilenico

glicole etilenico- rappresentante tipico alcoli polivalenti. La sua formula chimica è CH 2 OH - CH 2 OH. - alcool diidrico. È un liquido dolce che può dissolversi perfettamente in acqua in qualsiasi proporzione. Sia un gruppo idrossile (-OH) che due contemporaneamente possono partecipare a reazioni chimiche.

glicole etilenico- le sue soluzioni - sono ampiamente utilizzate come agente antigelo ( antigelo). Soluzione di glicole etilenico gela a una temperatura di -34 0 C, che nella stagione fredda può sostituire l'acqua, ad esempio, per raffreddare le auto.

Con tutto il vantaggio glicole etilenico sappi che questo è un veleno molto forte!

Tutto quello che abbiamo visto glicerolo. Viene venduto in farmacia in flaconi scuri ed è un liquido viscoso, incolore, dal sapore dolciastro. - Questo alcool trivalente. È molto solubile in acqua, bolle a una temperatura di 220 0 C.

Le proprietà chimiche della glicerina sono per molti versi simili alle proprietà degli alcoli monovalenti, ma la glicerina può reagire con idrossidi metallici (ad esempio idrossido di rame Cu (OH) 2), mentre si formano glicerati metallici - composti chimici simile ai sali.

La reazione con l'idrossido di rame è tipica del glicerolo. In corso reazione chimica si forma una soluzione blu brillante glicerato di rame

Emulsionanti

Emulsionanti- Questo alcoli superiori, esteri e altri complessi sostanze chimiche, che mescolati con altre sostanze, come i grassi, formano emulsioni stabili. A proposito, tutto strumenti cosmetici sono anche emulsioni! Come emulsionanti, vengono spesso utilizzate sostanze che sono cera artificiale (pentolo, sorbitanoleato), nonché trietanolamina, lecitina.

Solventi

Solventi sono sostanze utilizzate principalmente per la preparazione di smalti per capelli e unghie. Sono presentati in una piccola nomenclatura, poiché la maggior parte di queste sostanze è altamente infiammabile e dannosa per il corpo umano. Il rappresentante più comune solventiÈ acetone, così come amil acetato, butil acetato, isobutile.

Ci sono anche sostanze chiamate diluenti. Sono utilizzati principalmente insieme ai solventi per la preparazione di varie vernici..

Gli alcoli sono una classe varia ed estesa di composti chimici.

Gli alcoli sono composti chimici le cui molecole contengono gruppi idrossilici OH collegati a un radicale idrocarburico.

Un radicale idrocarburico è costituito da atomi di carbonio e idrogeno. Esempi di radicali idrocarburici - CH 3 - metile, C 2 H 5 - etile. Spesso il radicale idrocarburico è indicato semplicemente con la lettera R. Ma se nella formula sono presenti radicali diversi, sono indicati con R", R", R""", ecc.

I nomi degli alcoli si formano aggiungendo il suffisso -ol al nome del corrispondente idrocarburo.

Classificazione dell'alcool

Gli alcoli sono monoatomici e poliidrici. Se c'è un solo gruppo ossidrile in una molecola di alcol, allora un tale alcol è chiamato monoidrico. Se il numero di gruppi idrossilici è 2, 3, 4, ecc., allora questo è un alcol polivalente.

Esempi di alcoli monovalenti: CH 3 -OH - metanolo o alcol metilico, CH 3 CH 2 -OH - etanolo o alcol etilico.

Di conseguenza, in una molecola alcol diidrico ci sono due gruppi idrossilici, in una molecola triatomica - tre, ecc.

Alcoli monovalenti

La formula generale per gli alcoli monoidrici può essere rappresentata come R-OH.

In base al tipo di radicale libero incluso nella molecola, gli alcoli monoidrici sono suddivisi in alcoli saturi (saturi), insaturi (insaturi) e aromatici.

Nei radicali di idrocarburi saturi, gli atomi di carbonio sono collegati da semplici legami C - C. Nei radicali insaturi, ci sono una o più coppie di atomi di carbonio collegati da doppi legami C \u003d C o tripli C ≡ C.

La composizione degli alcoli saturi include radicali saturi.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH - alcool saturo propanolo-1 o alcool propilene.

Di conseguenza, gli alcoli insaturi contengono radicali insaturi.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - alcool insaturo propenolo 2-1 (alcool allilico)

E l'anello benzenico C 6 H 5 è incluso nella molecola dell'alcol aromatico.

C 6 H 5 -CH 2 -OH - alcol aromatico fenilmetanolo (alcool benzilico).

A seconda del tipo di atomo di carbonio associato al gruppo idrossile, gli alcoli sono suddivisi in alcoli primari ((R-CH 2 -OH), secondari (R-CHOH-R") e terziari (RR"R""C-OH) .

Proprietà chimiche degli alcoli monovalenti

1. Gli alcoli bruciano per formare anidride carbonica e acqua. Durante la combustione viene rilasciato calore.

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

2. Quando gli alcoli reagiscono con i metalli alcalini, si forma alcolato di sodio e viene rilasciato idrogeno.

C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

3. Reazione con alogenuro di idrogeno. Come risultato della reazione si forma un aloalcano (bromoetano e acqua).

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

4. La disidratazione intramolecolare si verifica quando riscaldata e sotto l'influenza dell'acido solforico concentrato. Il risultato è un idrocarburo insaturo e acqua.

H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

5. Ossidazione degli alcoli. Gli alcoli non si ossidano a temperature normali. Ma con l'aiuto di catalizzatori e quando riscaldato, si verifica l'ossidazione.

Alcoli polivalenti

In quanto sostanze contenenti gruppi idrossilici, gli alcoli poliossidrilici hanno proprietà chimiche simili a quelle degli alcoli monoidrici, ma reagiscono simultaneamente con diversi gruppi ossidrilici.

Gli alcoli polivalenti reagiscono con i metalli attivi, con gli acidi idroalogenidi e con l'acido nitrico.

Ottenere alcoli

Considera i metodi per ottenere alcoli usando l'esempio dell'etanolo, la cui formula è C 2 H 5 OH.

Il più antico è la distillazione dell'alcol dal vino, dove si forma a seguito della fermentazione di sostanze zuccherine. I prodotti contenenti amido sono anche materie prime per la produzione di alcol etilico, che viene convertito in zucchero attraverso il processo di fermentazione, che viene poi fermentato in alcol. Ma la produzione di alcol etilico in questo modo richiede un grande consumo di materie prime alimentari.

Un metodo sintetico molto più perfetto per produrre alcol etilico. In questo caso, l'etilene viene idratato con vapore.

C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Tra gli alcoli poliidrici, il più noto è la glicerina, che si ottiene scindendo i grassi o sinteticamente dal propilene, che si forma durante la raffinazione del petrolio ad alta temperatura.