Химични свойства на реакцията на млечна киселина. Химични и физични свойства на млечната киселина Химически справочник на млечната киселина

Млечна киселина(2-хидроксипропионова киселина) CH3CH(OH)COOH, молекулно тегло 90.1; безцветен. Известни са L(+)-млечна киселина, D(-)-млечна (месно-млечна) киселина и рацемична млечнокисела ферментационна млечна киселина. За D,L- и D-млечната киселина точката на топене съответства на 18 °C и 53 °C; т. кип. респ. 85°C/1 mmHg и 103°C/2mm Hg; за D-млечна киселина [α] д 20 -2,26 (концентрация 1,24% в. За D,L-млечна киселина D з 0 arr - 682,45 kJ/mol; д з 0 pl 11,35 kJ/mol; д зтест 110,95 kJ/mol (25°C), 65,73 kJ/mol (150°C). За L-млечна киселина D з 0 изгаряне - 1344,8 kJ/mol; д з 0 arr -694,54 kJ/mol; д з 0 pl 16,87 kJ/mol.

Поради високата хигроскопичност на млечната киселина обикновено се използват нейни концентрирани водни разтвори - сироповидни, безцветни, без мирис. За водни разтворимлечна киселина д 20 4 1,0959 (40%), 1,1883 (80%), 1,2246 (100%); nD 25 1.3718 (37.3%), 1.4244 (88.6%); h 3,09 и 28,5 MPa. s (25 0 C) респ. за 45,48 и 85,32% разтвори; g 46.0. 10 -3 N/m (25°C) за 1 М разтвор; е 22 (17°С). Млечната киселина е разтворима в, слабо - в и други халокарбони; Р К а 3,862 (25°С); pH на водни разтвори 1,23 (37,3%), 0,2 (84,0%).

Млечна киселинадехидратира се до акрилова киселина, при нагряване с HBr образува 2-бромопропионова киселина, когато Ca-сол реагира с PCl 5 или SOCl 2 -2-хлоропропионил хлорид. В присъствието на минерални киселини настъпва самоестерификация на млечна киселина с образуването на формула I, както и линейни полиестери. Когато млечната киселина взаимодейства с, се образуват хидрокси киселини RCH 2 CH (OH) COOH, а когато млечната киселина взаимодейства с алкохоли, се образуват естери. Солите и естерите на млечната киселина се наричат ​​лактати (виж таблицата).

млечна киселина се образува в резултат на млечна киселина (при подквасване на мляко, мариноване на зеле, мариноване на зеленчуци, зреене на сирене, силажиране на фураж); D-млечната киселина се намира в тъканите на животни, растения, а също и в микроорганизми.

В промишлеността млечната киселина се получава от 2-хлоропропионова киселина и нейния (100 ° C) или лактонитрил CH 3 CH (OH) CN (100 ° C, H 2 SO 4), последвано от образуването на естери, изолирането и хидролизата на което води до продукта Високо качество. Известни са и други методи за производство на млечна киселина: окисление на пропилей с азотни оксиди (15-20 ° C), последвано от обработка с H 2 SO 4, взаимодействие на CH 3 CHO с CO (200 ° C, 20 MPa).

СВОЙСТВА НА НЯКОИ ЛАКТАТИ

млечната киселина се използва в хранително-вкусовата промишленост, при боядисване на петна, в кожарската промишленост, в цеховете за ферментация като бактерицидно средство, за получаване на лекарства, пластификатори. Етил и бутил лактати се използват като разтворители за целулозни етери, изсушаващо масло, растителни масла; бутил лактат - също и като разтворител за някои синтетични полимери.

Световното производство на млечна киселина е 40 хиляди тона (1983 г.).

Лит.: Holten C.H., Млечна киселина. свойства и химия. Млечна киселина и производни, Weisheim, 1971. Ю. А. Трегер.

Изберете първата буква от заглавието на статията:

Хидрокси киселини (алкохолни киселини) са производни на карбоксилни киселини, съдържащи една, две или повече хидроксилни групи в радикала, свързан с карбоксила.

В зависимост от броя на карбоксилните групи хидроксикиселините се делят на едноосновни, двуосновни и др.; в зависимост от общия брой на хидроксилните групи, хидрокси киселините се разделят на едно- или многовалентни.

Според природата на радикала хидроксикиселините са наситени и ненаситени, ациклични, циклични или ароматни.

В хидрокси киселините се срещат следните видове изомерия:

структурен(радикална верижна изомерия, изомерия на взаимното положение на карбоксил и хидроксил);

оптичен(огледало) поради наличието на асиметрични въглеродни атоми.

Имената на хидрокси киселините се дават от името на киселината с добавянето на "хидрокси" или "диокси" и т.н. Широко се използва и тривиалната номенклатура.

HO–CH 2 –COOH

гликолова (оксиоцетна)

млечни продукти (α-хидроксипропионова)

α-хидроксимаслена β-хидроксимаслена

(2-хидроксибутанова) (3-хидроксибутанова)

физични свойства.Нисшите хидрокси киселини най-често са гъсти сиропообразни вещества. Хидрокси киселините се смесват с вода във всяко съотношение и с увеличаване на молекулното тегло, разтворимостта намалява.

Химични свойства.

1. Киселинни свойства- хидрокси киселините дават всички реакции, характерни за карбоксил: образуване на соли, естери, амиди, киселинни халогениди и др. Хидрокси киселините са по-силни електролити от съответните им карбоксилни киселини (ефект на хидроксилната група).

2. Алкохолни свойства - реакции на водородно заместване на хидроксилната група, образуване на прости и естери, заместване на –OH с халоген, вътрешномолекулна дехидратация, окисление.

хлороцетен гликолов глиоксал

киселина киселина киселина

а) HO–CH 2 –COOH + CH 3 OHNO–CH 2 –CO–O–CH 3 + H 2 O

естер на гликолова киселина и метилов алкохол

б) HO–CH 2 –COOH + 2CH 3 ONCH 3 –O–CH 2 –COOCH 3 + 2H 2 O

гликолов метил метил етер

киселина алкохол метоксиоцетна киселина

(цяло предаване)

3. Съотношението на хидрокси киселините към нагряване - при нагряване α-хидрокси киселините отделят вода, образувайки цикличен естер, изграден като id от две молекули α-хидрокси киселини:

α-хидроксипропионова киселина лактид

β-хидрокси киселините при същите условия лесно губят вода с образуването на ненаситени киселини.

NO–CH 2 –CH 2 –COOH CH 2 \u003d CH - COOH

β-хидроксипропионова акрилова киселина

γ-хидрокси киселините също могат да загубят водна молекула с образуването на вътрешномолекулни естери - лактони.

NO–CH 2 –CH 2 –CH 2 –COOH

γ-хидроксимаслена киселина

γ-бутиролактон

Някои хидрокси киселини се получават от естествени продукти. И така, млечната киселина се получава чрез млечнокисела ферментация на захарни вещества. Методите за синтетично производство се основават на следните реакции:

1) Cl–CH 2 –COOH + HOH HO–CH 2 –COOH;

монохлороцетна гликолова

киселина киселина

2) CH 2 \u003d CH - COOH + HOH

NO-CH2-CH2-COOH.

акрилова киселина β-хидроксипропионова киселина

представители на хидрокси киселините.

Гликолова (хидроксиоцетна) киселина е кристално вещество, намиращо се в неузрели плодове, сок от цвекло, ряпа и други растения. В промишлеността се получава чрез редукция на оксалова киселина. Използва се за боядисване (калико печат).

Млечна киселина (α-хидроксипропионова) - гъста течност или нискотопима кристална маса. Млечната киселина се образува в процеса на млечнокисела ферментация на захарите, под действието на млечнокисели бактерии. Съдържа се в ферментирали млечни продукти, кисело зеле, силаж. Използва се при боядисване с стъргане, в производството на кожи, в медицината.

Месо-млечната киселина се съдържа в мускулния сок на животните и месните екстракти.

двуатомна глицеринова киселина участва в жизнените процеси на растенията и животните.

Аскорбинова киселина (витамин С) - кристално вещество, съдържащо се в свеж плод, лимони, касис, в пресни зеленчуци - зеле, боб. Синтетично витамин С се получава чрез окисление на поливалентния алкохол сорбитол.

α-аскорбинова киселина

Аскорбиновата киселина лесно се разлага от атмосферния кислород, особено при нагряване.

Ациклични две-и триосновни хидрокси киселини.

Ябълка (хидроксиянтарна) киселина (HOOS-CHOH-CH 2 -COOH) е кристално вещество, което е силно разтворимо във вода; използва се в медицината, намира се в незряла офика, берберис, ревен, гроздов сок, вино.

Вино (винена, диоксиянтарна) киселина (HOOC–*CHOH–*CHOH–COOH) има 2 асиметрични въглеродни атома и следователно има 4 оптични изомера. Образува кисели калиеви соли, които са слабо разтворими във вода и се утаяват. Кристалите на солта могат да се наблюдават във виното (тартар). Смесената калиево-натриева сол се нарича Рошелска сол. Солите на винената киселина се наричат ​​тартарати.

винен камък, рошелска сол

Винената киселина е често срещана в растенията (офика, грозде и др.).

Лимонена киселина

открити в цитрусовите плодове. В промишлеността се получава от лимонови плодове, чрез окисляване на захари от плесени, по време на обработката на смърчови игли.

Лимонената киселина е биологично важно съединение, което участва в метаболизма. Използва се в медицината, хранителната, текстилната промишленост като добавка към багрила.

Цикличните едноосновни полихидрокси киселини са част от жлъчните киселини и други физиологично важни съединения; например, ауксинът подобрява растежа на растенията.

Ароматни хидрокси киселиниподразделени на фенолни киселини и ароматни мастни киселини, съдържащи хидроксил в страничната верига.

о-хидроксибензоена бадемова киселина

(салицилова киселина

Салицилова киселина намира се в някои растения в свободна форма (невен), но по-често под формата на естери. В промишлеността се получава чрез нагряване на натриев фенолат с въглероден диоксид. Използва се като дезинфектант и при синтеза на багрила. Много производни на салициловата киселина се използват като лекарства (аспирин, салол).

аспирин салол (фенилов етер

(ацетилсалицилова киселина) салицилова киселина)

Галова киселина (3,4,5-триоксибензоена).

Съдържа се в чаени листа, дъбова кора, нар. В промишлеността се получава от танин чрез кипене с разредени киселини. Използва се за производството на мастило, във фотографията, в медицината като антисептик. Галовата киселина и нейните производни се използват широко като консерванти за много хора хранителни продукти(мазнини, висококачествени сапуни, млечни продукти), има танинови свойства и е от особено значение при производството на кожи и при боядисване на петна.

бадемова киселина се отнася до ароматни мастни киселини (C 6 H 5 -CH (OH) -COOH), намира се в амигдалин, горчица, бъз и др.

танини често са производни на поливалентни феноли. Те са част от растенията и се получават от екстракти от кора, дърво, листа, корени, плодове или израстъци (жлъчки).

Танините са най-важните танини. Това е смесица от различни химични съединения, основните от които са естери на галова и дигалова киселина и глюкоза или многовалентни алкохоли.

Dg-дигалова киселина

m-дигалова киселина

Танинът проявява свойствата на феноли и естери. С разтвор на железен хлорид образува черно комплексно съединение. Танините се използват широко като дъбилни екстракти, стъргачи за боядисване на памучни тъкани, като адстрингенти в медицината (имат бактерицидни, хемостатични свойства) и са консерванти.

Липидите включват органични вещества, много от които са естери на макромолекулни мастни киселини и многовалентни алкохоли - това са мазнини, фосфатиди, восъци, стероиди, макромолекулни мастни киселини и др.

Липидите се намират главно в семената на растенията, ядките на ядките, а в животинските организми - в мастните и нервните тъкани, особено в мозъка на животните и хората.

Естествените мазнини са смеси от естери на тривалентния алкохол глицерол и висши карбоксилни киселини, т.е. смеси от глицериди на тези киселини.

ОТНОСНО Обща формула за мазнини:

където R I R II R III са въглеводородни радикали на висши мастни киселини нормална структурас четен брой въглеродни атоми. Мазнините могат да съдържат остатъци както от наситени, така и от ненаситени киселини.

Наситени киселини:

С 15 H 31 COOH– палмитинова;

C 17 H 35 COOH - стеаринова;

C 3 H 7 COOH - масло (съдържа се в маслото) и др.

Ненаситени киселини:

C 17 H 33 COOH - олеинова;

C 17 H 31 COOH - линолова;

C 17 H 29 COOH - линоленова и др.

Получавайте мазнини от естествени източници от животински и растителен произход.

Физични свойствамазнините са киселинни. Мазнините, съдържащи предимно наситени киселинни остатъци, са твърди или мехлемообразни вещества (овнешко, телешка мазнина и др.) Мазнините, които съдържат предимно ненаситени киселинни остатъци, имат течна консистенция при стайна температура и се наричат ​​масла. Мазнините не се разтварят във вода, но се разтварят добре в органични разтворители: етер, бензол, хлороформ и др.

Химични свойства.Както всички естери, мазнините претърпяват хидролиза. Хидролизата може да протича в кисела, неутрална или алкална среда.

1. Киселинна хидролиза.

Каталожен номер за млечна киселина: CAS 50-21-5

Описание на млечната киселина:

Почти прозрачна, леко жълтеникава хигроскопична сиропообразна течност с леко кисела миризма, напомняща миризмата на кисело мляко. Разтворим във вода, етанол, слабо - в бензен, хлороформ и други халокарбони. Съществуват различни оптично активни изомери на D и L формата. Както и оптически неактивна смес от D и L. Последният се получава чрез химичен синтез, а активните форми чрез бактериален. (ензимен метод) В човешкото тяло оптически активната форма L участва в цикъла на Крепс, поради което се препоръчва използването й като добавка (Млечна киселина, E270), в други индустрии не играе роля специална роля.

Световното наименование млечна киселина не се е вкоренило в Русия, но името на нейните лактатни соли се среща навсякъде, много по-често от калциевия лактат ние нарязваме калциевия лактат.

Спецификация за млечна киселина 80%.

Точка на кипене (100% разтвор) 122 °C (115 mm Hg)
Специфично тегло (20 °C) 1.22
Разтворимост във вода Напълно разтворим
Плътност (при 20°C) 1.18-1.20 g/ml
Тежки метали, не повече от 0,001%
Съдържание на желязо, не повече от 0,001%
Съдържание на арсен не повече от 0,0001%
Съдържание на хлорид, не повече от 0,002% (в действителност 0,0015%)
Съдържанието на сулфати не повече от 0,01% (в действителност 0,004%)
Остатък след калциниране, не повече от 0,1% (в действителност 0,06%)

производител:Китай
Опаковане:варели 25 кг или кубове 1200 кг

Основните физични свойства на млечната киселина:

Точка на топене: 17°C За оптически неактивни (рацемични),
25-26 °C оптически активна + или - форма
(разликите в температурите на топене позволяват качествено и бързо да се разграничат по-скъпите оптически активни форми от по-евтините неактивни !!)
Относителна плътност (вода = 1): 1.2
Разтворимост във вода: смесваем
Молекулно тегло: 90,08 g/mol
Пламна точка: 110°C c.c.
Коефициент на разпределение октанол/вода като lg Pow: -0,6

Опасност от експлозия и пожар:

Подпомага горенето при нормални условия. спонтанно запалване е малко вероятно
Не допускайте открит пламък за пушене.
Гасене на пожар: прах, устойчива на алкохол пяна, воден спрей,
въглероден двуокис.

Химична стабилност:Стабилен при нормални температурии натиск.
Условия, които трябва да се избягват: Образуване на прах, прекомерна топлина.
Несъвместимост с други материали:Силни окислители, минерални киселини.
Опасни продукти на разпадане: Азотни оксиди, въглероден окис, въглероден диоксид, пари.
цианид.
Опасна полимеризация:Не е отбелязано.

Опасност за хората:

Пътища на влизане в тялото:Веществото може да се абсорбира в тялото чрез вдишване на аерозола и чрез поглъщане.

При краткотрайна експозиция на концентрации, превишаващи ПДК:Веществото е дразнещо за кожата и Въздушни пътища, а също така има корозивен
действие върху очите. Корозивно действие при поглъщане.

В случай на контакт с очите:Зачервяване. болка. Тежки дълбоки изгаряния. Очила-маска, или
защитна маска. Първо изплакнете голяма сумавода за няколко
минути (премахнете контактни лещиако не е трудно), тогава заведете на лекар.

Стандарти за работна зона:

TLV (максимална прагова концентрация, САЩ) не е установена.

Канцерогенност:Не е посочено от ACGIH, IARC, NTP или CA Prop 65.
Епидемиология:Няма информация.
Тетрагенност:Няма информация.
репродуктивни ефекти:Няма информация.
Мутагенност:няма информация
Невротоксичност:Няма информация.

Опитите с животни са показали:
LD50/LC50:
Тест на Draize, заек, очи: 100 mg Тежко;
Тест на Draize, заек, кожа: 500 mg/24H Лек;
Вдишване, плъх: LC50 = >26 mg/m(cc)/1H;
Орално, мишка: LD50 = 1940 mg/kg;
Орално, плъх: LD50 = 1700 mg/kg;
Кожа, заек: LD50 = >10 gm/kg;

внимание. Информацията е дадена за концентрат на веществото, в малки количества и концентрации на млечна киселина, според наличните на този моментданните са безвредни!

Млечна киселина (лактат)- α-хидроксипропионова (2-хидроксипропанова) киселина.

• t pl 25-26 ° C оптически активна (+)- или (-)-форма.
• t pl 18 °C рацемична форма.
• Химична формула: CH 3 CH(OH)COOH
• Рацемична формула: C 3 H 6 O 3

Млечната киселина се образува, когато млечнокисела ферментациязахари, по-специално в киселото мляко, по време на ферментацията на вино и бира. Използва се както в химическата, така и в хранително-вкусовата промишленост като консервант. В човешкото тяло млечната киселина (лактат) се образува от разграждането на глюкозата.

И така, има ли разлика между млечна киселина и лактат? Не. IN органична химиячесто наричана млечна киселина, в биохимията - лактат.

Лактат, вероятно обгражда най-много различни митове, повечето отот които не са верни. И въпреки че има достатъчно надеждни материали за лактата на руски език, много спортисти аматьори (и някои професионалисти) упорито продължават да вярват и повтарят митовете от миналия век.

Нека накратко и стегнато обобщим основните факти за лактата.

Лактатът винаги се образува по време на производството на енергия в тялото.

Основният начин, по който енергията навлиза в клетките, е разграждането на глюкозата. Молекулата на глюкозата претърпява серия от 10 последователни реакции, за да произведе пируват в процес, наречен гликолиза. Освен това една част от пирувата се окислява частично и се превръща във въглероден диоксид и вода. Другата част се превръща в лактат под контрола на ензима лактат дехидрогеназа.
Тази реакция е обратима.

Част от лактата се използва за синтез на енергия.

Между 15 и 20 процента от общия лактат се превръща в гликоген по време на глюконеогенезата.

Лактатът е универсален енергиен носител.

В условия високо производствоенергия в анаеробен режим, лактатът е енергиен носител от тези места, където е невъзможно да се извърши енергийна трансформация, поради повишена киселинност, до тези места, където може да се трансформира в енергия (сърце, дихателни мускули, бавни мускулни влакна, други мускулни групи).

Увеличаването на нивата на лактат не се дължи на липса на кислород.

Проучванията при животни показват, че вътреклетъчният кислороден дефицит в изолирани мускули не показва никакво ограничение на активността на дихателната верига на митохондриите дори по време на максимално натоварване. Винаги ще имаме достатъчно кислород в мускулите.

Лактатът е индикатор за натоварване при анаеробна гликолиза.

Всеки път, когато се образува пируват, крайният продукт на метаболизма на глюкозата по време на гликолизата, се образува лактат. Лактатът се натрупва просто защото скоростите на енергийна трансформация при анаеробни и аеробни упражнения са различни.

Колкото по-висока е интензивността на работа, толкова повече лактат се произвежда.

Нивото на лактат в кръвта е тясно свързано с интензивността на упражнението. Лактатът се натрупва поради разликата в скоростта на енергийна трансформация при анаеробни и аеробни упражнения. Скоростта на енергийна трансформация при анаеробния енергиен метаболизъм е по-бърза, отколкото при аеробния.

Лактатът не създава киселинност, той я придружава.

Произвеждайки енергия, ние същевременно произвеждаме киселинност. Енергийните реакции в нашето тяло протичат с участието на електрони като енергийни носители. Продуктите на глюколизата са лактат и водороден протон Н+. Мярката за активност (концентрация) на водородните йони (Н+) в разтвора изразява неговата киселинност.
Лактатът само временно приема киселинен агент (H +), за да извърши реакцията, след което го връща в неутрална среда.

90% от лактата се използва от тялото през първия час след тренировка.

60% от лактата в тялото се окислява напълно до CO2 и вода. Около 20% се превръщат в гликоген в процеса на глюконеогенеза, част се използва за ново образуване на аминокиселини. Само малка част (по-малко от 5%) от лактата се екскретира в потта и урината.

Кръвният лактат няма систематично да отразява наличието на лактат в мускулите.

Сравненията на концентрацията на лактат в мускулите и кръвта показват, че ако усилието надвишава 75-80% VO2max, тогава концентрацията на лактат в мускулите (биопсия на мускулите на предната повърхност на бедрото) е по-висока, отколкото в кръвта. За разлика от упражненията с умерена интензивност 30%, 50%, 70% VO2max, където концентрацията на лактат в артериална кръвпо-високи, отколкото в мускулите.

Лактатът не причинява болка и мускулни крампи.

Мускулната болка в деня след интензивна тренировка е причинена от увреждане на мускулите и възпаление на тъканите, които се появяват след тренировка. Повечето мускулни крампи се предизвикват от нервни рецептори в мускулите, които се превъзбуждат с появата на умора в мускулите.

Адаптирано от cmtscience.com (2016).