Разтворимост на наситени едновалентни алкохоли. Ограничете едновалентните алкохоли

В зависимост от вида на въглеводородния радикал, а също и в някои случаи от характеристиките на свързване на -OH групата към този въглеводороден радикал, съединенията с хидроксилна функционална група се разделят на алкохоли и феноли.

алкохоли"Хидроксилната група" се отнася до съединения, в които хидроксилната група е прикрепена към въглеводородния радикал, но не е прикрепена директно към ароматното ядро, ако има такова, в структурата на радикала.

Примери за алкохоли:

Ако структурата на въглеводородния радикал съдържа ароматно ядро ​​и хидроксилна група и е свързана директно с ароматното ядро, такива съединения се наричат феноли .

Примери за феноли:

Защо фенолите се класифицират в отделен клас от алкохолите? В крайна сметка, например, формули

много подобни и създават впечатление за вещества от същия клас органични съединения.

Директната връзка на хидроксилната група с ароматното ядро ​​обаче значително влияе върху свойствата на съединението, тъй като конюгираната система от π-връзки на ароматното ядро ​​също е конюгирана с една от несподелените електронни двойкикислороден атом. Поради това O-H връзката във фенолите е по-полярна, отколкото в алкохолите, което значително увеличава подвижността на водородния атом в хидроксилната група. С други думи, фенолите са много по-ярки от алкохолите. киселинни свойства.

Химични свойства на алкохолите

Едновалентни алкохоли

Реакции на заместване

Заместване на водороден атом в хидроксилната група

1) Алкохолите реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (пречистени от защитния филм на Al 2 O 3), докато се образуват метални алкохолати и се отделя водород:

Образуването на алкохолати е възможно само при използване на алкохоли, които не съдържат вода, разтворена в тях, тъй като алкохолатите лесно се хидролизират в присъствието на вода:

CH 3 OK + H 2 O \u003d CH 3 OH + KOH

2) Реакция на естерификация

Реакцията на естерификация е взаимодействието на алкохоли с органични и кислородсъдържащи неорганични киселини, което води до образуването на естери.

Този тип реакция е обратима, следователно, за да се измести равновесието към образуването на естер, е желателно реакцията да се проведе при нагряване, както и в присъствието на концентрирана сярна киселина като средство за отстраняване на водата:

Заместване на хидроксилната група

1) Когато алкохолите се третират с халогенни киселини, хидроксилната група се заменя с халогенен атом. В резултат на тази реакция се образуват халоалкани и вода:

2) Чрез преминаване на смес от алкохолни пари с амоняк през нагрети оксиди на някои метали (най-често Al 2 O 3), могат да се получат първични, вторични или третични амини:

Видът на амина (първичен, вторичен, третичен) ще зависи до известна степен от съотношението на изходния алкохол и амоняка.

Реакции на елиминиране (разцепване)

Дехидратация

Дехидратацията, която всъщност включва отделянето на водните молекули, в случая на алкохолите се различава по междумолекулна дехидратацияИ вътрешномолекулна дехидратация.

При междумолекулна дехидратация алкохоли, една водна молекула се образува в резултат на елиминирането на водороден атом от една алкохолна молекула и хидроксилна група от друга молекула.

В резултат на тази реакция се образуват съединения, принадлежащи към класа на етерите (R-O-R):

вътрешномолекулна дехидратация алкохоли протича по такъв начин, че една молекула вода се отделя от една молекула алкохол. Този тип дехидратация изисква малко по-строги условия, състоящи се в необходимостта от използване на значително по-високо нагряване в сравнение с междумолекулната дехидратация. В този случай една молекула алкен и една водна молекула се образуват от една алкохолна молекула:

Тъй като молекулата на метанола съдържа само един въглероден атом, вътрешномолекулната дехидратация е невъзможна за него. Когато метанолът се дехидратира, може да се образува само етер (CH3-O-CH3).

Необходимо е ясно да се разбере фактът, че в случай на дехидратация на несиметрични алкохоли, вътрешномолекулното елиминиране на водата ще протече в съответствие с правилото на Зайцев, т.е. водородът ще бъде отделен от най-малко хидрогенирания въглероден атом:

Дехидрогениране на алкохоли

а) Дехидрогенирането на първичните алкохоли при нагряване в присъствието на метална мед води до образуването алдехиди:

б) В случай на вторични алкохоли подобни условия ще доведат до образуването кетони:

в) Третичните алкохоли не влизат в подобна реакция, т.е. не са дехидратирани.

Окислителни реакции

Изгаряне

Алкохолите лесно реагират при горене. Това създава голям бройтоплина:

2CH 3 -OH + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 4H 2 O + Q

непълно окисление

Непълното окисляване на първичните алкохоли може да доведе до образуването на алдехиди и карбоксилни киселини.

При непълно окисление на вторични алкохоли е възможно образуването само на кетони.

Непълното окисление на алкохолите е възможно, когато те са изложени на различни окислители, като кислород във въздуха в присъствието на катализатори (метална мед), калиев перманганат, калиев дихромат и др.

В този случай алдехидите могат да бъдат получени от първични алкохоли. Както можете да видите, окисляването на алкохолите до алдехиди всъщност води до същите органични продукти като дехидрогенирането:

Трябва да се отбележи, че при използване на такива окислители като калиев перманганат и калиев дихромат в кисела среда е възможно по-дълбоко окисляване на алкохоли, а именно до карбоксилни киселини. По-специално, това се проявява при използване на излишък от окислител по време на нагряване. Вторичните алкохоли могат да се окисляват до кетони само при тези условия.

ОГРАНИЧЕНИ ПОЛИТОМНИ АЛКОХОЛИ

Заместване на водородни атоми на хидроксилни групи

Многовалентни алкохоли, както и едновалентни реагират с алкални, алкалоземни метали и алуминий (почистени от филмаАл 2 О 3 ); в този случай може да се замени различен брой водородни атоми на хидроксилни групи в алкохолна молекула:

2. Защото в молекулите многовалентни алкохолисъдържа няколко хидроксилни групи, те си влияят една на друга поради отрицателен индуктивен ефект. По-специално, това води до отслабване O-N връзкии повишават киселинните свойства на хидроксилните групи.

б ОПо-голямата киселинност на поливалентните алкохоли се проявява във факта, че поливалентните алкохоли, за разлика от едновалентните, реагират с някои хидроксиди на тежки метали. Например, трябва да запомните факта, че прясно утаеният меден хидроксид реагира с многовалентни алкохоли, за да образува ярко син разтвор на комплексното съединение.

По този начин взаимодействието на глицерол с прясно утаен меден хидроксид води до образуването на ярко син разтвор на меден глицерат:

Тази реакция е качествен за многовалентни алкохоли.За преминаване на изпитадостатъчно е да знаете признаците на тази реакция и не е необходимо да можете да напишете самото уравнение на взаимодействието.

3. Същото като едновалентни алкохоли, многоатомен може да влезе в реакция на естерификация, т.е. реагират с органични и кислородсъдържащи неорганични киселиниза образуване на естери. Тази реакция се катализира от силни неорганични киселини и е обратима. В тази връзка, по време на реакцията на естерификация, полученият естер се дестилира от реакционната смес, за да се измести равновесието надясно съгласно принципа на Le Chatelier:

Ако карбоксилни киселини с голям брой въглеродни атоми във въглеводородния радикал реагират с глицерол, получен в резултат на такава реакция, естерите се наричат ​​мазнини.

При естерификация на алкохоли с азотна киселина се използва така наречената нитруваща смес, която представлява смес от концентрирани азотна и сярна киселини. Реакцията се провежда при постоянно охлаждане:

Естер на глицерол и азотна киселина, наречен тринитроглицерин, е експлозив. В допълнение, 1% разтвор на това вещество в алкохол има мощен вазодилатиращ ефект, който се използва в медицински показанияза предотвратяване на инсулт или инфаркт.

Заместване на хидроксилни групи

Реакциите от този тип протичат по механизма на нуклеофилно заместване. Взаимодействия от този вид включват реакцията на гликоли с халогеноводороди.

Така например реакцията на етиленгликол с бромоводород протича с последователно заместване на хидроксилни групи с халогенни атоми:

Химични свойства на фенолите

Както бе споменато в самото начало на тази глава, Химични свойствафенолите се различават значително от химичните свойства на алкохолите. Това се дължи на факта, че една от несподелените електронни двойки на кислородния атом в хидроксилната група е конюгирана с π-системата от спрегнати връзки на ароматния пръстен.

Реакции с участието на хидроксилната група

Киселинни свойства

Фенолите са по-силни киселини от алкохолите и се дисоциират в много малка степен във воден разтвор:

б ОПо-голямата киселинност на фенолите в сравнение с алкохолите по отношение на химичните свойства се изразява във факта, че фенолите, за разлика от алкохолите, могат да реагират с алкали:

Въпреки това, киселинните свойства на фенола са по-слабо изразени дори от един от най-слабите неорганични киселини- въглища. Така че, по-специално, въглеродният диоксид, когато преминава през него воден разтворфенолати на алкални метали, измества свободния фенол от последния като киселина, дори по-слаба от въглеродната киселина:

Очевидно всяка друга по-силна киселина също ще измести фенола от фенолатите:

3) Фенолите са по-силни киселини от алкохолите, докато алкохолите реагират с алкални и алкалоземни метали. В това отношение е очевидно, че фенолите също ще реагират с тези метали. Единственото нещо, което, за разлика от алкохолите, реакцията на фенолите с активни металиизисква нагряване, тъй като и фенолите, и металите са твърди вещества:

Реакции на заместване в ароматното ядро

Хидроксилната група е заместител от първи вид, което означава, че улеснява реакциите на заместване в орто-И чифт-позиции по отношение на себе си. Реакциите с фенол протичат при много по-меки условия, отколкото с бензен.

Халогениране

Реакцията с бром не изисква специални условия. Когато бромната вода се смеси с разтвор на фенол, незабавно се образува бяла утайка от 2,4,6-трибромофенол:

Нитриране

Когато смес от концентрирани азотна и сярна киселини (нитруваща смес) действа върху фенол, се образува 2,4,6-тринитрофенол - жълт кристален експлозив:

Реакции на присъединяване

Тъй като фенолите са ненаситени съединения, те могат да бъдат хидрогенирани в присъствието на катализатори до съответните алкохоли.

Производни на въглеводороди с един или повече водородни атоми в молекулата, заместени с -OH група (хидроксилна група или хидрокси група) са алкохоли. Химичните свойства се определят от въглеводородния радикал и хидроксилната група. Алкохолите образуват отделен в него, всеки следващ представител се различава от предишния член с хомологична разлика, съответстваща на =CH2. Всички вещества от този клас могат да бъдат представени с формулата: R-OH. За едноатомни наситени съединения, общото химична формулаима формата CnH2n+1OH. от международна номенклатураимена могат да се образуват от въглеводород с добавяне на окончанието -ол (метанол, етанол, пропанол и т.н.).

Това е много разнообразен и обширен клас химични съединения. В зависимост от броя на -OH групите в молекулата, тя се разделя на едно-, двуатомни и т.н. - многоатомни съединения. Химичните свойства на алкохолите също зависят от съдържанието на хидроксилни групи в молекулата. Тези вещества са неутрални и не се дисоциират на йони във вода, като силни киселини или силни основи. Въпреки това, те могат слабо да проявяват както киселинни (намаляване с увеличаване на броя на алкохолите с молекулно тегло и разклоняване на въглеводородната верига), така и основни (увеличаване с увеличаване на молекулното тегло и разклоняване на молекулата) свойства.

Химичните свойства на алкохолите зависят от вида и пространственото разположение на атомите: молекулите идват с верижна изомерия и позиционна изомерия. В зависимост от максималния брой единични връзки на въглероден атом (свързан към хидрокси група) с други въглеродни атоми (с 1-ви, 2-ри или 3-ти) се разграничават първични (нормални), вторични или третични алкохоли. Първичните алкохоли имат хидроксилна група, свързана с първичния въглероден атом. В средното и висшето - съответно на средно и висше. Започвайки с пропанол, се появяват изомери, които се различават по позицията на хидроксилната група: пропилов алкохол C3H7-OH и изопропилов алкохол CH3-(CHOH)-CH3.

Необходимо е да се назоват няколко основни реакции, които характеризират химичните свойства на алкохолите:

1. При взаимодействие с или техните хидроксиди (реакция на депротониране) се образуват алкохолати (водороден атом се заменя с метален атом), в зависимост от въглеводородния радикал се получават метилати, етилати, пропилати и т.н., например натриев пропилат: 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
2. При взаимодействие с концентрирани халогеноводородни киселини се образува HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Тази реакция е обратима. В резултат на това възниква нуклеофилно заместване на хидроксилна група с халогенен йон.
3. Алкохолите могат да бъдат окислени до въглероден диоксид, до алдехиди или до кетони. Алкохолите горят в присъствието на кислород: 3O2 + C2H5OH → 2CO2 + 3H2O. Под действието на силен окислител (хромна киселина и т.н.) първичните алкохоли се превръщат в алдехиди: C2H5OH → CH3COH + H2O, а вторичните алкохоли се превръщат в кетони: CH3-(CHOH)-CH3 → CH3-(CHO )-CH3 + H2O.
4. Реакцията на дехидратация протича при нагряване в присъствието на вещества, премахващи водата (сярна киселина и др.). В резултат на това се образуват алкени: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
5. Реакцията на естерификация също протича при нагряване в присъствието на съединения, премахващи водата, но за разлика от предишната реакция при по-ниска температура и с образуването на 2C2H5OH → C2H5—O—C2H5O. При сярна киселина реакцията протича на два етапа. Първо се образува естер на сярна киселина: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O–SO2OH + H2O, след това при нагряване до 140 ° C и в излишък на алкохол се образува диетилов (често се нарича сярна) естер: C2H5OH + C2H5O–SO2OH → C2H5–O–C2H5O + H2SO4.

Химичните свойства на поливалентните алкохоли, по аналогия с техните физични свойства, зависят от вида на въглеводородния радикал, който образува молекулата, и, разбира се, от броя на хидроксилните групи в нея. Например етилен гликол CH3OH-CH3OH (точка на кипене 197 ° C), който е 2-атомен алкохол, е безцветна течност (има сладникав вкус), която се смесва с H2O, както и с по-ниски алкохоли във всяко съотношение. Етиленгликолът, както и неговите висши хомолози, влизат във всички реакции, характерни за едновалентните алкохоли. Глицеринът CH2OH-CHOH-CH2OH (температура на кипене 290 °C) е най-простият представител на 3-атомните алкохоли. Това е гъста течност със сладък вкус, която се смесва с него във всякакви съотношения. Разтворим в алкохол. За глицерол и неговите хомолози също са характерни всички реакции на моновалентни алкохоли.

Химичните свойства на алкохолите определят насоките на тяхното приложение. Използват се като гориво (биоетанол или биобутанол и други), като разтворители в различни индустрии; като суровина за производството на повърхностно активни вещества и детергенти; за синтез полимерни материали. Някои членове на този клас органични съединения се използват широко като смазочни материали или хидравлични течности, а също и за производство лекарстваи биологично активни вещества.

Алкохолите са производни на въглеводороди, съдържащи една или повече -OH групи, наречени хидроксилна група или хидроксил.

Алкохолите се класифицират:

1. Според броя на хидроксилните групи, съдържащи се в молекулата, алкохолите се делят на едноатомни (с един хидроксил), двуатомни (с два хидроксила), триатомни (с три хидроксила) и многовалентни.

Подобно на наситените въглеводороди, едновалентните алкохоли образуват редовно изградена серия от хомолози:

Както в други хомоложни серии, всеки член на алкохолната серия се различава по състав от предходните и следващите членове чрез хомоложната разлика (-CH 2 -).

2. В зависимост от въглеродния атом, при който се намира хидроксилът, се разграничават първични, вторични и третични алкохоли. Молекулите на първичните алкохоли съдържат -СН2ОН група, свързана с един радикал или с водороден атом при метанола (хидроксил при първичния въглероден атом). Вторичните алкохоли се характеризират с >CHOH група, свързана с два радикала (хидроксил при вторичния въглероден атом). Молекулите на третичните алкохоли имат >C-OH група, свързана с три радикала (хидроксил при третичния въглероден атом). Означавайки радикала с R, можем да напишем формулите на тези алкохоли в общ вид:

В съответствие с номенклатурата на IUPAC, когато се конструира името на едновалентен алкохол, наставката -ol се добавя към името на основния въглеводород. Ако в съединението има по-високи функции, хидроксилната група се обозначава с префикса хидрокси- (на руски често се използва префиксът окси-). Като основна верига се избира най-дългата неразклонена верига от въглеродни атоми, която включва въглероден атом, свързан с хидроксилна група; ако съединението е ненаситено, тогава множествената връзка също е включена в тази верига. Трябва да се отбележи, че при определяне на началото на номерирането хидроксилната функция обикновено има предимство пред халоген, двойна връзка и алкил, следователно номерирането започва от края на веригата, по-близо до която се намира хидроксилната група:

Най-простите алкохоли се наричат ​​според радикалите, към които е свързана хидроксилната група: (CH 3) 2 CHOH - изопропилов алкохол, (CH 3) 3 COH - трет.-бутилов алкохол.

Често се използва рационалната номенклатура на алкохолите. Според тази номенклатура алкохолите се считат за производни на метиловия алкохол - карбинол:

Тази система е удобна в случаите, когато името на радикала е просто и лесно за конструиране.

2. Физични свойства на алкохолите

Алкохолите имат по-високи точки на кипене и са значително по-малко летливи, имат по-високи точки на топене и са по-разтворими във вода от съответните въглеводороди; разликата обаче намалява с увеличаване на молекулното тегло.

Разликата във физичните свойства се дължи на високата полярност на хидроксилната група, което води до свързване на алкохолни молекули чрез водородна връзка:

Така по-високите точки на кипене на алкохолите в сравнение с точките на кипене на съответните въглеводороди се дължат на необходимостта от разкъсване на водородните връзки по време на прехода на молекулите към газовата фаза, което изисква допълнителна енергия. От друга страна, този тип свързване води, така да се каже, до увеличаване на молекулното тегло, което естествено води до намаляване на летливостта.

Алкохолите с ниско молекулно тегло са силно разтворими във вода, което е разбираемо предвид възможността за образуване на водородни връзки с водни молекули (самата вода е свързана в много голяма степен). В метиловия алкохол хидроксилната група съставлява почти половината от масата на молекулата; следователно не е чудно, че метанолът се смесва с вода във всички отношения. С увеличаването на размера на въглеводородната верига в алкохола ефектът на хидроксилната група върху свойствата на алкохолите намалява, съответно разтворимостта на веществата във вода намалява и тяхната разтворимост във въглеводороди се увеличава. Физичните свойства на едновалентните алкохоли с високо молекулно тегло вече са много подобни на тези на съответните въглеводороди.

Производни на въглеводороди, чиито молекули съдържат един или повече хидроксилни групи ОН.

Всички алкохоли се делят на моноатоменИ многоатомен

Едновалентни алкохоли

Едновалентни алкохоли- алкохоли, които имат такъв хидроксилна група.
Има първични, вторични и третични алкохоли:

При първични алкохолихидроксилната група е при първия въглероден атом, вторичните са при втория и т.н.

Свойства на алкохолите, които са изомерни, са сходни по много начини, но се държат различно в някои реакции.

Сравняване на относителното молекулно тегло на алкохолите (Mr) с отн атомни масивъглеводороди, може да се види, че алкохолите имат повече висока температуракипене. Това се дължи на наличието на водородна връзка между Н атома в ОН групата на една молекула и О атома в -ОН групата на друга молекула.

Когато алкохолът се разтваря във вода, се образуват водородни връзки между молекулите на алкохола и водата. Това обяснява намаляването на обема на разтвора (той винаги ще бъде по-малък от сбора на обемите вода и алкохол поотделно).

Повечето виден представителхимически съединения от този клас е етанол. Химичната му формула е C 2 H 5 -OH. Концентриран етанол(той е винен спиртили етанол) се получава от неговите разредени разтвори чрез дестилация; действа опияняващо, а в големи дози е силна отрова, която разрушава живите чернодробни тъкани и мозъчни клетки.

Мравчен алкохол (метил)

В същото време трябва да се отбележи, че етанолполезен като разтворител, консервант, агент, който понижава точката на замръзване на всяко лекарство. Още един не по-малко известен представителтози клас - метилов алкохол(също наричан - дървесенили метанол). За разлика от етанол метанолсмъртоносен дори в най-малките дози! Първо предизвиква слепота, после просто "убива"!

Многовалентни алкохоли

Многовалентни алкохоли- алкохоли с няколко хидроксилни групи ОН.
двувалентни алкохолиНаречен алкохолисъдържащ две хидроксилни групи (ОН група); алкохоли, съдържащи три хидроксилни групи - тривалентни алкохоли. В техните молекули две или три хидроксилни групи никога не са прикрепени към един и същ въглероден атом.

Многовалентен алкохол - глицерин

Двувалентни алкохолисъщо наричан гликоли, тъй като имат сладък вкус - това е характерно за всички многовалентни алкохоли

Многовалентни алкохолис малък брой въглеродни атоми са вискозни течности, висши алкохоли - твърди вещества. Многовалентни алкохолимогат да бъдат получени по същите синтетични методи като наситени многовалентни алкохоли.

Получаване на алкохоли

1. Касова бележка етилов алкохол (или винен алкохол) чрез ферментация на въглехидрати:

C 2 H 12 O 6 => C 2 H 5 -OH + CO 2

Същността на ферментацията се състои в това, че една от най-простите захари - глюкозата, получена технологично от нишесте, под въздействието на дрождени гъбички, се разпада на етилов алкохол и въглероден диоксид. Установено е, че процесът на ферментация се предизвиква не от самите микроорганизми, а от веществата, които отделят - симаси. За получаване на етилов алкохол обикновено се използват растителни суровини, богати на нишесте: картофени клубени, хлебни зърна, оризови зърна и др.

2. Хидратиране на етилен в присъствието на сярна или фосфорна киселина

CH 2 \u003d CH 2 + KOH \u003d\u003e C 2 H 5 -OH

3. При реакция на халоалкани с алкали:

4. В реакцията на окисление на алкени

5. Хидролиза на мазнини: при тази реакция се получава добре познатият алкохол - глицерол

Между другото, глицеролвлиза в състава на много козметични продукти като консервант и като средство, предпазващо от замръзване и изсушаване!

Свойства на алкохолите

1) Изгаряне: като повечето органична материяалкохолите изгарят, за да образуват въглероден диоксид и вода:

C 2 H 5 -OH + 3O 2 --> 2CO 2 + 3H 2 O

При изгарянето им се отделя много топлина, която често се използва в лаборатории (лабораторни горелки). По-ниските алкохоли горят с почти безцветен пламък, докато по-високите алкохоли имат жълтеникав пламък поради непълното изгаряне на въглерода.

2) Реакция с алкални метали

C 2 H 5 -OH + 2Na --> 2C 2 H 5 -ONa + H 2

Тази реакция освобождава водород и произвежда алкохолатнатрий. алкохолатиподобни на соли на много слаба киселина и също така лесно се хидролизират. Алкохолатите са изключително нестабилни и под действието на водата се разлагат на алкохол и основи. Това предполага заключението, че едновалентните алкохоли не реагират с алкали!

3) Реакция с халогеноводород
C 2 H 5 -OH + HBr --> CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O
Тази реакция произвежда халоалкан (бромоетан и вода). Такава химична реакция на алкохолите се дължи не само на водородния атом в хидроксилната група, но и на цялата хидроксилна група! Но тази реакция е обратима: за да продължи, трябва да се използва средство за отстраняване на водата, като сярна киселина.

4) Вътрешномолекулярна дехидратация (в присъствието на H 2 SO 4 катализатор)

При тази реакция протича под действието на концентрирана сярна киселина и при нагряване. По време на реакцията се образуват ненаситен въглеводород и вода.
Разделянето на водороден атом от алкохол може да се случи в собствената му молекула (тоест има преразпределение на атомите в молекулата). Тази реакция е междумолекулна реакция на дехидратация. Например така:

По време на реакцията се образуват етер и вода.

Ако се добави към алкохол карбоксилова киселина, например оцетна киселина, тогава ще се образува етер. Но естерите са по-малко стабилни от етерите. Ако реакцията на образуване на прост етер е почти необратима, тогава образуването на естер е обратим процес. Естерилесно се подлагат на хидролиза, разлагайки се на алкохол и карбоксилна киселина.

6) Окисляване на алкохоли.

При обикновени температури алкохолите не се окисляват от атмосферния кислород, но при нагряване в присъствието на катализатори настъпва окисление. Пример за това е меден оксид (CuO), калиев перманганат (KMnO 4), хромна смес. Под действието на окислителите се получават различни продукти, които зависят от структурата на изходния алкохол. Така първичните алкохоли се превръщат в алдехиди (реакция А), вторичните - в кетони (реакция Б), а третичните алкохоли са устойчиви на окислители.

Относно многовалентни алкохоли, тогава имат сладникав вкус, но някои от тях са отровни. Свойства на многовалентните алкохолиподобен на едновалентни алкохоли, докато разликата е, че реакцията не протича една по една към хидроксилната група, а няколко наведнъж.
Една от основните разлики е многовалентни алкохолилесно реагират с меден хидроксид. Получава се бистър разтвор с ярък синьо-виолетов цвят. Именно тази реакция може да открие наличието на поливалентен алкохол във всеки разтвор.

Взаимодействие с азотна киселина:

От гледна точка практическо приложениенай-голям интерес представлява реакцията с азотна киселина. Нововъзникващите нитроглицеринИ динитроетилен гликолизползвани като експлозиви и тринитроглицерин- също в медицината, като вазодилататор.

етиленов гликол

етиленов гликол- типичен представител многовалентни алкохоли. Химичната му формула е CH 2 OH - CH 2 OH. - двувалентен алкохол. Това е сладка течност, която може да се разтвори идеално във вода във всякакви пропорции. В химичните реакции могат да участват както една хидроксилна група (-ОН), така и две едновременно.

етиленов гликол- неговите разтвори - широко се използват като средство против заледяване ( антифриз). Разтвор на етилен гликолзамръзва при температура от -34 0 C, което през студения сезон може да замени вода, например за охлаждане на автомобили.

С цялата полза етиленов гликолимайте предвид, че това е много силна отрова!

Всичко, което сме видели глицерол. Продава се в аптеките в тъмни флакони и представлява вискозна безцветна течност със сладникав вкус. - Това тривалентен алкохол. Той е много разтворим във вода, кипи при температура 220 0 С.

Химичните свойства на глицерина са в много отношения подобни на свойствата на едновалентните алкохоли, но глицеринът може да реагира с метални хидроксиди (например меден хидроксид Cu (OH) 2), докато се образуват метални глицерати - химични съединенияподобно на солите.

Реакцията с меден хидроксид е типична за глицерина. В ход химическа реакцияобразува се яркосин разтвор меден глицерат

Емулгатори

Емулгатори- Това висши алкохоли, естери и други сложни химически вещества, които при смесване с други вещества, като мазнини, образуват стабилни емулсии. Между другото всичко козметични инструментисъщо са емулсии! Като емулгатори често се използват вещества, които са изкуствен восък (пентол, сорбитанолеат), както и триетаноламин, лецитин.

Разтворители

Разтворителиса вещества, използвани предимно за приготвяне на лакове за коса и нокти. Те са представени в малка номенклатура, тъй като повечето от тези вещества са силно запалими и вредни за човешкото тяло. Най-често срещаният представител разтворителие ацетон, както и амилацетат, бутилацетат, изобутилат.

Има и вещества, наречени разредители. Те се използват главно заедно с разтворители за приготвяне на различни лакове..

Алкохолите са разнообразен и обширен клас химични съединения.

Алкохолите са химични съединения, чиито молекули съдържат ОН хидроксилни групи, свързани с въглеводороден радикал.

Въглеводородният радикал се състои от въглеродни и водородни атоми. Примери за въглеводородни радикали - CH3 - метил, C2H5 - етил. Често въглеводородният радикал се обозначава просто с буквата R. Но ако във формулата присъстват различни радикали, те се означават с R", R", R""" и т.н.

Имената на алкохолите се образуват чрез добавяне на наставката -ол към името на съответния въглеводород.

Класификация на алкохола

Алкохолите са едноатомни и многовалентни. Ако в молекулата на алкохола има само една хидроксилна група, тогава такъв алкохол се нарича моновалентен. Ако броят на хидроксилните групи е 2, 3, 4 и т.н., тогава това е поливалентен алкохол.

Примери за моновалентни алкохоли: CH 3 -OH - метанол или метилов алкохол, CH 3 CH 2 -OH - етанол или етилов алкохол.

Съответно в молекула двувалентен алкохолима две хидроксилни групи, в триатомна молекула - три и т.н.

Едновалентни алкохоли

Общата формула за едновалентни алкохоли може да бъде представена като R-OH.

Според вида на свободния радикал, включен в молекулата, едновалентните алкохоли се делят на наситени (наситени), ненаситени (ненаситени) и ароматни алкохоли.

В наситените въглеводородни радикали въглеродните атоми са свързани чрез прости връзки C - C. В ненаситените радикали има една или повече двойки въглеродни атоми, свързани чрез двойни C \u003d C или тройни C ≡ C връзки.

Съставът на наситените алкохоли включва наситени радикали.

CH 3 CH 2 CH 2 -OH - наситен алкохол пропанол-1 или пропиленов алкохол.

Съответно ненаситените алкохоли съдържат ненаситени радикали.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - OH - ненаситен алкохол пропенол 2-1 (алилов алкохол)

И бензеновият пръстен C 6 H 5 е включен в молекулата на ароматния алкохол.

C 6 H 5 -CH 2 -OH - ароматен алкохол фенилметанол (бензилов алкохол).

В зависимост от вида на въглеродния атом, свързан с хидроксилната група, алкохолите се разделят на първични ((R-CH 2 -OH), вторични (R-CHOH-R") и третични (RR"R""C-OH) алкохоли .

Химични свойства на едновалентните алкохоли

1. Алкохолите изгарят, образувайки въглероден диоксид и вода. По време на горенето се отделя топлина.

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O

2. Когато алкохолите реагират с алкални метали, се образува натриев алкохолат и се отделя водород.

C 2 H 5 -OH + 2Na → 2C 2 H 5 ONa + H 2

3. Реакция с халогеноводород. В резултат на реакцията се образува халоалкан (бромоетан и вода).

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

4. Вътрешномолекулна дехидратация възниква при нагряване и под въздействието на концентрирана сярна киселина. Резултатът е ненаситен въглеводород и вода.

H 3 - CH 2 - OH → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

5. Окисляване на алкохоли. Алкохолите не се окисляват при нормални температури. Но с помощта на катализатори и при нагряване се получава окисление.

Многовалентни алкохоли

Като вещества, съдържащи хидроксилни групи, многовалентните алкохоли имат химични свойства, подобни на тези на едновалентните алкохоли, но реагират едновременно с няколко хидроксилни групи.

Многовалентните алкохоли реагират с активни метали, с халогеноводородни киселини и с азотна киселина.

Получаване на алкохоли

Обмислете методите за получаване на алкохоли, като използвате примера на етанол, чиято формула е C 2 H 5 OH.

Най-старият от тях е дестилацията на алкохол от вино, където той се образува в резултат на ферментацията на захарни вещества. Продуктите, съдържащи нишесте, също са суровини за производството на етилов алкохол, които се превръщат в захар чрез процеса на ферментация, която след това ферментира в алкохол. Но производството на етилов алкохол по този начин изисква голямо потребление на хранителни суровини.

Много по-съвършен синтетичен метод за производство на етилов алкохол. В този случай етиленът се хидратира с пара.

C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH

Сред поливалентните алкохоли най-известен е глицеринът, който се получава чрез разцепване на мазнини или синтетично от пропилен, който се образува при високотемпературно рафиниране на масло.